有机化学A教学大纲

有机化学A教学大纲课程编号：（统一编） 课程名称：有机化学A 英文名称：OrganicChemistry学时：96 学分：6适用专业：化学、化工、应化 课程性质：必修先修课程：无机化学、分析化学 一、课程教学目标1．使学生掌握有机化学结构、反应基本理论和有机合成方法，为进一步获得有机化学知识及后续多门专业基础课、专业课奠定坚实的基础。2．以有机化学理论为指导，培养学生的概括能力、逻辑推理能力、自学能力、独立思考能力和创新能力。使学生能够综合运用有机化学的原理和方法分析和解决实际问题。二、教学内容及基本要求第一章有机化合物的结构和性质1．介绍有机化学的概念以及与其它化学学科的区别、有机化学的研究内容和任务。2．介绍有机化合物在结构、性质上的特点、同系列与同分异构现象、有机化合物构造式的表示方法。3．介绍有机化合物中的共价键，各种官能团的结构及其分类和系统命名法的一般规则。第二章脂肪烃1．了解脂肪烃中碳原子的杂化方式、同分异构及烯烃的顺反异构。掌握脂肪烃的命名、物理常数和光谱性质。2．重点学习脂肪烃的化学性质，掌握脂肪烃氧化反应、加成反应和取代反应的机理及条件。3．学会分析脂肪烃的构型和构象，了解含（或不含）手性碳原子的对映异构体。4．掌握烷、烯、炔的各种制备方法和分离，提纯与鉴别的概念。第三章脂环烃1．掌握单环、螺环及桥环烃的命名。2．了解张力学说，环烷烃的顺反异构和构象分析。3．掌握脂环烃的加成、取代和氧化反应。4．掌握几种制备方法（如分子内偶联反应，Diels-Alder反应等）和脂环烃之间的转化。第四章芳烃1．掌握芳烃这一类重要化合物的分类、命名。理解苯的三种结构（凯库勒结构、离域结构和共振结构）及著名的休克尔规则。2．了解芳烃的一些物理性质和光谱特征，特别是苯环的各向异性效应在解析'HNMR谱图方面的应用。3．掌握芳烃的基本反应（氧化反应、加成反应和取代反应）以及亲电取代反应理论。4．掌握芳烃取代反应的定位效应。三类定位基的特点及其理论解释以及利用定位效应用于有机合成。5．掌握稠环芳烃的亲电取代反应和芳烃的来源和制法。第五章含卤有机化合物1．掌握卤代烃的分类、命名和同分异构现象（尤其是环状卤代烃的顺反异构）。2．掌握亲核取代反应中的SNl和SN2历程及两种历程的反应动力学特征和立体化学，了解影响亲核取代反应的几种主要因素。3．掌握消除反应中的E1和E2历程及两种历程的动力学特征、反应活性和消除反应的立体化学。4．了解亲核取代反应与消除反应的竞争及其影响因素。5．掌握卤代化合物的各种制备方法。第六章碳氧单键化合物1．掌握醇、酚、醚的特征官能团、分类及命名。2．了解醇、酚、醚的物理性质及光谱特征。3．掌握醇、酚、醚的化学性质（C—O键的反应，O—H键的反应，氧化和脱氢反应及酚类化合物芳环上的取代反应），掌握Claisen重排反应，频那醇重排反应的反应机理，并在有机合成中灵活运用这些反应。4．掌握由不同原料制备醇、酚、醚的方法。第七、八章碳氧双键化合物1．了解碳氧双键化合物的分类，同分异构现象及命名方法。2．了解碳氧双键化合物的结构特征及物理性质（如熔点、沸点、光谱特征等）。3．掌握羰基化合物以下几类反应（1）羰基上的反应（包括各种亲核试剂与羰基化合物的加成反应，还原反应等）。（2）羰基α-H的反应。（3）羰基氢的反应。（4）羰基化合物的其它反应（如酰胺的脱水与Hofmanm反应，歧化反应等）。4．掌握不饱和羰基化合物的分类及其化学性质，如醌，羧酸衍生物的一些重要反应。5．掌握碳氧双键化合物的合成方法及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。第九章含杂原子化合物1．了解硝基化合物的命名、结构及物理性质。重点掌握硝基化合物的化学性质，如α-H的酸性、还原反应、与羰基化含物的缩合反应等。了解硝基对芳香环上取代反应的影响及硝基化合物的制备。2．了解胺类化合物的分类，命名、结构及物理性质。重点掌握胺类化合物的一些重要反应，如烃基化反应，酰化反应，芳胺的亲电取代反应及季胺碱的霍夫曼消除反应。掌握胺类化合物的制备方法，如Gabriel合成法、还原法、由羧酸及其衍生物制备的方法等。3．掌握卡宾和类卡宾的产生及其反应，芳香重氮盐的重要反应。掌握偶氮化合物的制备及性质。4．了解一些重要杂环化合物，如吡咯，呋喃，噻吩、吡啶的结构和性质。第十章元素有机化合物1．重点掌握含硫、含磷、含硅有机化合物的结构特征，制备方法及化学性质。2．了解有机铜、有机镍、有机钯和有机铁的结构、制法及化学性质。第十一章有机化合物的结构解析1．了解NMR，IR，UV，MS和元素分析等波谱的原理和在有机化合物结构鉴定中的应用规则。2．重点学习和理解HNMR中的基本知识与基本技能、IR中官能团特征吸收峰以及相应化合物的指纹区的特征吸收峰。3.综合应用有机波谱的能力培养。第十二章生物有机化合物1．了解三类碳水化合物（单糖、低聚糖和多糖）的结构特征。重点掌握单糖的构型、构象标记法和化学反应，如还原、氧化、成脎、醚化、酯化、差向异构化和醛糖的递升和降解。2．了解氨基酸的结构、分类、命名、制备和拆分方法。掌握多肽的测定及合成。3．初步了解核酸的结构和生理功能。第十三章周环反应1．掌握电环反应的定义、选择规律及理论解释，包括前线轨道理论、对称守恒原则。2．重点掌握环加成反应的理论要点、反应规律和[2+2]、[4+2]环加成反应。3．掌握迁移构规律，特别是[i，j]迁移的cope重排和claisen重排。第十四章有机合成1．了解有机合成中一些重要的基本概念，如合成子、合成树、逆向合成分析等。2．掌握碳骨架的建立、官能团的引入和除去，官能团的保护等方法。3．学会选择最佳合成路线，运用有机合成方法解决实际问题。三、教学安排及方式有机化学是一门重要的专业基础课，学生课内与课外所用时间之比为1:2。课程主要内容讲课学时课内外学时比作业量及批改要求实践环节绪论121:2课后习题要求做，额外补充相关的选择题。批改要求：1-2小班全改。脂肪烃81:2脂环烃51:2芳烃81:2含卤有机化合物81:2碳氧单键化合物101:2根据理论课进度安排相应的实验碳氧双键化合物101:2不饱和碳氧双键化合物61:2含杂原子化合物91:2元素有机化合物21:2有机化合物的结构解析41:2周环反应31:2有机合成41:2生物有机化合物71:2四、考核方式平时作业、课前小考、期中考试、出勤情况、期末考试综合考核。五、推荐教材及参考资料指定教材：郭灿城，江国防等编著，《有机化学》，科学出版社，2006年8月（供化学、应化、化工和生物技术等专业使用）。参考书目和文献1、胡宏纹编著，《有机化学》（上、下册），高等教育出版社，1995年。2、邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚，《基础有机化学》（上、下册），高等教育出版社，2006年。3、邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，《基础有机化学习题解析》，2006年。4、《有机化学》杂志，中国化学会，1980-至今。5、JohnMcMurry,OrganicChemistry6thEd,2004,Brooks/Cole6、JournalofOrganicChemistry,AmericalChemistry.Society,1960-至今。有机化学B教学大纲课程编号：（统一编） 课程名称：有机化学B 英文名称：OrganicChemistryB学时：64 学分：4适用专业：生物技术、环工、环科类 课程性质：必修先修课程：无机化学或普通化学、分析化学 一、课程教学目标有机化学课程是生物技术、材料、环境科学与工程等各专业的一门专业基础课。有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用，以及有关理论和方法学的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构和性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，一般了解本学科国内外重大的科学技术新成就。使学生牢固掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本技能，培养学生辩证唯物主义的观点和坚持理论联系实际的原则，培养学生具有一定的分析问题和解决问题的能力。为培养和造就生物技术、材料、环科与环工等专业的高层次、复合型工程技术人才打下坚实的基础。二、教学内容及基本要求1．有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名是有机化学的基本知识。有机化合物的命名以1980年中国化学会推荐的《有机化合物命名原则》为准。熟练掌握系统命名法的命名原则——最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E及R/S标记法。习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。2．有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键。具体要求如下：（1）碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp、）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。（2）键和键的特征和区别，用轨道表示法性说明定域键和离域键（共轭键）。（3）主要官能团（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。（4）电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯的定位规则。（5）同分异构现象——构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用Fischer投影式表示含1个和2个手性碳原子的对映异构体。（6）通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用透视式和Newman投影式表示不同的构象。（7）小环化合物的不稳定性和角张力。3．有机化合物的物理性质及某些典型变化规律有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、折光率、比旋光度。能用分子间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。4．有机化合物的重要化学反应及其规律有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：（1）取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律（自由基型反应历程简介），芳环上的亲电（卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts反应一烃化、酰化）及其规律（芳香族亲电取代反应历程简介）、饱和碳原子上亲核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其规律（饱和碳原子上亲核取代反应历程简介），酯化及水解反应。（2）消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及Saytzeff规则，羟基羧酸的脱水反应，Hofmann消除反应。（3）加成反应：碳碳重键的亲电加成及Markovnikov规则（碳碳重键的亲电加成反应历程简介），1,3-丁二烯的1,2-及1,4-加成反应，羰基的亲核加成以及规律（羰基亲核加成反应历程简介）。（4）聚合反应：包括加聚和缩聚反应，以典型实例说明它们在合成橡胶、塑料、纤维中的重要应用。（5）氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro反应。（6）缩合反应：羟醛缩合、Claisen缩合。（7）重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。（8）Grignard反应在有机合成上的重要应用。（9）β-二羰基化合物在有机合成上的应用。（10）重排反应，碳正离子重排，Beckmann重排，Hofmann重排。（11）协同反应基础；Diels-Alder反应。（12）了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及性质。在整个课程中要着重培养学生的自学能力、思维能力和应用所学知识的能力，要求学生达到：（1）能对常见的有机化合物写出正确的名称和结构式。（2）能够识别各种同分异构现象。（3）能够运用所学知识初步认识简单有机化合物的结构与性能。（4）能够制备一些比较简单的有机化合物。三、教学安排及方式有机化学是一门重要的专业基础课，学生课内与课外所用时间之比为1:2。课程主要内容讲课学时课内外学时比作业量及批改要求实践环节有机化合物的结构和性质41:2每4学时4-5题。批改要求：1-2小班全改。根据理论课进度安排相应的实验脂肪烃61:2脂环烃61:2芳烃81:2含卤有机化合物81:2碳氧单键化合物61:2碳氧双键化合物121:2含杂原子化合物81:2有机合成61:2四、考核方式平时作业、课前小考、期中考试、出勤情况、期末考试综合考核。五、推荐教材及参考资料指定教材：郭灿城，江国防等编著，《有机化学》，科学出版社，2006年8月（供化学、应化、化工和生物技术等专业使用）。参考书目和文献1、胡宏纹编著，《有机化学》（上、下册），高等教育出版社，1995年。2、邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚，《基础有机化学》（上、下册），高等教育出版社，2006年。3、邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，《基础有机化学习题解析》，2006年。4、《有机化学》杂志，中国化学会，1980-至今。5、JohnMcMurry,OrganicChemistry6thEd,2004,Brooks/Cole6、JournalofOrganicChemistry,AmericalChemistry.Society,1960-至今。有机化学C教学大纲课程编号：（统一编）课程名称：有机化学英文名称：OrganicChemistry学时：48 学分：3适用专业：材料、给排水课程性质：专业课选修课程：普通化学、分析化学一、课程教学目标有机化学课程是材料、给排水等各专业的一门专业基础课。有机化学是研究有机化合物的来源、结构、性质、制备和应用，以及有关理论和方法学的科学。通过本门课程的学习，使学生对有机化学内容有比较系统和全面的了解，认识有机化合物的结构和性质之间的关系，熟悉各类有机物的相互转化及其规律，一般了解本学科国内外重大的科学技术新成就。使学生牢固掌握有机化学的基本知识、基础理论和基本技能，培养学生辩证唯物主义的观点和坚持理论联系实际的原则，培养学生具有一定的分析问题和解决问题的能力。为培养和造就材料、给排水等专业的高层次、复合型工程技术人才打下坚实的基础。二、教学内容及基本要求1．有机化合物的分类和命名有机化合物的分类和命名是有机化学的基本知识。有机化合物的命名以1980年中国化学会推荐的《有机化合物命名原则》为准。熟练掌握系统命名法的命名原则——最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E及R/S标记法。习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。2．有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学好有机化学的关键。具体要求如下：（1）碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原子相连的氢原子或官能团的影响。（2）键和键的特征和区别，用轨道表示法性说明定域键和离域键（共轭键）。（3）主要官能团（C=C，-CC-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，-SO3H）的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。（4）电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯的定位规则。（5）同分异构现象——构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用Fischer投影式表示含1个和2个手性碳原子的对映异构体。（6）通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用透视式和Newman投影式表示不同的构象。（7）小环化合物的不稳定性和角张力。3．有机化合物的物理性质及某些典型变化规律有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、折光率、比旋光度。能用分子间力和氢键说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化规律及其在实际中的应用。4．有机化合物的重要化学反应及其规律有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：（1）取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律（自由基型反应历程简介），芳环上的亲电（卤代、硝化、磺化、Filedel-Crafts反应一烃化、酰化）及其规律（芳香族亲电取代反应历程简介）、饱和碳原子上亲核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其规律（饱和碳原子上亲核取代反应历程简介），酯化及水解反应。（2）消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及Saytzeff规则，羟基羧酸的脱水反应，Hofmann消除反应。（3）加成反应：碳碳重键的亲电加成及Markovnikov规则（碳碳重键的亲电加成反应历程简介），1,3-丁二烯的1,2-及1,4加成反应，羰基的亲核加成以及规律（羰基亲核加成反应历程简介）。（4）聚合反应：包括加聚和缩聚反应，以典型实例说明它们在合成橡胶、塑料、纤维中的重要应用。（5）氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、烯烃的臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro反应。（6）缩合反应：羟醛缩合、Claisen缩合。（7）重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。（8）Grignard反应在有机合成上的重要应用。（9）β-二羰基化合物在有机合成上的应用。（10）重排反应，碳正离子重排，Beckmann重排，Hofmann重排。（11）协同反应基础；Diels-Alder反应。（12）了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及性质。在整个课程中要着重培养学生的自学能力；思维能力和应用所学知识的能力，要求学生达到：（1）能对常见的有机化合物写出正确的名称和结构式。（2）能够识别各种同分异构现象。（3）能够运用所学知识初步认识简单有机化合物的结构与性能。（4）能够制备一些比较简单的有机化合物。三、教学安排及方式有机化学是一门重要的专业基础课，学生课内与课外所用时间之比为1:2。课程主要内容讲课学时课内外学时比作业量及批改要求实践环节有机化合物的结构和性质41:2每4学时4-5题。批改要求：1-2小班全改。根据理论课进度安排相应的实验脂肪烃41:2脂环烃41:2芳烃61:2含卤有机化合物61:2碳氧单键化合物41:2碳氧双键化合物101:2含杂原子化合物61:2有机合成41:2四、考核方式平时作业、课前小考、期中考试、出勤情况、期末考试综合考核。五、推荐教材及参考资料指定教材：郭灿城，江国防等编著，《有机化学》，科学出版社，2006年8月（供化学、应化、化工和生物技术等专业使用）。参考书目和文献1、胡宏纹编著，《有机化学》（上、下册），高等教育出版社，1995年。2、邢其毅裴伟伟徐瑞秋裴坚，《基础有机化学》（上、下册），高等教育出版社，2006年。3、邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，《基础有机化学习题解析》，2006年。4、《有机化学》杂志，中国化学会，1980-至今。5、JohnMcMurry,OrganicChemistry6thEd,2004,Brooks/Cole6、JournalofOrganicChemistry,AmericalChemistry.Society,1960-至今。《有机化学实验》教学大纲96学时一、本课程的目的与任务有机化学实验作为基础化学实验课程的重要分支，是化学专业学生必修的一门的基础实验课。有机化学实验教学的主要目的是：使学生掌握有机化学实验的基本技能；学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯与分析鉴定的方法；并且培养学生实事求是的科学态度，良好的科学素养和工作习惯。通过实验，加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，增强运用所学的反应及理论解决实际问题的能力。为了达到上述目的，有机化学实验主要内容包括四个方面：基本操作，合成实验，天然产物提取分离及有机化合物性质试验。二、本课程的基本要求训练学生进行有机化学实验的基本技能是本课程的基本任务之一，是必须在教学实践中切实加强的重要环节。属于基本操作包括：1、璃管的切割、弯曲和拉毛细管；2、玻璃仪器的洗涤和干燥；3、磨口仪器的使用及维护；4、常用仪器的选择及安装；5、沸点及熔点的测定；6、回流、蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏及减压蒸馏；7、分液滴斗和滴液漏斗的使用；8、各种过滤方法；9、液体物质和固体物质的干燥；10、薄层色谱和柱色谱；11、机械搅拌；12、加热和冷却；13、固体物质的升华；14、波谱技术。随着科学技术的发展波谱技术（紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱）已成为分离和鉴定有机化合物的最常用的手段，有必要在这方面对学生进行基本操作训练。对于基本操作训练内容采用单独安排实验和结合合成实验进行，使学生有多次练习的机会，从而达到正确熟练，灵活运用的程度。合成实验是训练、巩固基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成，分离提纯与分、鉴定方离法的主要途径，是有机化学实验的主要内容。合成实验的选择，既要符合基本操作训练的要求，也要兼顾化合物与反应类型。根据上述原则，列出20套不同的合成实验，可根据具体情况选择其内容。作为一门基础课实验，基本操作训练和合成实验仍以常量为主。并逐步创造条件增加小量实验及简单易行的半微量实验的比例，以加强操作训练，节约实验药剂，缩短反