有机化学及实验 教学大纲

有机化学A1教学大纲第一章（4学时，自学为主）绪论1.1有机化合物与有机化学1.1.1有机化合物、有机化学及发展简史1.1.2有机化合物的特性1.1.3有机化学的研究内容1.2有机化合物的结构1.2.1碳元素1.2.2有机化学中的共价键1.2.3描述共价键的物理量：键参数（自学为主）1.3有机化学反应1.3.1共价键的断裂1.3.2有机反应类型1.4有机化合物的分类（自学）1.4.1按碳架分类1.4.2按官能团分类1.5有机化合物的命名1.5.1“几个与命名有关的名词”1.5.2普通命名法（习惯命名法）1.5.3衍生物命名法1.5.4IUPAC命名法1.5.5其它化合物的IUPAC命名法1.6有机化学的研究方法1.4.3特殊方法1.4.4常规方法1.7学习方法第二章（4学时）现代仪器分析方法及应用2.1概述第一部分NMR（核磁共振）2.2NMR的基本原理2.31H-NMR（核磁共振氢谱）2.3.1化学位移2.3.2耦合常数2.3.3积分曲线与峰面积2.3.41H-NMR谱的解析2.413C-NMR（核磁共振碳谱）2.4.113C-NMR谱2.4.2应用——识谱第二部分IR（红外光谱）2.5IR的基本原理2.5.1产生2.5.2分子的振动形式2.5.3Hooke定律2.6IR谱与分子结构的关系2.6.1IR谱总结2.6.2各类化合物的IR谱第三部分MS(质谱)2.7MS的基本原理2.8MS谱第四部分UV（紫外光谱）2.9UV的基本原理2.9.1产生2.9.2紫外光谱图及Lambert-Beer（朗伯－比尔）定律2.10UV谱与分子结构的关系2.10.1各类化合物的UV谱2.10.2影响紫外光谱的因素第三章（4学时）烷烃3.1几个名词和术语3.2烷烃的结构3.3烷烃的构象3.3.1表示化合物结构的化学式3.3.2乙烷的构象(自学)3.3.3丁烷的构象3.3.4高级烷烃的构象（自学）3.4烷烃的物理性质与光谱性质(自学)3.5烷烃的化学性质3.5.1氧化反应3.5.2热解（热裂）3.5.3异构化3.5.4自由基取代反应3.6烷烃的制备3.7烷烃的来源与用途(自学)第四章（4学时）环烷烃4.1环烷烃的分类、异构与命名4.1.1分类4.1.2异构4.1.3命名4.2环烷烃的结构4.2.1Baeyer张力学说4.2.2环烷烃的燃烧热4.2.3现代观点4.2.4环己烷的构象4.2.5十氢合萘的构型4.3环烷烃的物理性质与光谱性质（自学）4.4环烷烃的化学性质4.4.1自由基取代反应4.4.2小环的特征反应――加成4.4.3氧化反应4.5环烷烃的制备4.5.1分子内偶联4.5.2狄尔斯－阿德尔反应4.5.3卡宾合成法4.5.4脂环烃之间的转化第五章（4学时）立体化学概述5.1概念5.1.1物质的旋光性5.1.2不对称碳原子、手性、手性分子5.1.3分子的对称因素与手性关系5.2含一个不对称碳原子的分子及构型的表示5.2.1构型的R/S命名及费歇尔投影式5.2.2对映体及其性质5.2.3外消旋体5.3含两个不对称碳原子的分子及构型的表示5.3.1含两个相同不对称碳原子的化合物5.3.2旋光性与构象5.3.3含两个不同不对称碳原子的化合物5.4含多个不对称碳原子的分子及构型的表示5.4.1差向异构体5.4.2含假不对称碳原子的分子5.5环状化合物5.5.1环丙烷、环丁烷及环戊烷5.5.2环己烷5.6其它不含不对称碳原子的手性化合物5.6.1丙二烯型化合物5.6.2单键旋转受阻碍的联苯型化合物5.6.3具有螺旋型的化合物5.6.4含有其它不对称原子的光活性分子5.7旋光的测定及外消旋体的拆分5.7.1旋光的测定（自学）5.7.2外消旋体的拆分5.7.3对映体过量百分率第六章（5学时）卤代烷6.1卤代烷的分类、命名及同分异构6.1.1卤代烷的分类6.1.2卤代烷的命名6.1.3卤代烷的同分异构（自学）6.2卤代烷的物理性质与光谱性质（自学）6.3卤代烷的化学性质6.3.1卤代烷的结构及诱导效应6.3.2亲核取代反应6.3.3消除反应6.3.4与金属反应6.3.5还原6.4亲核取代反应历程6.4.1两种历程：SN2、SN16.4.2影响亲核取代反应活性的因素6.5消除反应机制及与亲核反应的竞争6.5.1两种机制：E1、E26.5.2消除反应与取代反应竞争6.6卤代烷的制备（自学）6.6.1一元卤代烷的制备6.6.2多卤代烷的制备6.6.3工业生产6.6.4氟代烷6.7几种重要的卤代烷（自学）第七章（5学时）烯烃7.1烯烃的结构、异构及命名7.1.1烯烃的结构7.1.2烯烃的异构7.1.3烯烃的命名7.2烯烃的物理性质与光谱性质（自学）7.3烯烃的化学性质7.3.1催化氢化、氢化热及烯烃的相对稳定性7.3.2亲电加成反应7.3.3自由基加成反应7.3.4氧化7.3.5烯烃的α－氢卤化7.3.6与卡宾反应7.3.7顺/反异构体的转化7.3.8聚合7.4烯烃的制备（自学）7.4.1经由消除反应7.4.2炔烃的还原7.5重要的烯烃及烯烃的来源与用途（自学）7.5.1重要的烯烃7.5.2烯烃的来源及用途第八章（4学时）炔烃和二烯烃第一部分炔烃8.1炔烃的结构、异构与命名8.1.1炔烃的结构8.1.2炔烃的异构8.1.3炔烃的命名8.2炔烃的物理性质与光谱性质（自学）8.3炔烃的化学性质8.3.1炔烃的酸性及其反应8.3.2亲电加成反应8.3.3自由基加成反应8.3.4亲核加成8.3.5还原8.3.6氧化8.3.7聚合8.4炔烃的制备8.4.1乙炔的生产8.4.2由二元卤代烷制备8.4.3由乙炔或一元取代乙炔制备8.5重要的炔烃及炔烃的来源与用途（自学）第二部分烯烃8.6二烯烃的分类、异构与命名8.6.1二烯烃的分类8.6.2二烯烃的异构8.6.3二烯烃的命名（多烯烃）8.7共轭效应与共振式8.7.1共轭效应8.7.2超共轭效应8.7.3共振式8.8共轭二烯8.8.1共轭二烯的结构及解释8.8.2共轭二烯的物理性质（自学）8.8.3共轭二烯的化学性质第九章（6学时）芳烃9.1苯的结构9.1.1苯的结构及传统表达式9.1.2苯分子结构的价键观点9.1.3苯分子结构的分子轨道模型9.1.4苯分子结构的共振式9.1.5苯的构造式表示法9.2芳烃的分类、同分异构与命名9.2.1分类9.2.2同分异构9.2.3芳烃的命名9.3芳烃的物理性质与光谱性质（自学）9.4单环芳烃的亲电取代反应9.4.1亲电取代反应9.4.2取代基的定位效应9.4.3定位效应的应用9.5单环芳烃的其它化学性质9.5.1还原9.5.2加成反应9.5.3侧链反应9.6卤代芳烃（自学）9.7多环芳烃9.7.1多苯代脂烃9.7.2联苯9.7.3稠环芳烃9.8非苯系芳烃9.8.1Huckel规则9.8.2非苯芳烃9.9重要的芳烃及芳烃的来源与用途第十章（4学时）醇、酚第一部分醇10.1醇的结构、异构、分类和命名10.2醇的物理性质与光谱性质10.2.1醇的物理性质（自学）10.2.2醇的光谱性质10.3一元醇的化学性质10.3.1酸碱性10.3.2酯化10.3.3亲核取代10.3.4脱水与消除10.3.5氧化10.3.6脱氢10.4多元醇的化学性质10.4.1与一元醇类似之反应10.4.2多元醇的特殊性质10.5醇的制备（自学）10.5.1一元醇的制备10.5.2多元醇的制备10.6重要的醇及醇的来源与用途（自学）第二部分酚10.7酚的结构、分类和命名10.8酚的物理性质与光谱性质（自学）10.8.1物理性质10.8.2光谱性质10.9酚的化学性质10.9.1苯环上的亲电取代反应10.9.2特性10.10酚的制备（自学）10.10.1苯酚的制备10.10.2萘酚的制备10.11重要的酚及酚的来源与用途（自学）第十一章（2学时）醚11.1醚的结构、异构、分类和命名11.1.1醚的结构11.1.2分类11.1.3醚的命名11.2醚的物理性质与光谱性质（自学）11.2.1醚的物理性质11.2.2光谱性质11.3醚的化学性质11.3.1自动氧化11.3.2碱性——生成盐11.3.3醚键断裂11.3.4Claisen（克莱森）重排11.4醚的制备（自学）11.4.1Williamson合成法(威廉森)11.4.2醇分子间失水11.4.3烯烃加醇――烷氧汞化去汞法11.5环醚11.5.1环氧乙烷及其衍生物11.5.2冠醚11.6重要的醚及醚的来源与用途（自学）第十二章（5学时）醛酮12.1醛、酮的结构、异构分类和命名12.1.1醛、酮的结构12.1.2分类12.1.3通分异构12.1.4命名12.2醛、酮的物理性质与光谱性质（自学）12.2.1物理性质12.2.2光谱性质12.3醛、酮的亲核加成反应12.3.1与含氧亲核试剂的加成12.3.2与含硫亲核试剂的加成12.3.3与含碳亲核试剂的加成12.3.4与含氮亲核试剂的加成12.3.5亲核加成反应历程及立体化学12.4醛、酮的其它化学性质12.4.1α－H的酸性12.4.2氧化12.4.3还原12.4.4歧化反应12.4.5聚合――醛羰基的自身加成12.5醛、酮的制备（自学）12.5.1氧化和脱氢法12.5.2还原法12.5.3不饱和烃加成12.5.4Friedel－Crafts酰化反应12.5.5偕二卤代物水解法12.5.6芳环甲酰化法（Gatermann－koch）合成法12.6重要的醛、