维生素大学生物化学

关于维生素大学生物化学第1页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五一、维生素概论第2页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五维生素

（Vitamin）：

维持机体正常生命活动所必需的一类微量有机物质。维生素都是小分子有机化合物。维生素体内不能合成或合成量不足，必需由食物提供。维生素的每日需要量甚少。第3页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五维生素缺乏症（avitaminosis）机体缺乏某种维生素时，可使代谢过程发生障碍，机体不能正常生长，此类疾病称为维生素缺乏症。维生素既不是构成机体组织的成分，也不是体内供能物质，然而在调节物质代谢和维持生理功能等方面却发挥着重要作用。体内缺乏维生素时，物质代谢发生障碍。第4页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（一）维生素的发现（唐）孙思邈肝脏防治夜盲症，谷皮汤防治脚气病。18C后，航海坏血病，用柑桔汁治疗1878-1882，日本海军爆发脚气病，用大麦代替精米得以控制病情。第5页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五1906年，（英）Hopkins发现纯化饲料中添加微量牛奶可使大白鼠正常存活。提出食物辅助因子——维生素。1913年，（美）Mendal、Osborni，McCollum和Davis发现VA、VB。其后，其他维生素相继被发现。第6页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（二）引起维生素缺乏症的原因摄入量不足吸收障碍需要量增加，摄入量相对不足服用过多抗菌药物食物贮存和烹调方法不当第7页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（三）维生素的需要量年龄性别VA(g)VD(g)VB1(mg)VB2(mg)Vpp(mg)叶酸

(g)VB12(g)Vc(mg)婴儿31.91.100.0430.0530.736.380.032.12儿童14.80.490.0350.0540.604.950.070.99男青年14.10.050.0230.0330.373.900.040.59女青年14.50.050.0200.0300.334.010.040.60男成人11.50.040.0200.0280.303.080.030.46女成人13.60.050.0160.0240.263.640.040.55第8页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（四）维生素的命名与分类命名：维生素由Vitamin一词翻译而来。维生素的名称一般按照发现的先后，在维生素（vitamin，简称V）之后加上A、B、C、D等拉丁字母表示，例如维生素C（VC）、维生素D（VD）。初发现时是一种，后来证明是多种维生素混合存在，在拉丁字母右下方注以数字加以区别，例如维生素B1（VB），B2，B6等。第9页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五水溶性维生素脂溶性维生素VA、VD、VE、VKVB族：VC硫辛酸VB1、VB2、VB3（泛酸）、VPP、VB6、生物素、叶酸、VB122、分类：维生素一般根据溶解性质分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素主要是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。第10页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五生物体内维生素多以辅酶或辅基形式参与机体代谢。酶单纯酶结合酶

holoenzyme

cofactor＝全酶＝脱辅酶＋辅因子

apoenzyme第11页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五二、水溶性维生素第12页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五包括维生素B族、硫辛酸和维生素C。维生素B族主要有维生素B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸及B12。维生素B族在生物体内通过构成辅酶而发挥对物质代谢的影响。第13页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（一）VB1（硫胺素、抗脚气病维生素）1.VB1的结构：（噻唑环）（嘧啶环）由含硫的带正电荷的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成，故称硫胺素。第14页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五252.辅酶形式：硫胺素焦磷酸（TPP）第15页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五TPP是催化丙酮酸、-酮戊二酸脱羧反应的辅酶——脱羧辅酶。例：丙酮酸脱羧酶第16页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五羟乙基-TPPMechanismofyeastpyruvatedecarboxylase.2第17页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（1）TPP与糖代谢密切相关3.生理功能及缺乏症：缺乏症：多发性神经炎（脚气病）

（2）TPP可抑制胆碱脂酶活性缺乏症：肠胃功能失调

当VB1缺乏时，糖代谢受阻，丙酮酸积累在体内，出现多发性神经炎，皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、肌肉萎缩，下肢浮肿等症状。第18页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五硫胺素在米糠和肝脏中含量丰富，经常食用精米的人容易得脚气病，因为除去的米糠中含有必需的维生素硫胺素。第19页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（二）VB2（核黄素）1.VB2的结构67H异咯嗪核糖醇第20页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2.辅酶形式：黄素单核苷酸（FMN）

黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）101第21页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五FMN、FAD是多种氧化还原酶（黄酶）的辅基，作为递H体，参与氧化还原反应。+2H-2HFMN(FAD)FMNH2(FADH2)+2H-2H第22页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五琥珀酸脱氢酶琥珀酸延胡索酸例：第23页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五第24页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五

构成黄素酶的辅基成分，参与生物氧化等过程。起着电子和质子的传递体作用。

缺乏症：口角炎、舌炎、唇炎等。3.生理功能和缺乏症维生素B2能促进糖、脂肪和蛋白质的代谢，对维持皮肤、粘膜和视觉的正常机能均有一定的作用。第25页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五(三)VPP（抗癞皮病维生素）

1.VPP结构：包括尼克酸（烟酸）、尼克酰胺（烟酰胺）。吡啶尼克酸尼克酰胺（为主）第26页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2.辅酶形式：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶I）烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶II

）第27页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五NAD+和

NADP+是递氢体，参与氧化-还原反应。+2H-2H+H+41NAD+(NADP+)+2H-2HNADH(NADPH)+H+第28页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五异柠檬酸脱氢酶-酮戊二酸异柠檬酸例：第29页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五第30页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3.生理功能和缺乏症：缺乏症：能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎－癞皮病，腹泻及痴呆（神经组织变性的结果）。

NAD+参与生物体内产能过程：EMP、TCA

NADPH(H+)参与光和作用、脂肪酸和固醇的合成

NAD+是DNA连接酶的辅酶第31页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五皮炎常呈对称性，并出现于暴露部位；第32页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（四）泛酸（VB3,遍多酸

pantothenicacid）

1.泛酸结构：泛解酸泛酸HOH-Ala第33页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2.辅酶形式：辅酶A（

CoASH,CoA）第34页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五辅酶A（CoASH

）是酰基载体。第35页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3.生理功能：

辅酶A（CoASH）作为酰基载体，在糖、脂、氨基酸代谢中发挥重要作用。糖丙酮酸脂肪酸氨基酸乙酰CoATCA胆固醇酮体CO2+H2O

+能量第36页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五缺乏症因泛酸广泛存在于生物界，所以很少见泛酸缺乏症，但在二战时的远东战俘中曾有"脚灼热综合征"，为泛酸缺乏所致。

第37页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（五）VB61.VB6结构包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺。

PyridoxinePyridoxalPyridoxamine第38页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2.辅酶形式：磷酸吡哆醛（PLP）、磷酸吡哆胺第39页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五氨基转移酶例：-酮戊二酸磷酸吡哆醛（PLP）是很多酶的辅基。转氨酶的辅基都是PLP：第40页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3.生理功能：

以磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺的形式，参与氨基酸的转氨基作用、脱羧、消旋等作用。第41页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（六）生物素（VB7、VH）1.生物素的结构噻吩环由噻吩环和尿素结合而成的一个双环化合物，侧链有一分子戊酸。第42页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五生物素是羧化酶的辅酶。参与CO2的固定和传递。

2.生理功能它可通过酰胺键与酶活性部位中的一个赖氨酸残基的-氨基共价连接第43页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五酶-生物素CO2+H2O

+ATPADP+Pi酶-生物素-COO-酶：丙酮酸羧化酶生物素主要作为催化羧基转移反应和依赖ATP的羧化反应的酶的辅助因子。第44页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（七）叶酸（VB11）（folicacid）1.叶酸结构:2.辅酶形式：四氢叶酸（THFA，FH4)第45页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五对氨基苯甲酸2-氨基-4-羟基-6-亚甲基喋啶(FH4)谷氨酸第46页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五ActivecenterofFH4.FH4是一碳单位传递体，是一碳单位转移酶的辅酶。555555101010第47页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五例：Ser转羟甲基酶FH4N5,N10-CH2-FH4Ser+H2OGlyH2O第48页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3.生理功能：以FH4的形式参与氨基酸代谢和核酸合成。缺乏症：巨红细胞贫血症第49页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（八）VB12（氰钴胺素）

VB12结构2.辅酶形式：5'-脱氧腺苷钴胺素、甲基钴胺素第50页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五ThestructureofVB12(top)andseveralcoenzymeformsofVB12.第51页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五5'-脱氧腺苷钴胺素是某些变位酶的辅酶。甲基丙二酸单酰CoA变位酶（5'-脱氧腺苷钴胺素）甲基丙二酸单酰CoA琥珀酰CoA钴胺素辅酶参与几种酶催化的分子内重排，即变位反应。一般是一个底物内氢原子与结合在它相邻的第二个基团交换位置。第52页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3.生理功能：

VB12以其辅酶形式发挥作用，除为变位酶辅酶外，甲基钴胺素还参与一C单位代谢。

缺乏症：巨红细胞贫血症第53页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（九）Vc（抗坏血酸）

1.Vc的结构：

AscorbicAcid是含有6个碳原子的酸性多羟基化合物。第54页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五抗坏血酸脱氢抗坏血酸维生素C是强的还原剂，它的生理功能是由它的还原性质驱动的。维生素C和脱氢维生素C形式是一种有效的氧化还原系统。第55页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五

1）．维生素C参与体内氧化还原反应。

（1）维生素C能起到保护巯基的作用，它能使巯基酶的-SH维持还原状态。

（2）维生素C也可促使氧化型谷胱甘（GSSG）还原为还原型谷胱甘肽（GSH）。还原型谷胱甘肽能使细胞膜的脂质过氧化物还原，起保护细胞膜的作用。

2.生理功能和缺乏症：第56页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（3）维生素C能使红细胞中的高铁血红蛋白（MHb）还原为血红蛋白（Hb），使其恢复对氧的运输。（4）维生素C能保护维生素A、E免遭氧化，还能促使叶酸转变成为有活性的四氢叶酸。第57页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2）．维生素C参与体内多种羟化反应。（1）促进胶原蛋白的合成：维生素C是胶原脯氨酸羟化酶及胶原赖氨酸羟化酶维持活性所必需的辅助因子，体内的结缔组织、骨及毛细血管的重要构成成分也离不开胶原。在创伤愈合时，结缔组织的生成是其前提。所以维生素C对创伤的愈合是不可缺少的，如果缺乏必然会导致牙齿易松动，毛细血管破裂及创伤不易愈合等。

第58页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（2）与胆固醇代谢有关。维生素C是催化胆固醇转变成7-α羟胆固醇反应的7－α羟化酶所必需的。（3）维生素C参与芳香族氨基酸的代谢。在酪氨酸转变为对羟苯丙酮酸及尿黑酸的反应中，都需维生素C。维生素C缺乏时，患者尿中大量出现对羟苯丙酮酸。多巴胺－去甲肾上腺素的转变是由依赖于维生素C的多巴胺－－羟化酶催化的。第59页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3）防止贫血4）改善变态反应，提高免疫力5）解毒作用。6）增加铁的吸收。缺乏症：坏血病维生素C广泛存在于新鲜水果和蔬菜中。第60页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（五）硫辛酸（lipoicacid）1.结构：二氢硫辛酸硫辛酸第61页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2.生理功能：

硫辛酸是硫辛酰转乙酰酶和二氢硫辛酰脱氢酶的辅酶，分别起酰基载体和H载体的作用。第62页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五第63页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五三、脂溶性维生素第64页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五（一）VA（视黄醇、抗夜盲症维生素）

1.VA结构：VA1VA2第65页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五Retinolisomerase11-顺视黄醛第66页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五2.维生素A原：β-胡萝卜素第67页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五-CarotenecanbecleavedintotwomoleculesofVA.第68页，共79页，2022年，5月20日，23点55分，星期五3.生理功能及缺乏症

与视觉有关缺乏症：夜盲症视紫红质全反型视黄醛11-顺视黄醛11-顺视黄醇全反型视黄醇血浆VA光视蛋