有机复习课件

有机复习一有机物物理性质1.常温下为气体的有：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ②衍生物类：一氯甲烷二氯甲烷甲醛等2.溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（或铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂

4．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯5．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色☆淀粉溶液遇碘变蓝色溶液；☆蛋白质溶遇浓硝酸会加热，变黄色。

混合物（括号内为杂质）除杂试剂分离方法1.乙烷（乙烯）溴水、洗气2.乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气3.乙炔（H2S、PH3）CuSO4溶液洗气4.酒精(H2O)生石灰蒸馏5.碘水中(碘)汽油或苯或四氯化碳萃取分液6.溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液萃取分液7.苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液分液8.乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸馏9.溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液10.溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏11.硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏12.提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析13.高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析14.乙酸乙酯（乙酸乙醇）饱和碳酸钠溶液分液15.苯（甲苯）高锰酸钾氢氧化钠分液二有机除杂3．二糖或多糖水解产物的检验若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液加热，观察现象，作出判断。4．烯醛中碳碳双键的检验（1纯净样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

5．常用的试剂及某些可鉴别物质种类（1）酸性高锰酸钾溶液含碳碳双键、三键的物质、烷基苯醇、醛酚（2）溴水碳碳双键、三键、醛、苯酚(3)银氨溶液/新制Cu(OH)2

醛甲酸甲酸酯葡萄糖、果糖、麦芽糖

(4)FeCl3溶液苯酚溶液(5)

碘水淀粉

(6)酸碱指示剂羧酸（酚不能）(7)

NaHCO3/Na2CO3

羧酸

放出无色无味气体

1．取代反应：

(1)酯化：醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸）(2)水解:卤代烃、酯/油脂、非单糖、蛋白质；卤代烃—强碱的水溶液；非单糖—强酸溶液；酯（包括油脂）—无机酸或碱（碱性完全）；蛋白质—酸、碱、酶。(3)硝化：苯、苯的同系物、苯酚(4)卤代：烷烃、苯、苯的同系物、苯酚、醇、饱和卤代烃每取代一个氢原子，消耗一个卤素分子，同时生成一个卤化氢分子。四、重要的有机反应及类型

2．加成反应：碳碳双键三键芳香族化合物醛酮中碳氧双键酸酯不加成哦！！裂化油植物油油酸中也有碳碳双键哦！！

3．消去反应：卤代烃、醇卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、共热；醇消去反应条件：浓硫酸加热（170℃）满足条件：①卤代烃或醇分子中碳原子数≥2②卤代烃或醇中与—X（-OH）相连的碳原子的邻位碳上必须有H原子。③苯环上的—X（-OH）不能消去哦！

4．氧化反应（1）与O2反应①点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.②催化氧化：（3）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应（4）银镜反应、Cu(OH)25．还原反应：主要是加氢还原反应.烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯裂化油．聚合反应：加聚：碳碳双键叁健缩聚：-OH、-COOH、-NH2（至少有两个哦!)

酚醛缩合五、有机物的衍生转化

习题演练例一1．下列实验能获得成功的是 A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜B．苯与浓溴水反应制取溴苯C．向苯酚中加浓溴水观察沉淀D．1mol/LCuSO4溶液2mL和0.5mol/LNaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加热煮沸观察沉淀的颜色E.在溴乙烷中加先加氢氧化钠溶液加热，然后加入硝酸银，检验溴离子。F.在淀粉溶水解后的溶液中直接加入银氨溶液去检验水解产物。G.在银氨溶液时，在洁净的试管中加入1～2mLAgNO3溶液，再加入稀NH3水至恰好溶解

例二：

(2011·全国II卷)下列叙述错误的是A．用金属钠可区分乙醇和乙醚B．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C．用水可区分苯和溴苯D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

例三（2011·山东卷）下列叙述错误的是A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

例题四2011·广东卷）下列说法正确的是A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯[D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇例题六2011·上海卷）某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种例题七（2011·上海卷）β—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A．2种B．3种C．4种D．6种

例题八：（2011·四川卷）

25℃和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为12.5%B.25%C.50%D.75%例题九（2011·北京卷）下列说法不正确的是A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯C.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD.用甘氨酸和丙氨酸缩合最多可形成4种二肽例题十：（2011·福建卷）下列关于有机化合物的认识不正确的是A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应例题十一（2011·江苏卷）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是A.β—紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol中间体X最多能与2molH2发生加成反应C.维生素A1易溶于NaOH溶液D.β—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体例题十二（2011·浙江卷）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性例题十四2011·重庆卷）NM－3和D－58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM－3和D－58的叙述，错误的是A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同B.都能与溴水反应，原因不完全相同C.都不能发生消去反应，原因相同D.遇FeCl3溶液都显色，原因相同例题十五（2011·新课标全国卷）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有A.6种B.7种C.8种D.9种例题十六（2011·海南卷）下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.四氯乙烯例题十七（2011·海南卷）下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是例题18（2010·上海卷）下列有机物命名正确的是A．1，3，4-三甲苯B．2-甲基-2-氯丙烷 C．2-甲基-1-丙醇D．2-甲基-3-丁炔例题19．下列表示物质的化学用语正确的是A．聚丙烯的结构简式为：－CH2－CH2－CH2－

B．硝基苯的结构简式：C．葡萄糖的实验式：CH2OD．甲烷分子的填充模型：例题20．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是

A．乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水B．溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水C．甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇D.油酸和水、甲苯例题21．下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是A．苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能B．等物质的量的乙醇和甘油与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多C．苯与液溴在铁作催化剂下发生反应，而苯酚与浓溴水混合就能发生反应D．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能例题22.现有两种有机化合物，不论以何种比例混合，只要物质的量之和不变，则完全燃烧时消耗氧气和生成的水的物质的量也不变。则它们可能是A．－OH、CH3－－OHB．甲苯和甘油（丙三醇）C．CH4、C2H4O2D．C3H4、C3H6O例23．设阿伏加德罗常数为NA，则下列说法正确的是A．15g甲基(-CH3)所含有的电子数是10NAB．0.5mol1，3一丁二烯分子中含有的碳碳双键数为NAC．标准状况下，1L戊烷充分燃烧后生成的气态产物的分子数为5/22.4NAD．常温常压下，1mol丙烷所含有的共价键数目为11NA例题24．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是A苯(苯酚)溴水过滤B甲烷(甲醛）水、浓硫酸洗气C乙酸乙酯(乙酸)氢氧化钠溶液蒸馏D淀粉胶体(氯化钠溶液)蒸馏水渗析例题25．玻璃器皿上沾有一些用水洗不掉的残留物，其洗涤方法正确的是（）①残留在试管内壁上的碘，用酒精洗涤②盛放过苯酚的试剂瓶中残留的苯酚，用酒精洗涤③做银镜反应后试管壁上银镜，用稀氨水洗涤④沾附在试管内壁上的油脂，用热碱液洗涤A．①③④B．②③④C．①②④D．①②③④例题26．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将转变为的方法是①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液③加热溶液，通入足量的SO2④与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3A．①②B．①④C．②③D．②④例题27：（2011·浙江卷）白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：。根据以上信息回答下列问题：（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振谱（1H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________。（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子（2011·天津卷）已知：I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下

（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2（标准状况），A的分子式为（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：（4）C+E→F的反应类型为________________________。（5）写出A和F的结构简式：（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为____；写出a、b所代表的试剂：a______________;b___________。Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：（7）CG的反应类型为_____________________.（8）写出GH的反应方程式：_______________________。（2011·新课标全国卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得

已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢B可与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基

请回答下列问题：1.香豆素的分子式为_______；2.由甲苯生成A的反应类型为_____；A的化学名称为____