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第43讲苯芳香烃第十二章烃第1页关键点感悟……04随堂试训……11目录第2页关键点感悟

1.苯组成和结构（内容详见学生用书）

2.有机物分子里原子共线、共面问题

例2

某有机分子结构以下：该分子中最多有

个C原子共处同一平面。

［解析］

因为单键能够转动，所以：①乙烯平面与苯平面能够共面，②乙炔直线在乙烯平面上，且末端2个C原子能够有1个与乙烯平面共面。第3页关键点感悟

［答案］

13

3.苯同系物同分异构体

例3

二甲苯苯环上一溴化物共有6种，可用还原方法制得3种二甲苯，它们熔点分别列于下表：第4页关键点感悟

由此推断熔点为234℃分子结构简式为

，熔点为－54℃分子结构简式为

。6种溴二甲苯熔点234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应还原二甲苯熔点13℃－54℃－27℃－54℃－27℃－54℃

［解析］

二甲苯有三种同分异构体，这三种同分异构体苯环上一溴代物分别为：邻二甲苯有两种；间二甲苯有三种；对二甲苯有一个；对照上表数据能够看出：熔点为13℃二甲苯苯环上一溴代物同分异构体有一个，则该物质为对二甲苯；熔点为－54℃二甲苯苯环上一溴代物有三种，则该物质为间二甲苯；熔点为－27℃二甲苯苯环一溴代物有两种，则该物为邻二甲苯。第5页关键点感悟

4.苯及苯同系物结构与性质

例4

已知烃A能使酸性高锰酸钾褪色，分子中含氢质量分数约为8.7%。框图中B、C均为一卤代烃，且它们苯环上硝化产物分别只有2、3种，F相对分子质量比D大42。（框图中一些无机产物已省略）

［答案］第6页关键点感悟

则：（1）A结构简式为

，E名称是

。（2）写出以下化学方程式：

A→B：

。

D＋E→F：

。

［解析］

依据烃A分子中含氢质量分数约为8.7%,能够得到：

n(C)∶n(H)＝＝7∶8第7页关键点感悟

又A能使酸性高锰酸钾褪色，故A为一卤代烃苯环上硝化产物种数3442第8页关键点感悟

由上表可知，D是再依据F相对分子质量比D大42，推知E是CH3COOH，名称是乙酸（或醋酸）。

［答案］（1）（2）第9页随堂试训1.胡椒酚是植物挥发油中一个成份。关于胡椒酚以下说法：①该化合物属于芳香烃②分子中最少有7个碳原子处于同一平面③它部分同分异构体能发生银镜反应④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应其中正确是（）

A.①③B.①②④C.②③D.②③④C第10页随堂试训

［解析］

胡椒酚中，除了碳、氢元素外，还有氧元素，必定不再属于烃，而应属于芳香族化合物。分子内，从苯环出发考查，最少有7个碳原子共面，假如烯烃所在平面与苯环平面刚好重合（毕竟这两个平面完全可能不重合），则可能有9个碳原子共面。因为烯醇与醛互为同分异构体，所以胡椒酚部分同分异构体能发生银镜反应，如：都能发生银镜反应。至于和Br2，有双键加成（1mol），苯环上取代（4mol），远远不止题给2mol。第11页随堂试训2.以下物质，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色是（）

A.甲苯B.己烯C.苯D.己烷B

［解析］

甲苯、苯、己烷，都不与溴水反应，不能使溴水褪色，仅仅是萃取溴水中溴，使溴水颜色变浅，不是本题所选，正确答案应为B。而能使酸性KMnO4溶液褪色，包含甲苯和己烯。第12页随堂试训3.用式量为43烷基取代甲苯苯环上一个氢原子，所得芳香烃产物种类数目为（）

A.3B.4C.5D.6D

［解析］

式量为43烷基有CH3CH2CH2—和两种，而甲苯苯环上有三种位置，故所得芳香烃产物种类数目为2×3＝6。

第13页第44讲溴乙烷卤代烃第十三章烃衍生物第14页关键点感悟……04随堂试训……12目录第15页关键点感悟

1.烃衍生物（内容详见学生用书）

2.卤代烃基本概念、卤代烃中卤素原子检验

例2

要检验某溴乙烷中溴元素，正确试验方法是（）

A.加入新制氯水振荡，再加入少许CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色

B.滴入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有没有浅黄色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有没有浅黄色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有没有浅黄色沉淀生成D第16页关键点感悟

［解析］

可见选项A、B是错误。但溴乙烷在NaOH存在下能够发生水解反应（卤代烃主要化学性质之一），而且生成物中有Br－生成。这么可经过Ag＋与Br－反应生成浅黄色AgBr沉淀来检验溴元素存在。但还要注意，AgNO3溶液还能与NaOH溶液反应生成沉淀而干扰对Br－检验。所以在检验Br－前还必须先中和溶液中NaOH。由上述分析可知，只有选项D正确。

3.卤代烃化学性质

例3

在试验室判定氯酸钾晶体和1—氯丙烷中氯元素，现设计了以下试验操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加热；④加催化剂MnO2；⑤加蒸馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用HNO3酸化。第17页关键点感悟

（1）判定氯酸钾中氯元素操作步骤是

.（填序号）。（2）判定1—氯丙烷中氯元素操作步骤是

.（填序号）。

4.卤代烃在有机合成中应用

例4

某烃类化合物A质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一个类型氢。

［解析］

判定1—氯丙烷中氯元素试验关键是在加入AgNO3溶液之前，应加入HNO3酸化，以用于中和NaOH溶液，预防NaOH与AgNO3溶液反应成沉淀对试验产生干扰。④、③、⑤、⑦、①②、③、⑦、①第18页关键点感悟

（1）A结构简式为

；（2）A中碳原子是否都处于同一平面？

（填“是”或者“不是”）；（3）在下列图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。第19页关键点感悟

反应②化学方程式为

；

C化学名称为

；

E2结构简式是

；④、⑥反应类型依次是

。

［解析］

烃类化合物A相对分子质量为84，设其分子式为CxHy，则x最大值为，此时H原子数y＝0，显然不合理，所以x＝6，y＝12，即分子式C6H12，因分子中含有碳碳双键，且分子中只有一个类型氢即12个氢原子完全相同，所以A结构简式为，依据双键结构特点可知6个碳原子共平面。第20页关键点感悟

（3）依据图示能够得出，A与Cl2发生加成反应生成B，B结构简式为；B在NaOH

C2H5OH作用下加热，将发生消去反应生成C为；C与Br2CCl4发生加成反应，反应③为1，2－加成反应，则反应④为1，4－加成反应，所以D1为、D1为，D1和D2分别在NaOH水溶液中加热将发生水解反应生成对应醇，所以第21页关键点感悟E1和E2结构简式分别是、。

［答案］

（1）（2）是（3）第22页关键点感悟2,3—二甲基—1，3丁二烯

1，4—加成反应、取代反应第23页随堂试训1.以下相关卤代烃叙述中正确是（）

A.凡是含卤素原子有机物均为卤代烃

B.往溴乙烷中加入氢氧化钠溶液，振荡、静置、分层，取上层溶液，再加入硝酸银溶液，有沉淀产生，证实溴乙烷水解产生了HBr，则溴乙烷中含溴原子

C.并非全部卤代烃均能发生消除反应

D.卤代烃性质稳定，无毒副作用，广泛用于工农业生产，属于绿色产品，无需加以控制C

［解析］

烃中氢原子被卤素原子取代生成物才是卤代烃，其分子中不能含碳、氢、卤素之外原子；B中未加稀硝酸中和氢氧化钠溶液，不论是否有卤素原子，均会有沉淀生成（Ag2O）；C中当没有β—H原子时，不能发生消除反应，如：(CH3)3C—CH2Br即第24页随堂试训不能发生消除反应；D中过量卤代烃在紫外线照射下，会产生氯原子，加速臭氧分解，会形成臭氧空洞，造成生态灾难。

2.六氯苯是被联合国相关条约禁止或限制使用有毒物质之一。下式中能表示六氯苯是（）

A.B.C第25页随堂试训C.D.

［解析］

本题主要包括相关卤代烃命名常识，以考查考生基本化学素养。六氯苯分子中应含有一个苯环结构，可排除A、B两个选项，而D选项中结构可称为六氯环己烷。

第26页第45讲乙醇醇类第十三章烃衍生物第27页关键点感悟……04随堂试训……08目录第28页关键点感悟

1.乙醇结构特点与其化学性质关系

例2

（·湖南长郡中学月考卷）乙醇分子中不一样化学键以下列图所表示，关于乙醇在各种不一样反应中止键说法不正确是（）

A.和金属钠反应键①断裂

B.在Ag催化下和O2反应键①③断裂

C.和浓硫酸共热140℃时，仅键②断裂

D.和浓硫酸共热170℃时，键②⑤断裂C第29页关键点感悟

［解析］

依据乙醇在发生各反应时实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故是正确。B选项是乙醇氧化为乙醛，断键为①和③，也是正确。C选项是乙醇发生分子间脱水生成醚，应断键①和②，故是错误。D选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是②和⑤键断裂，也是正确。

例3

以下5个有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应是（）①CH2＝CHCOOH②CH2＝CHCOOCH3③CH2＝CHCH2OH④CH3CH2CH2OH⑤C第30页关键点感悟A.①③④B.②④⑤C.①③⑤D.①②⑤

2.醇类

例4

（·宁夏二模卷）有两种饱和一元醇混合物共4.586g与3.5g钠反应，生成H2在标准情况下体积为1120mL，这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是（）

A.甲醇和乙醇B.乙醇和1—丙醇

C.2—丙醇和1—丁醇D.无法判断A

［解析］

醇羟基跟羧基能发生酯化反应，碳碳双键、醛基等能发生加成反应，碳碳双键、醇羟基、醛基等能被氧化。①③⑤等三种有机物都符合题设条件。第31页关键点感悟

［解析］

解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全反应。一元醇与钠反应时，每产生1molH2需消耗2molNa，现产生H21120mL即0.05mol，则需Na0.1mol即2.3g，因为2.3＜3.5，所以钠过量，醇完全反应。接着求算混合物平均摩尔质量，产生0.05molH2时需消耗饱和一元醇0.10mol，则混合物平均摩尔质量为4.586g／mol，所以，两种饱和一元醇相对分子质量要么同为45.86，要么一个大于45.86，另一个小于45.86，因为甲醇相对分子质量为32，乙醇相对分子质量为46，故本题答案为A。

第32页随堂试训2.以下相关醇叙述正确是（）

A.全部醇都能发生催化氧化、消去反应

B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比混溶

C.凡烃基和羟基直接相连化合物一定是醇

D.乙醇和浓硫酸以1∶3体积比混合、共热,就一定会产生乙烯B

［解析］

只有含邻碳上H原子（即与羟基处于邻位氢原子）醇才能发生消去反应，如(CH3)3CCH2OH中，无邻碳H原子，则不能发生消除反应；只有含与羟基直接相连碳原子上H原子醇才能发生催化氧化，如(CH3)3COH中，无直接H原子，则不能脱氢，即与羟基相连碳原子不能再形成C＝O双键；总而言之知A错误；苯环和羟基直接相连是酚，而不是醇，故C错误；制取乙烯需控制温度为170℃左右。第33页随堂试训3.以下各组物质中各有两组分，两组分各取1摩尔，在足量氧气中燃烧，二者耗氧量不相同是（）

A.乙烯和乙醇B.乙炔和乙醛

C.乙烷和乙酸甲酯D.乙醇和乙酸D

［解析］

本题主要考查烃及衍生物燃烧时,消耗氧气相关内容,设某有机物组成为CxHyOz，则由CxHyOz＋O2→xCO2＋

H2O知，1mol该有机物燃烧时耗氧mol，将所给选项代入比较可得答案为D。第34页随堂试训4.（·宁夏理综卷）以下除去杂质方法正确是（）①除去乙烷中少许乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离②除去乙酸乙酯中少许乙酸：用饱和碳酸氢钠溶液洗涤、分液、干燥、蒸馏③除去CO2中少许SO2：气体经过盛饱和碳酸钠溶液洗气瓶④除去乙醇中少许乙酸：加足量生石灰，蒸馏

A.①②B.②④C.③④D.②③B

［解析］

①乙烷中混有少许乙烯应用溴水（或溴四氯化碳溶液）进行洗气。若按题目叙述在光照条件下通入Cl2，不但会引入新杂质，而且会反应掉主要物质乙烷。②因乙酸能与饱和碳酸钠第35页随堂试训溶液反应而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小，所以②是正确。因为CO2会与碳酸钠溶液反应CO2＋H2O＋Na2CO32NaHCO3，从而使主要物质CO2消耗，应用饱和碳酸氢钠溶液除去，所以③是错误。若乙醇中混有少许乙酸，加入生石灰后会反应掉在杂质乙酸和新生成水而除去，再利用蒸馏能够得到纯净乙醇，所以④是正确。

第36页第46讲有机物分子式和结构式确定第十三章烃衍生物第37页关键点感悟……04随堂试训……10目录第38页关键点感悟

1.有机物几个表示方法

例2

（·南京市模拟卷）某有机物完全燃烧时只生成CO2和H2O，二者物质量之比为2∶3，因而能够说（）

A.该有机物中含有C、H、O三种原子

B.该化合物是乙烷

C.该化合物分子中C、H原子个数比为2∶3D.该化合物分子中C、H原子个数比为1∶3D

［解析］

由n(CO2)∶n(H2O)＝2∶3，则n(C)∶n(H)＝1∶3，但有机物不一定含氧。第39页关键点感悟

2.有机物分子式确实定

例32.3g某有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该有机物蒸气与空气相对密度是1.589，求该化合物分子式。

［解析］

n(C)＝n(CO2)＝0.1molm(C)＝1.2g

n(H)＝2n(H2O)＝0.15×2mol＝0.3mol

m(H)＝0.3g

n(O)＝(2.3－1.2－0.3)／16＝0.05mol

n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶(×2)∶0.05＝0.1∶0.3∶0.05

＝2∶6∶1

所以该有机物为C2H6O，即乙醇（C2H5OH）

［答案］

详看法析。第40页关键点感悟

例4

（·长沙市一中练习卷）为了测定乙醇分子中有几个可被取代H原子，可使乙醇与金属Na反应，使生成H2排出水，测得排出水体积可计算出标准情况下H2体积，依据所消耗乙醇物质量，可确定乙醇分子中能被取代H原子个数。序号ABCDEF仪器和导管第41页关键点感悟

（1）若用图中所列仪器和导管组装试验装置，假如所制气体流向从左到右时，仪器和导管连接次序（填编号）是

接

接

接

接

接

。（2）仪器连接好后进行试验时有以下操作：①在仪器C中装入3g（足量）钠块，塞紧橡皮塞；②检验气密性；③在仪器F中注入适量乙醇；④在仪器E中注入适量水；⑤待仪器C恢复到室温时量取仪器D中水体积（导管中水体积忽略不计）；⑥慢慢开启仪器F活塞使乙醇逐滴滴下至不再发生反应时关闭活塞。正确操作次序是（填序号）

。（3）这么制得H2中含有什么气体杂质?应该怎样除去?第42页关键点感悟

（4）若试验时消耗2.9mL无水乙醇（密度为0.8g·mL－1），测量排出水体积后折算成标准情况下H2体积为560mL，能够推算出乙醇分子里能够被取代氢原子个数为

。

［解析］

抓住乙醇与Na反应应在装置C中进行，C应配有双孔塞，一孔插F滴加乙醇，另一孔插导气管H2，H2应导入盛有水E装置液面上，将E中水经导管B压入D中，待冷至室温时，D中水体积约等于Na与乙醇反应所放出H2体积。（4）第43页关键点感悟

因n(乙醇)∶n(H2)＝0.05mol∶0.025mol＝2∶1，故每个乙醇分子里只有1个氢原子可被钠取代。

［答案］

（1）FCAEBD

（2）②④①③⑥⑤（3）含有乙醇蒸气；可用水洗涤除去。（4）1第44页随堂试训1.某烃相对分子质量为72，则该烃分子式为（）

A.C4H8B.C6C.C5H12D.C4H242.某有机物在氧气中充分燃烧，生成水蒸气和二氧化碳物质量之比为1∶１，由此能够得出结论是（）

A.该有机物分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3B.该有机物分子中C、H原子个数之比为1∶2C.有机物中必定含有氧元素

D.有机物中必定不含有氧元素CB

［解析］

可用商余法试求该烃分子组成，即：72／12＝6，由C6变为C5H12。第45页随堂试训

［解析］

依靠质量守恒考查有机物组成。有机物在氧气中充分燃烧生成水与二氧化碳物质量之比为1∶1事实可知C、H原子个数之比为1∶2，不能确定是否含有氧元素。

3.某烃含氢元素17.2%，求此烃分子式。

［解析］

本题中只提供了烃中元素组成，但无法求出分子量，初看无法解出结果。但这种类型题你一定要有勇气做下去，所谓“车到山前必有路”。抓住烃及烃含氧衍生物中H原子个数不能超出C原子个数2倍加2及H原子数不为奇数特点该烃分子中各元素原子数（N）之比为：第46页随堂试训

则其最简式为C2H5，设分子式为(C2H5)n，则有

5n≤2×2n＋2n≤2

因为H原子数不为奇数，所以n＝2，所以烃分子式为C4H10。

4.某有机物对氢气相对密度为23，其中C、H、O质量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。（1）该有机物试验式为

，分子式为

，可能结构式为

和

。（2）试验测得4.6g该有机物和足量金属钠反应，标准情况下产生氢气1.12L则该有机物结构简式为

。

［答案］

烃分子式为C4H10。第47页随堂试训

［解析］

（1）n(C)∶n(H)∶n(O)＝52.17%／12∶13.04%／1∶34.78%／16＝2∶6∶1,故试验式为C2H6O。Mr＝23×2＝46，故分子式亦为C2H6O，可能结构式有二甲醚和乙醇两种。（2）该有机物能和钠反应生成氢气，表面分子中含羟基，且1mol该有机物中只产生氢气0.5mol，故分子中只含一个羟基，于是结构式为CH3CH2OH。

［答案］

（1）C2H6OC2H6OCH3OCH3CH3CH2OH

（2）CH3CH2OH

第48页第47讲苯酚第十三章烃衍生物第49页关键点感悟……04随堂试训……10目录第50页关键点感悟

1.苯酚物理性质（内容详见学生用书）

2.苯酚分子结构

例2

以下叙述中正确是（）

A.含有羟基化合物属于醇类

B.代表醇类官能团是链烃上羟基

C.酚类和醇类含有相同官能团，因而含有相同化学性质

D.分子内有苯环和羟基化合物就是酚B

［解析］

苯基与羟基直接相连化合物叫做酚。当羟基连接在苯环侧链化合物则属于芳香醇类。第51页关键点感悟

3.苯酚化学性质

例3

（·四川理综卷）咖啡鞣酸含有较广泛抗菌作用，其结构简式以下所表示：关于咖啡鞣酸以下说法不正确是（）

A.分子式为C16H18O9B.与苯环直接相连原子都在同一平面上

C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOHD.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应C第52页关键点感悟

［解析］

依据咖啡鞣酸结构简式，能够很轻易查出其分子式为C16H18O9，即A选项是正确；因为在苯分子中12个原子（6个碳原子和6个氢原子）处于同一平面上，所以在咖啡鞣酸中与苯环直接相连原子都在同一平面上，所以B选项是正确；因为咖啡鞣酸分子中含有1个羧基和2个酚羟基，而咖啡鞣酸水解时又可生成1个羧基，所以1mol咖啡鞣酸水解时可消耗NaOH物质量应为4mol，所以C选项错误；因为咖啡鞣酸分子结构中含有酚结构，所以能够与溴水发生苯环上取代反应，又因为分子结构中含有碳碳双键，所以也能够与溴水发生加成反应，所以D选项是正确。第53页关键点感悟

例4

（·湖南部分示范性高中联考卷）白藜芦醇（其结构以下）广泛存在于食物（桑葚、花生，尤其是葡萄中），它可能含有抗癌作用。能与1mol该化合物起反应Br2和H2最大用量分别是（）

A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.6mol，7molD.3.5mol，6molC

［解析］

与Br2能够发生反应是苯酚（取代反应）和双键（加成），与H2发生反应是苯环（加成）和双键（加成）。第54页关键点感悟

例5

由氯苯制2,4,6－三硝基苯酚有两种路径：你认为更合理路径是（填编号）

，其主要理由为

。第55页关键点感悟

［解析］

因为酚羟基易被氧化，而硝酸含有强氧化性，所以硝酸很轻易将苯酚氧化，使路径Ⅰ中所得2,4,6－三硝基苯酚产率降低，故更合理是路径Ⅱ。

［答案］

Ⅱ因为酚羟基易被氧化，而硝酸含有强氧化性，所以硝酸很轻易将苯酚氧化，使路径Ⅰ中所得2,4,6－三硝基苯酚产率降低，更合理是路径Ⅱ第56页随堂试训1.下面说法正确是（）

A.含有羟基化合物一定属于醇类

B.酚和醇都含有羟基，但其化学性质不一样

C.分子中含有苯环和羟基化合物一定是酚

D.Na2SO3、Na2O2、CaO、苯酚久置于空气中，颜色都有改变B

［解析］

羟基与苯环上碳原子直接相连接所得到化合物叫酚，若羟基不是与苯环上碳原子直接相连接，则此化合物应属于醇类，所以A、C两个选项都是错误；酚和醇即使都含有羟基，但羟基对应烃基不一样，因为官能团之间相互影响，酚和醇化学性质必定不完全相同，故B选项是正确；苯酚久置于空气中，因被氧气氧化，颜色变为粉红色，Na2SO3、CaO久置于空气中，最终第57页随堂试训依次变为Na2SO4、CaCO3，但颜色依然为白色，与原来颜色一样，所以D选项也是错误。

2.以下饱和溶液中通入过量CO2气体，溶液不会变浑浊是（）

A.NaAlO2溶液B.Na2SiO3溶液

C.苯酚钠溶液D.CaCl2溶液D

［解析］

NaAlO2溶液中通入过量CO2气体，生成难溶于水Al(OH)3沉淀，它也不溶于碳酸，Na2SiO3溶液中通入过量CO2气体，生成难溶于水H2SiO3沉淀，苯酚钠溶液中通入过量CO2气体，生成苯酚，常温时苯酚溶解度不大而出现浑浊，CaCl2溶液中通入过量CO2气体，不会生成沉淀，故本题答案为D。第58页随堂试训3.A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有改变。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。（1）写出A、B、C结构简式：

A

，

B

，

C

。（2）C另外两种同分异构体结构简式是：①

，②

。第59页随堂试训

［解析］

化学式为C7H8O芳香化合物有苯甲醇、甲基苯酚、甲苯醚三类，因滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色，则C为酚类；因投入金属钠，只有B没有改变，则B是醚类；A一定是醇类。

［答案］

（2）C另外两种同分异构体结构简式是：

第60页第48讲乙醛醛类第十三章烃衍生物第61页关键点感悟……04随堂试训……13目录第62页关键点感悟

1.醛基银镜反应以及与新制氢氧化铜反应

例2

（·长郡高三分班考试卷）今有以下几个化合物：甲：乙：丙：第63页关键点感悟

（1）写出丙中含氧官能团名称

。（2）判别上述化合物中哪些互为同分异构体

。（3）分别写出判别甲、乙、丙方法（写出所选试剂及主要现象即可）。判别甲方法

；判别乙方法

；判别丙方法

。（4）按酸性由强至弱排列甲、乙、丙次序

。第64页关键点感悟

［解析］

要判别甲、乙、丙三种物质，关键要抓住性质特征，尤其现象要显著。可分别抓住甲、乙、丙中酚羟基、羧基、醛基经典性质进行设计。

［答案］

（1）醛基、羟基（2）甲、乙、丙（3）甲：FeCl3溶液，显紫色乙：碳酸钠溶液，有气泡产生丙：银氨溶液，共热有银镜产生（4）乙＞甲＞丙第65页关键点感悟

2.检验不一样基团次序选择

例3

某醛结构简式为：(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO

（1）检验分子中醛基方法是

；检验C＝C方法是

。（2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？

［解析］

检验醛基用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，检验C＝C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一个有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验先后次序，若先检验C＝C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验—CHO，只有先检验—CHO（此时C＝C不会被弱氧化剂氧化）才能继续检验C＝C。第66页关键点感悟

［答案］

（1）先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证实有醛基（或加入新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证实有醛基），然后调整溶液pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证实有C＝C。（2）因为溴水能氧化—CHO，所以需要先检验—CHO。

3.相关醛类信息题解法

例4

（·长沙雅礼中学月考卷）烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C＝C键发生断裂，RCH＝CHR′能够氧化成RCHO和R

CHO。在该条件下，以下烯烃被氧化后，产物中有乙醛是（）AC′第67页关键点感悟A.CH3CH＝CH(CH2)2CH3B.CH2＝CH(CH2)3CH3C.CH3CH＝CHCH＝CHCH3D.CH3CH2CH＝CHCH2CH3

［解析］

由题给信息RCH＝CHR′→RCHO＋R′CHO，可知，在烯烃中只要双键碳上连接有氢原子，就可被氧化为醛。当—R或—R′为—CH3时，生成物中必有乙醛。由此可知，烯烃氧化产物中要有乙醛生成，则烯烃需含有这么结构特征：碳碳双键(C＝C)碳原子上必须有一个连接有氢原子，同时这个碳原子还必须连接有甲基(—CH3)。据此规律分析判断可知A、C含有这么结构特点，B、D不含有这么结构特点。第68页关键点感悟

例5

乙基香草醛（）是食品添加剂增香原料，其香味比香草醛愈加浓郁。（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团名称

。（2）乙基香草醛同分异构体Ａ是一个有机酸，A可发生以下改变：第69页关键点感悟

提醒：①②与苯环直接相连碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

a.由A→C反应属于

（填反应类型）。

b.写出A结构简式

。（3）乙基香草醛一个同分异构体D()是一个医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D（其它原料自选，用反应流程图表示，并注明必要反应条件）。第70页关键点感悟

比如：

。

［答案］

（1）醛基（酚）羟基醚键（写出前两种即可）（2）a.取代反应b.

（3）第71页随堂试训1.对于以下反应，其中葡萄糖不能发生是（）

A.酯化B.氧化C.加成D.水解

2.有以下一系列反应，最终产物为草酸。D

［解析］

葡萄糖是多羟基醛，一个分子中含5个－OH和1个—CHO。—OH可与羧酸酯化，且可被氧化；—CHO既可与H2加成，又能被氧化，单糖不能水解、、、第72页随堂试训

已知B相对分子质量比A大79，请推测用字母代表化合物结构简式。

C是

，F是

。

［解析］

逆推：由，可推知F为，同理逆推可知E为，D为，C为CH2＝CH2，B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，结合B相对分子质量比A大79，也可证实B为一溴代物。、第73页随堂试训

正推：B,A发生溴代反应，依据A与B相对分子质量差异可知B为一溴代物，然后依据一溴代物消去得烯，烯加成得二溴代物，二溴代物水解得二元醇，再氧化为二元醛，二元酸，整个过程中碳原子个数不变，可推知C、F结构简式。

［答案］

CH2＝CH2OHC—CHO

第74页第49讲乙酸羧酸第十三章烃衍生物第75页关键点感悟……04随堂试训……10目录第76页关键点感悟

1.羧酸通性（内容详见学生用书）

2.乙酸化学性质

例3

（·全国理综卷）下列图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。第77页关键点感悟

依据上图回答下列问题：（1）D化学名称是

。（2）反应③化学方程式是

。（有机物需用结构简式表示）第78页关键点感悟

（3）B分子式是

。A结构简式是

。反应①类型是

。（4）符合以下3个条件B同分异构体数目有

个。

ⅰ）含有两个取代苯环结构、

ⅱ）与B有相同官能团、

ⅲ）不与FeCl3溶液发生颜色反应。写出其中任意一个同分异构体结构简式：

。（5）G是主要工业原料，用化学方程式表示G一个主要用途

。第79页关键点感悟

［答案］

（1）乙醇（2）C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O

（3）C9H10O3

水解反应（4）3

（填写其中一个结构简式即可）第80页关键点感悟

（5）；或（写出任一个合理反应式即可）

3.乙酸乙酯制备

例4

如图在试管甲中先加入2mL95%乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5mL饱和碳酸钠溶液。按图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有显著现象时停顿试验。第81页关键点感悟

（1）试管乙中观察到现象是

；（2）加入浓硫酸目标是

。（3）该试验装置中使用球形管除起冷凝作用外，另一主要作用是

。（4）试管乙中饱和碳酸钠作用是

。

［解析］

本题依据试验室制乙酸乙酯试验现象、操作、净化、搜集等知识解答。

［答案］

（1）液体分层（2）制乙酸，作催化剂和吸水剂（3）预防液体倒吸（4）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，有利于液体分层第82页随堂试训1.以下有机物与水混合物可用分液漏斗分离是（）

A.酒精B.乙醛C.丙酸D.溴苯

2.以下化学式中，只表示一个纯净物是（）

A.CB.C3H8C.C2H4O2D.C3H6DB

［解析］

互不相溶液体可用分液漏斗分离。在给出4种有机物中，只有溴苯不溶于水，其余均溶于水。

［解析］

属纯净物须满足：若是单质，应无同素异形现象，若是化合物则无同分异构体。

第83页第50讲酯油脂第十三章烃衍生物第84页关键点感悟……04随堂试训……11目录第85页关键点感悟

1.酯类

例2

（·重庆理综卷）氧氟沙星是惯用抗菌药，其结构简式以下列图所表示，以下对氧氟沙星叙述错误是（）

A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应

C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面碳原子多于6个C第86页关键点感悟

［解析］

经查找氧氟沙星分子式为C18H2ON3O4，所以C选项错误；因为其分子结构中含有苯环和羰基（）故能发生加成反应，其中这两种基团与氢气发生加成反应，又是还原反应；分子内存在羧基（—COOH）能与醇发生酯化反应等取代反应，故A、B选项是正确；因为苯分子（C6H6）中12个原子共平面，所以在氧氟沙星分子中与苯环相连碳原子在苯环所在平面上，所以分子中共平面碳原子应多于6个，即D选项正确。第87页关键点感悟

例3

（·四川南充调研卷）有机物A是一个含溴酯，分子式为C6H9O2Br。已知A有以下转化关系：其中B、C含相同数目标碳原子，B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定E是一个二元醇。（1）写出A、B、C、D结构简式：

A

；第88页关键点感悟B

；

C

；

D

。（2）写出A在NaOH水溶液中水解化学方程式：

。

［解析］

B、C含相同数目标碳原子，说明B、C中各有三个碳原子，再由B既能使溴水褪色，又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体，推出B为丙烯酸。C则为含溴原子饱和一元醇，C进行氧化反应后，不可发生消去反应，说明羟基在中间碳原子上，溴原子在边碳原子上，从而推出C结构。第89页关键点感悟

［答案］

（1）（2）CH2＝CH—COONa第90页关键点感悟

2.油脂

例4

以下关于油脂叙述不正确是（）

A.油脂属于酯类B.油脂没有固定熔、沸点

C.油脂是高级脂肪酸甘油酯D.油脂都不能使溴水褪色

例5

（·山东理综卷）以下说法正确是（）

A.乙烯结构简式可表示为CH2CH2B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应DB

［解析］

油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物，没有固定熔、沸点，所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成可使溴水褪色，所以D不正确。第91页关键点感悟C.油脂都不能使溴四氯化碳溶液褪色

D.液化石油气和天然气主要成份都是甲烷

［解析］

A中乙烯结构简式须标明其关键结构碳碳双键，应写成CH2＝CH2，错误；B中苯主要化学性质就是发生取代反应，乙醇和乙酸之间酯化反应也是属于取代反应，正确；C中油脂组成中高级脂肪酸一部分属于不饱和脂肪酸，其含有和乙烯相同化学性质，能使溴四氯化碳溶液褪色，错误；D中液化石油气是石油分馏成份，是各种烃混合物，而天然气主要成份是甲烷。第92页随堂试训1.以下各组混合物，不论以任何百分比混合，只要总质量固定，经过燃烧后产生CO2量为一恒定值是（）

A.甲醛和甲酸甲酯B.乙醇和乙酸

C.丙烯和丙烷D.乙炔和苯蒸气

2.能够判断油脂皂化反应基本完成现象是（）

A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色

B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色DAD

［解析］

依据题意总质量固定，若以任何百分比混合，燃烧后产生CO2量为一恒定值，则说明两物质含碳质量分数相同。若两物质最简式相同则含碳质量分数相同。甲醛和甲酸甲酯最简式均为CH2O，乙炔和苯蒸气最简式为CH。第93页随堂试训C.反应后静置，反应液分为两层

D.反应后静置，反应液不分层

3.某天然油脂10g需1.8gNaOH才能完全皂化；又知该油脂1000g进行催化加氢，需要12g氢气才能完全硬化。则1mol该油脂平均含碳碳双键数目为（）

A.2molB.3molC.4molD.5molC

［解析］

油脂跟NaOH溶液未反应前分层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸钠盐、甘油和水混合物，不会出现分层现象，故C错。高级脂肪酸钠为弱碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后反应液均呈碱性，不能依据石蕊试纸变蓝判断反应是否完成。故A、B错。第94页随堂试训

［解析］

因n(NaOH)＝1.8g／40g·mol＝0.045mol，而1mol油脂皂化需NaOH3mol，故10g油脂物质量为0.015mol；1000g油脂物质量为1.5mol，需加氢n(H2)＝6mol，故1mol该油脂平均含碳碳双键数目为6／1.5＝4mol。

4.将肥皂液分装在两支试管中，往第一支试管中加入稀硫酸，有

产生，往第二支试管中加入氯化钙溶液，则有

产生，相关离子方程式为

。

［解析］

本题第一步实际是强酸制弱酸反应，而脂肪酸伴随碳原子个数增多，溶解度越来越小。肥皂主要成份是高级脂肪第95页随堂试训酸钠，加入稀硫酸，生成不溶于水高级脂肪酸沉淀，加入氯化钙溶液，产生不溶于水高级脂肪酸钙沉淀。

［答案］

白色沉淀白色沉淀

H＋＋C17H35COO－C17H35COOH↓Ca2＋＋2C17H35COO－(C17H35COO)2Ca↓

第96页第51讲糖类蛋白质第十三章烃衍生物第97页关键点感悟……04随堂试训……09目录第98页关键点感悟

1.关于糖类水解产物检验

例2

低聚糖中乳糖是一个二糖，棉子糖是一个三糖。乳糖水解生成互为同分异构体葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖分子式为：

。若棉子糖发生水解最终产物都是单糖，该糖水解化学方程式为：

。

［解析］

已知乳糖是二糖。水解后生成半乳糖和葡萄糖互为同分异构体，即二者分子式均为C6H12O6联络所学蔗糖水解反应，蔗糖也是二糖。可将它分子视为一个葡萄糖分子和一个果糖分子脱一分子水时缩合产物。由此推断乳糖脱去一分子时聚合产物，其分子式应为C12H22O11。深入推理，一个三糖分子应是由第99页关键点感悟一分子二糖一分子单糖脱一分子水缩合产物。依据题给棉子糖水解生成蔗糖和半乳糖反应，可知棉子糖分子式为：

C12H22O11＋C6H12O6—H2OC18H32O16

（蔗糖）（半乳糖）（棉子糖）再由题意，棉子糖水解最终产物都是单糖。可知蔗糖又继续水解成为葡萄糖和果糖，所以棉子糖水解化学方程式为：

C18H32O16＋2H2OC6H12O6＋C6H12O6＋C6H12O6

（棉子糖）（半乳糖）（葡萄糖）（果糖）

［答案］

C12H22O11C18H32O16＋2H2OC6H12O6＋C6H12O6＋C6H12O6

（半乳糖）（葡萄糖）（果糖）第100页关键点感悟

2.氨基酸和蛋白质两性

例3

维通橡胶是一个耐腐蚀、耐油、耐高温、耐寒性能都尤其好氟橡胶。它结构简式见下列图：