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文档简介
羧酸氨基酸和蛋白质一、羧酸:1、定义:分子里烃基(或氢)和羧基相连的有机化合物叫作羧酸2、官能团:羧基-COOH3、饱和一元羧酸:CnH2n+1COOH或CnH2nO23、分类:1)根据烃基不同脂肪酸CH3COOH芳香酸C6H5COOH2)根据羧基的数目一元羧酸二元羧酸HCOOHCOOHCOOH3)根据烃基的碳原子数目低级脂肪酸高级脂肪酸CH3COOHC17H35COOH4)根据烃基是否饱和饱和羧酸不饱和羧酸CH3COOHCH2=CHCOOH5、羧酸的的命名6、羧酸的水溶性和沸点的特点(1)水溶性:C≤4与水互溶;
C>4随碳链增长溶解度迅速减小(2)羧酸的沸点比相应的醇的沸点高CH3CHCH2CHCH2COOHCH3CH33、5-二甲基己酸654321
名称俗名结构简式物理性质用途甲酸蚁酸HCOOH刺激性气味,无色液体有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油互溶。
还原剂、消毒剂苯甲酸安息香酸白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐,常用做食品防腐剂。乙二酸草酸无色透明晶体,能溶于水或乙醇。
洗涤COOHCOOH常见的羧酸的相关知识二、羧酸的化学性质:
试分析羧酸的官能团及结构特点,标出可能发生化学反应的部位,并推测可能发生什么反应羟基羰基R—C—O—Ho羧基羧酸官能团分析可能存在H羧酸的化学性质1、酸性R—COOHR—COO-+
H+(与乙酸相似)羟基受羰基影响,羟基上的氢变得活泼酸性使紫色的石蕊溶液变红与活泼金属(如Na、Mg等)反应放出氢气与金属氧化物(如Na2O、CaO等)与碱(如NaOH、KOH等)发生中和反应与部分盐(如碳酸盐等)反应2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2+H2OOO
‖
‖R—C—OH+NH3R—C—ONH4反应举例2、羟基被取代的反应+H2OO||R1—C—OHH—O—R2+浓硫酸△R—C—OO||—R2(1)酯化反应(2)生成酰胺的反应OO
‖
‖RCOH+NH3RCNH2+H2O酰胺△3、—H被取代
催化剂RCH2COOH+Cl2RCHCOOH+HCl∣Cl应用:通过—H的取代反应,可以合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等4、还原反应
LiAlH4RCOOHRCH2OH应用:在有机合成中可以用该类反应使羧酸转变为醇。羧酸的化学性质RCC
OHHHO423152、取代反应生成羧酸衍生物3、还原反应5、脱羧反应1、表现为酸性4、H反应总结一、羧酸衍生物
酯的概念、命名和通式1.概念:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代的到的产物称为羧酸衍生物。
酯是一种羧酸衍生物,其分子由酰基
或酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。如:乙醇和硝酸反应CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O
硝酸乙酯三、羧酸衍生物—
酯2、酯的结构、性质及用途(1).酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究】请你设计实验,探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中,以及不同温度下的水解速率。
试管编号123实验步骤1向试管内加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸馏水。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL;蒸馏水5mL。振荡均匀向试管内加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸馏水5mL振荡均匀实验步骤2将三支试管同时放入70~80℃的水浴里加热约5min,闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验结论(1)酯的水解反应在酸性条件好,还是碱性条件好?(碱性)(2)酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?(浓H2SO4)(3)酯为什么在中性条件下难水解,而在酸、碱性条件下易水解?(2)酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的,在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,你认为应当采取哪些措施?根据化学平衡原理,提高乙酸乙醋产率的措施有:由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。
NaOH溶液用蒸汽加热油脂肥皂、甘油、水等的混和液加入细食盐加热、搅拌分层皂化盐析加填充剂(松香、硅酸钠等)压滤、干燥成型下层:甘油、食盐水等上层:肥皂液成品肥皂4.肥皂的制取原理
加入无机盐使某些有机物降低溶解度,从而析出的过程,属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。盐析
OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3无机酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小结:1、酯在酸(或碱)存在的条件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。(用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应常见的有机物之间的转化1、几种常见的氨基酸:(1)甘氨酸(2)丙氨酸(3)谷氨酸CH2—COOHNH2CH3—CH—COOHNH2HOOC—(CH2)2—CH—COOHNH2氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。什么是氨基酸?2、氨基酸的性质(1)既能与酸反应又能与碱反应与氢氧化钠的反应:NH2CH2COOH+NaOH→NH2CH2COO-Na++H2O
试写出与盐酸反应的化学方程式NH2CH2COOH+HCl→Cl-+NH3CH2COOH(2)脱水缩合2NH2CH2COOH→NH2CH2CONHCH2COOH+H2O1.书写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。2.书写出氨基乙酸与氨基乙酸脱水的方程式。R-CH-COO-NH3+R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+氨基酸解离示意图OH-OH-H+H+CH2-COO-NH3+甘氨酸解离示意图CH2-COOHNH3+OH-H+OH-H+CH2-COO-NH23.成肽反应2NH2CH2COOH→肽键两个氨基酸分子(可以相同,也可以不同),在酸或碱的存在下加热,通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水,缩合形成含有肽键的化合物,成为成肽反应。蛋白质的结构与性质蛋白质分子中含有C、O、H、N、S等元素。1965年我国科技工作者成功合成了具有生物活性的——结晶牛胰岛素。这是科学史上的一大成就,可以说是科学史上又一“丰碑”。
蛋白质是含氮生物高分子化合物,有C、H、0、N、S等元素,还有一些微量元素,构成的种类有10万种以上。天然蛋白质的结构独特而稳定,按照氨基酸的连接方式分为:一级结构、二级结构、三级结构、四级结构。蛋白质的一级、二级、三级结构蛋白质的分子图象蛋白质的空间结构【学生分组实验探究】:蛋白质的化学性质试管编号往装有蛋白质的试管中添加的试剂或操作现象继续往试管滴加入水后的现象1(NH4)2SO4
2Na2SO43(CH3COO)2Pb4CuSO45Hg(NO3)26酒精7甲醛8加热9浓HNO3沉淀析出又变澄清沉淀析出又变澄清沉淀析出不再变澄清沉淀析出不再变澄清沉淀析出不再变澄清沉淀析出不再变澄清沉淀析出不再变澄清沉淀析出不再变澄清变黄不再变澄清二、蛋白质的化学性质1、盐析:2、变性:3、颜色反应【思考、讨论】1、误服重金属怎么解毒?2、为什么医院用高温,照紫外线,喷洒苯酚和酒精溶液消毒?3、为什么用甲醛保存动物标本?加入某种物质后有沉淀生成不可逆可逆,加水即可杀菌、消毒、防中毒分离、提纯蛋白质重金属盐、醛、加热或剧烈震动加入某些浓盐溶液,如:Na2SO
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