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文档简介

奎宁的历史与发展一、发现二、合成发展一、发现在西方，17世纪前南美洲印第安人靠喝金鸡纳树皮水治疗疟疾；19世纪中期英国学者将金鸡纳树种子带到印度尼西亚的爪哇岛开始大面积种植；欧洲人将金鸡纳树皮提炼成金鸡纳霜供患者服用，但金鸡纳树适合生长于热带海拔800-3000米的山地，生长环境有限造成金鸡纳霜价格昂贵1820年，法国化学家佩雷蒂尔和卡文顿从金鸡纳树皮中提取到了奎宁和辛可宁生物碱，从此科学家们围绕着奎宁进行研究二，合成发展1945年，美国化学家伍德沃德（Woodward）和多林（Doering）以7-羟基异喹啉为原料经过还原，重氮化，缩合等十六个步骤合成奎宁，该奎宁全合成路线成为现代有机合成化学的里程碑，该合成主要路线如图在1970-1978年，Uskokovic（乌斯科科维奇）经过三步由(M)成目标产物，之后又以β-Collidine作反应物经过九步得到预期产物Funk（芬克）于1984年由(O)开始同样经过八步反应完成了目标物的合成在1987年Brown（布朗）从(N)出发经过八步达到目的1990年时Hannesian（亨利逊）与Brown一样手性化合物为起始原料，经过14步由(P)合成产物1991年,Wilson（威尔逊）也合成了产物，是经过十步用(Q)作原料来完成的2001年，美国哥伦比亚大学（Columbia

University)Stork（斯托克）教授领导的团队宣布完成了奎宁的全合成2004美国哈佛大学（HarvardUniversity）的Igara

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