【教学资料精创】高考化学一轮专题复习-有机推断题专题训练

试卷第=page1818页，共=sectionpages1818页试卷第=page11页，共=sectionpages33页高考化学一轮专题复习：有机推断题1．（·青海·海东市第一中学一模）阿利克仑是一种肾素抑制剂，以芳香化合物A为原料合成其中间体I的一种合成路线如下：已知：A、B苯环上均有两个互为对位的取代基；C、D、E中均含有3个取代基；B、C、D、E均含有醛基。回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)H生成I的反应类型是_______。(3)D的结构简式为_______，G的分子式为_______。(4)B生成C的化学方程式为_______。(5)芳香化合物X与E互为同分异构体，X既能与FeCl3溶液发生显色反应又能发生水解反应，则符合题意的X有_______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为_______(写两种)。(6)苄基苯基醚()是一种医药中间体，设计以溴苯和苯甲醛为原料制备苄基苯基醚的合成路线__________(无机试剂任选)。2．（·广西·模拟预测）2-(2-咪唑基)-(4-正丁氧基)苯甲酰苯胺(M)具有潜在的抗肿瘤效应，其一种合成路线如下图所示：已知：R-OH+R'-XR-O-R'+HX(X为Cl、Br或I)。请回答：(1)已知A的分子式为C7H5NO3，则A的结构简式为_______，A中官能团的名称为_______。(2)C与H反应生成M的反应类型为_______。(3)已知F在转化为G的过程中还生成乙醇，E为溴代烃，则D和E反应生成F的化学方程式为_______；E的一种同分异构体，其水解产物不能发生催化氧化反应，则其名称为_______。(4)由E只用一步反应制得CH3CH2CH2CH2OH的反应条件是_______。(5)写出符合以下条件的D的同分异构体的结构简式：_______(不考虑立体异构)。①与FeCl3溶液显紫色②能与NaHCO3溶液反应③核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积比为6：2：1：1(6)参照上述合成路线和信息，以邻硝基甲苯()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。3．（·湖北·襄阳五中模拟预测）文法拉辛(G)在临床上可用于治疗焦虑，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的俗名是___________；E中含氧官能团的名称为___________。(2)G的分子式为___________；D→E的化学反应类型为___________。(3)B→C的化学方程式为___________；从化学平衡角度推测该反应在___________(填代号)存在的条件下产物的平衡产率较高。A．吡啶(一种有机弱碱)

B．稀硫酸

C．浓硫酸

D．乙醚(4)同时满足下列条件的H的同分异构体有___________种(不含立体异构)：①含有一个六元环(不含其它环状结构)

②羟基不能连在碳碳双键上(5)补全A→H的合成路线___________。要求：①写出转化过程的化学方程式②不得多于两步4．（·河南·模拟预测）苯磺酰胺噻唑类化合物可用于治疗肿瘤。以化合物A(2-氟-3-硝基甲苯)为原料制备苯磺酰胺噻唑类化合物中间体J的合成路线如图所示：已知：CH3OCOCl+CH3CH2NH2CH3OCONHCH2CH3+HCl。回答下列问题：(1)A中官能团的名称为___________；B的化学名称为___________(系统命名法)。(2)E的结构简式为___________；加入E的目的为___________。(3)C→D，F→G的反应类型分别为___________、___________。(4)写出B→C的化学方程式：___________。(5)满足下列条件C的芳香族化合物的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)；其中苯环上的一氯取代物有3种的化合物结构简式为___________(写出一种即可)。①分子中仅含有氟原子，硝基和酯基三种官能团；②含有1个手性碳原子(连有四个不同的原子或基团的碳原子)；③能发生银镜反应。5．（·四川省泸县第二中学二模）醋酸苯甲酯()可以从茉莉花中提取，也可用如下路线合成，同时生成了尿不湿的主要成分：已知：①CH2=CH-OH不稳定，自发转化为CH3CHO；②在Cat.b.THF中，醇与酯会发生催化酯基交换反应：RCOOR+R'OHRCOOR'+ROH请回答下列问题：(1)D中的官能团名称_______。(2)反应④的反应条件为_______，反应①的反应类型为_______。(3)F的结构简式为_______。(4)E与F反应生成醋酸苯甲酯和尿不湿的化学方程式_______。(5)G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式_______。A．含有苯环B．苯环上有三个取代基C．既能发生水解反应，又能发生银镜反应。(6)根据上述信息，设计由乙酸乙酯和4-甲基苯酚为原料，制备的合成路线(无机试剂任选)_______。6．（·河南·二模）中药丹参曾用于抗击新冠肺炎，疗效显著，丹参醇是有效成分之一、有机物G是人工合成丹参醇的中间体，其合成路线之一如下：已知：①+R2—CHO②R-XR-MgX(R为烃基、X为卤素原子)③(R1、R2代表烃基或氢原子)(1)A的化学名称为_______；G中的含氧官能团除了羟基外，还有_______。(填名称)。(2)B转化为C的化学方程式是_______；F转化为G的反应类型为_______。(3)F的结构简式为_______。(4)H是的同分异构体，H具有如下结构与性质，则H的结构共有_______种(不考虑立体异构)。①除含苯环外，不含其他环状结构②遇FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应其中不能发生银镜反应，但能在碱性条件水解生成两种产物，这两种产物酸化后获得M1、M2，核磁共振氢谱显示M1、M2分子均只有2组峰，该同分异构体的结构简式为_______。(5)请以和CH2=CHCHO为原料制备，补充完整合成路线：_______(其他试剂任用)。7．（·安徽·模拟预测）环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂，本身具有一定的抗菌活性，临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣，白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去)：已知如下信息：Ⅰ.；Ⅱ.回答下列问题：(1)E的名称为_______，M中的含氧官能团名称为_______。(2)F→C的反应类型是_______。(3)写出D→C生成H的化学方程式：_______。(4)N()为环吡酮胺的衍生物，N的芳香族同分异构体K，满足1molK消耗2molNaOH的K一共有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为_______。(5)请设计以、、为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线：_______。8．（·上海普陀·二模）乙二醇()是常见的有机化工原料，以下是以乙二醇为原料合成E()的路线：完成下列填空：(1)D中官能团有羰基、_______；B→C的反应类型是_______。(2)乙二醇和对苯二甲酸在一定条件下反应可制高聚物PET，该反应的化学方程式为_______。(3)设计HOCH2CH2OH→A的目的是_______；反应A→B所需试剂和条件是_______，检验有B生成的实验方法是_______。(4)任写一种满足以下条件的E的同分异构体_______。i.分子中仅有1种官能团

ii.有3种不同环境的氢(5)参照上述合成路线所给信息，将一条以CH4、HCHO、CH3COCH3为有机原料(无机试剂任选)合成的流程补充完整_______。9．（·陕西商洛·一模）有机物I是治疗快速室上性心律失常、急性心肌缺血、术后高血压等的理想药物，合成路线如图：回答下列问题：(1)A的名称为_______。(2)G→H的反应类型为_______。(3)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则有机物I中的手性碳数目为_______。(4)C→D中步骤①发生反应的化学方程式为_______。(5)G的结构简式为_______。(6)X是E的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有_______种。①能发生银镜反应，且1molX与足量银氨溶液反应可生成432g金属银；②含有苯环且苯环上有3个取代基；③能与金属钠反应但不能与FeCl3溶液发生显色反应。(7)参照上述合成路线，设计以、CH3OH和为主要原料制备的合成路线。_______10．（·辽宁·抚顺市第二中学模拟预测）化合物A可用于合成有机化工原料1，4-二苯基-1，3-丁二烯，也可用于合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：已知：①R1-Cl+MgR1MgCl；②R1MgCl(R1，R2表示烃基)。回答下列问题：(1)反应A→B的反应条件是_______。(2)反应M→N的反应类型分别为_______。(3)Q是F的一种同分异构体，官能团与F相同，苯环上只有两种氢。则Q比F的沸点_______(填“高”或者“低”)。(4)有机物H中含氧官能团的名称为_______。(5)M的结构简式为_______。(6)D有多种同分异构体，同时满足以下条件的有_______种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为_______(任写一种)。①能与2倍的氢氧化钠溶液反应②能发生银镜反应11．（·黑龙江·哈尔滨三中三模）普瑞巴林能用于治疗多种疾病，其合成路线如图：。(1)A在常温常压下的状态为___________(填“固态”“液态”或“气态”)。(2)B所含官能团名称为___________。(3)由D生成E的化学方程式为___________。(4)E、F、G中含有手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)的物质为_________(填“E”“F”或“G”)。(5)已知X的分子式为C5H10O，其所有的同分异构体中含有碳氧双键的物质有___________种，核磁共振氢谱中有9个化学环境相同的氢原子物质的结构简式为___________。(6)参考以上合成路线及反应条件，以和必要的无机试剂为原料，合成______。12．（·湖北·华中师大一附中模拟预测）三唑基香豆素是一种重要医药活性成分，可利用下列途径进行合成：已知：。回答下列问题：(1)A的名称为_______。(2)B的结构简式为_______；可用来区分A和C的实验方法为_______(填字母)。A．氯化铁溶液

B．核磁共振氢谱

C．红外光谱

D．新制氢氧化铜(3)F→G的反应类型为_______；C→D发生反应的化学方程式为_______。(4)E的芳香族化合物的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的同分异构体共有_______种(不考虑立体异构)。①遇氯化铁显紫色

②含有

③含有碳碳三键写出其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式：_______。(5)以和为主要有机原料，写出合成的路线_______(无机试剂任选)。13．（·山东省实验中学模拟预测）利用Hantzsch反应合成二氢吡啶衍生物G的过程如下：ABCDE已知：Ⅰ.(R、R′、R1、R2代表烃基或氢原子，下同)Ⅱ.RCOOCH3(RMgI为格氏试剂)Ⅲ.Hantzsch反应可表示为回答下列问题：(1)A→B的反应类型为___________，C中的含氧官能团有___________种。(2)设计B→C步骤的目的是___________。(3)D→E的化学方程式为___________；F的结构简式为___________。(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。①含有硝基和苯环，且苯环上有三个取代基

②能与NaHCO3溶液反应③含有9个化学环境相同的氢原子

④官能团与苯环直接相连(5)写出由、CH3OH和格氏试剂制备的合成路线(其他试剂任选)___________。14．（·四川省泸县第二中学模拟预测）年3月14日，金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠肺炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知：①②R1COC1+R2OH→R1COOR2+HCl回答下列问题：(1)的化学名称为_______。(2)G分子中有_______个手性碳原子。(3)C的结构简式为_______，D中含氧官能团的名称为_______，C→D的反应类型为_______。(4)D→E的第(1)步反应的化学方程式为_______。(5)设计反应E→F的目的是_______。(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_______种(不含C，不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶1∶1∶4∶2的结构简式_______。a.有六元碳环；b.有3个-Cl，且连在不同的C原子上；c.能与NaHCO3溶液反应。15．（·上海市南洋模范中学模拟预测）分子式为C8H13O2Cl的有机物A在不同条件下分别转化为B、D或者E、C，具体转化关系如下图所示：(1)用化学方程式表示下列反应：①A与NaOH溶液共热：_______。②F与KOH醇溶液共热：_______。(2)检验G是否完全氧化的方法是_______。(3)I与C在一定条件下反应生成环状化合物的化学方程式：_______。I与C在一定条件下反应生成高分子化合物的结构简式_______。(4)已知J与I互为同分异构体，写出符合下列条件的J可能的结构简式_______。①J不与金属钠反应，但能发生银镜反应②1molJ能与2molNaOH发生反应③分子中只含2种环境不同的氢原子(5)已知：，CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH，写出以1，3-丁二烯和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_______。16．（·湖北·应城市第一高级中学模拟预测）2021年诺贝尔生理学或医学奖颁发给发现温度和触觉感受器的两位科学家，其中温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如图(部分试剂或产物略去)。已知：R1—CH2BrR1—CH=CH—R2，请回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。C的结构简式为_______。(2)每分子辣椒素I在一定条件下与足量氢气加成，产物中手性碳原子个数为_______。(3)F→G的化学反应方程式为_______。(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有_______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。(5)如图是利用Wittig反应，设计的以溴化苄()为原料合成的路线。①合成路线中a的反应条件为_______。②写出反应b的化学方程式：_______。17．（·陕西·西北工业大学附属中学模拟预测）基于结构的药物设计是一种常用的药物开发技术。我国某科研团队根据某靶标蛋白结构，筛选得到先导化合物G1()，通过对其结构进行修饰改造，得到新的G2、G3、G4等，提高了与靶标蛋白的结合活性。G2、G3、C4的合成路线如图，回答下列问题：已知：(1)A的官能团名称为_______；设计A→B和E→F，后者的目是_______。(2)B生成C的化学方程式为_______。(3)D的结构简式为_______；D的同分异构体中，含有结构的共有_______种(不含立体异构)，其中存在手性碳的是_______(填结构简式)。(4)F生成G2、G3、G4的反应类型为_______。(5)G2、G3、G4对G1的结构进行了三处改造，其中主要是将G1左侧苯环上的两个氢原子用氟原子替换，该替换既能保持分子大小基本不变，又能明显提高与靶标蛋白的结合活性，原因是_______。18．（·福建省漳平第一中学模拟预测）某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。已知：①②2CH3CHO请回答下列问题：(1)下列说法正确的是____(填字母)。A．F的分子式是C7H7NO2BrB．甲苯的一氯取代物有3种C．F能发生取代反应和缩聚反应D．1mol的D最多可以和5molH2发生加成反应(2)以上合成路线中从有机物A到D过程中不存在的反应类型是____(填字母)。A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应(3)在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是____。(4)写出E的结构简式____。(5)写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式____(写出1种)。①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②分子中含有—CHO(6)写出由G→Y的化学方程式是____。19．（·浙江·温州中学模拟预测）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：已知：ⅰ.TBSCl为ⅱ.ⅲ.(1)下列说法不正确的是_______。A．TBSCl的作用是保护此结构“”B．A→E过程中涉及的反应类型有取代、氧化、加成和消去C．化合物G中含有4种官能团D．化合物J的分子式为(2)试剂a的结构简式是_______。化合物F的结构简式_______。(3)H→I的反应方程式为_______。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物A的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。①分子中存在六元环；②不与钠反应；③H-NMR显示只有4种不同化学环境的氢原子(5)以、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂(不含碳元素)、有机溶剂任选)_______。20．（·湖南·模拟预测）有机物I具有较好的抗菌效果，由丙烯酸及化合物F合成有机物I的路线如下：已知：①化合物F中只有两种不同化学环境的氢原子。②③请回答下列问题：(1)化合物A具有的官能团的名称为_______；化合物F的结构简式为_______。(2)C→D的化学反应方程式为_______；反应类型为_______。(3)B→C的反应中副产物的结构简式为_______。(4)下列说法正确的是_______。A．丙烯酸分子中所有原子可能共平面 B．化合物I的—NMR有7组峰C．化合物E能发生银镜反应 D．化合物C苯环上的一氯代物有5种(5)Y是E的同系物，其相对分子质量比E少14，符合下列条件的Y的同分异构体共有_______种。(不考虑立体异构)①遇溶液发生显色反应；②含有-CN结构；③苯环上有2个取代基。(6)参照合成路线中的相关信息，设计由及甲苯合成的路线(无机试剂任选)_______。答案第=page2828页，共=sectionpages1010页参考答案：1．(1)对甲基苯酚(2)取代反应(3)

C12H16O4(4)(5)

19

(6)2．(1)

醛基、硝基(2)取代反应(3)

+BrCH2CH2CH2CH3+HBr

2—甲基—2—溴丙烷(4)NaOH溶液，加热(5)、(6)3．(1)

石炭酸

羟基、醚键(2)

C17H27NO2

还原反应(3)

+→+HCl

A(4)15(5)+3H2；2+O22+2H2O4．(1)

硝基、氟原子

2-氟-3-硝基苯甲酸(2)

保护氨基(3)

还原反应

取代反应(4)+CH3OH+H2O(5)

10

5．(1)碳碳双键和酯基(2)

NaOH水溶液，加热

加成反应(3)(4)++(5)

16

、(6)6．(1)

1，5-二溴己烷

羰基、醚键(2)

+O2+2H2O

加成反应(3)(4)

19

(5)7．(1)

苯甲酸

羟基、羰基(2)取代反应(3)++HCl(4)

6

、(5)、8．(1)

羟基、碳碳叁键

加成(2)nHOCH2CH2OH+n+2nH2O(3)

保护羰基

O2/Cu，加热

取反应液，加入新制Cu(OH)2，煮沸，有砖红色沉淀生成，则有B生成(4)(5)9．(1)对甲基苯酚(或4-甲基苯酚)(2)取代反应(3)1(4)+4NaOH+CH3COONa+2NaCl+2H2O(5)(6)6(7)10．(1)和液溴(2)消去反应(3)高(4)酚羟基、羧基(5)(6)

9

11．(1)液态(