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.专题加强练习(十五)有机化学基础[授课提示:对应学生用书第133页]1.“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(详细反响条件和部分试剂略):回答以下问题:(1)试剂a是________,试剂b的构造简式为________,b中官能团的名称是________。③的反响种类是________。“心得安”的分子式为________。反响1反响2反响3试剂b可由丙烷经三步反响合成:C3H8――→X――→Y――→试剂b,反响1的试剂与条件为________,反响2的化学方程式为______________,反响3的反响种类是__________________。芬芳化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反响,D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芬芳化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反响均能放出CO2,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的构造简式为__________________________________;由F生成一硝化产物的化学方程式为______________________________,该产物的名称是______________________。.专业..剖析:(1)由反响①能够看出,酚羟基发生了变化,所以加入的试剂a能够是NaOH,也能够是Na2CO3;从转变关系能够看出,反响②属于取代反响,所以b的构造简式为ClCH2CH===CH2,则含有的官能团是氯原子、碳碳双键。(2)由合成路线可知,反响③是碳碳双键转变成醚键,所以该反响属于氧化反响。(3)依照“心得安”的构造简式可知,其分子式是C16H21O2N。(4)由丙烷(CH3CH2CH3)三步合成ClCH2CH===CH2的流程图以下:必然条件CH2===CHCH3――→ClCH2CH===CH2,所以反响1的试剂是Cl2,反响条件是光照;反响2Cl2CH3CH2OH的化学方程式为――→CH2===CH—CH3+NaCl+H2O;反△应3的反响种类属于取代反响。(5)1-萘酚的构造简式为,分子式为C10H8O,芳香化合物D分子中有两个官能团,能发生银镜反响,说明D分子构造中含有醛基(—CHO),KMnO4H+并且能被酸性KMnO4溶液氧化[D――→E(C2H4O2)+芬芳化合物F(C8H6O4)]。E和F与碳酸氢钠溶液反响均能放出CO2,说明二者均含有官能团—COOH,所以E的构造简式是CH3COOH,.专业..又由于F芳环上的一硝化产物只有一种,说明F上的羧基的地点处于对位,所以F的构造简式为(其中一个—COOH是醛基被氧化获得的,另一个是碳碳三键被氧化获得),则D的构造简式为;F发生硝化反应的反响方程式为获得的产物的名称为2-硝基-1,4-苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。答案:(1)NaOH(或NaCO)ClCHCH===CH2322氯原子、碳碳双键(2)氧化反响(3)C16HON212CH3CH2OH(4)Cl2/光照――→CH2===CH—CH3△NaCl+H2O取代反响(5).专业..2-硝基-1,4-苯二甲酸(或硝基对苯二甲酸)2.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可经过以下方法合成:请回答以下问题:非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。反响①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的构造简式为__________________。在上述五步反响中,属于取代反响的是________(填序号)。(4)B的一种同分异构体知足以下条件:Ⅰ.能发生银镜反响,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响。Ⅱ.分子中有6种不相同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的构造简式:________________________________________________________________________。(5)依照已有知识并联合有关信息,写出以为原料制备.专业..NaOH溶液的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示好似下:CH3CH2Br――→△CH3COOHCH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3浓硫酸,△剖析:(1)依照非诺洛芬的构造简式可知,非诺洛芬的含氧官能团为醚键和羧基。(2)由转变成,发生取代反响,联合X的分子式C8H8O2知,其构造简式为。(3)依照官能团之间的转变关系可知,属于取代反响的是①③④。(4)B的同分异构体能发生银镜反响,说明含有醛基;水解产物能与FeCl3发生显色反响,说明含有酚羟基;分子中含有2个苯环,有6种不相同的H原子。则构造简式为。(5)联合题给信息,运用逆推法获得中间产物,并确定合成路线,详细见参照答案。答案:(1)醚键羧基(2)(3)①③④(4).专业..(5)3.光刻胶是一种应用宽泛的光敏资料,其合成路线以下(部分试剂和产物略去):已知Ⅰ.Ⅱ.(1)写出A的构造简式________________________________________________________________________。.专业..(2)B分子中所含官能团名称为________________________________________________________________________。(3)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反响,则E→F的化学方程式为______________________。由B到C的反响种类为________。由F到G的反响种类为________________________________________________________________________。(5)D和G反响生成光刻胶的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)C的一种同分异构体知足以下条件:①能发生银镜反响,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响;②苯环上的一氯取代产物只有两种。写出该同分异构体的构造简式:________________________________________________________________________。依照已有知识并联合有关信息,写出以CH3CHO为原料制备CH3COCOCOOH的合成路线流程图(无机试剂任用)。NaOH溶液CH3COOH合成路线流程图示好似下:CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3△浓硫酸,△剖析:(3)E能发生水解反响所以E中含有酯基,联合E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为321可确定E的构造简式。(4)B到C是醛的氧化,F到G是酯的水解。(6)由①能发生银镜反响,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反响可推知该同分异构体中含有醛基,苯环和酚羟基;由②苯环上的一氯取代产物只有两种可推知苯环上各个取代基的散布地点,故该同分异构体的构造简式为.专业..答案:(1)碳碳双键、醛基(3)(4)氧化反响水解反响(6)稀NaOH银氨溶液Br2(7)2CH3CHO――→CH3CH===CHCHO――→CH3CH===CHCOOH――→△△NaOH溶液CH3CHBrCHBrCOOH――→△.专业..4.反-2-己烯醛(D)是一种重要的合成香料,以下合成路线是制备D的方法之一。依照该合成路线回答以下问题:已知:(1)A的名称是________;B分子中的共面原子数目最多为________;C分子中与环相连的三个基团中,不相同化学环境的氢原子共有________种。(2)D中含氧官能团的名称是________,写出查验该官能团的化学反响方程式:__________________。(3)E为有机物,能发生的反响有:________。.专业..a.聚合反响b.加成反响c.消去反响d.取代反响(4)B的同分异构体F与B有完满相同的官能团,写出F所有可能的构造:________________________________________________________________________。以D为主要原料制备己醛(目标化合物),在方框中将合成路线的后半部分补充完满。问题(5)的合成路线中第一步反响的目的是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。剖析:(1)A为正丁醛或丁醛。B的构造可表示为,可依照乙烯的平面构造剖析:①号和②号C原子及与它们所连的原子,共有6个原子共面;O原子所连的③号C相当于羟基H,也共面;由于单键能够旋转,故④号C和所连的3个H原子中能够有1个共面,故共面的原子最多有9个。由于C的构造不对称,故与环相连的三个基团不对称,则三个基团中不相同C原子上的H原子均不相同,即不相同化学环境的H原子共有8种。(2)D中的含氧官能团为醛基;查验醛基可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,反响的化学方程式为.专业..3H2O。(3)产物E为有机物,依照已知中的反响原理可知E为C2H5OH,该有机物为乙醇,可发生消去反响和取代反响,但不能够发生聚合反响和加成反响,故答案为cd。切合要求的B的同分异构体的构造有(包括顺反异构):依照题意,可先将.专业..和H2加成为,再依照题给信息H2/催化剂R′OH+R″OH可得后半部分合成路线:――→(6)依照题意易知(5)中的第一步反响是为了保护醛基,否则在后续反响中醛基会与H2发生反响,同时也是为了发生反响+R′OH+R″OH,进而制得己醛。答案:(1)正丁醛(或丁醛)98(2)醛基.专业..(3)cd(4)CH2===CHCH2OCH3、、(5)CH3(CH2)4CHO保护醛基(或其他合理答案)5.醇酸树脂拥有优秀的耐磨性和绝缘性。下面是一种醇酸树脂G的合成路线:.专业..已知:(1)A的构造简式为________,其含有的官能团的名称是________。反响②、⑤的反响种类分别是________、________。下面说法正确的选项是________(填字母编号)。a.1molE与足量的银氨溶液反响能生成2molAgb.F能与NaHCO3反响产生CO2c.查验CH3CH2CH2Br中的溴原子时,所加试剂的次序依次是过分氢氧化钠溶液、硝酸银溶液(4)的同分异构体中同时切合以下条件的芬芳族化合物共有________种。a.能发生消去反响b.能与过分浓溴水反响生成白色积淀(5)写出反响⑤的化学方程式________________________________________________________________________。剖析:由题中各物质的转变关系可知,CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反响生成A,A为CH3CH===CH2在NBS作用下发生取代反响生成B,B为BrCH2CH===CH2,BrCH2CH===CH2与Br2发生加成反响生成C,C为BrCH2CHBrCH2Br,BrCH2CHBrCH2Br在碱性条件下发生水解反应生成D,D为HOCH2CH(OH)CH2OH,依照.专业..,联合反响条件可知,E为,F为。(3)E为,有两个醛基,所以1molE与足量的银氨溶液反响能生成4molAg,故a错误;F为,有两个羧基,能与NaHCO3反响产生CO2,故b正确;查验CH3CH2CH2Br中的溴原子时,碱性水解后要把溶液调成酸性,再加硝酸银溶液,故c错误。(4)由能与过分浓溴水反响生成白色积淀说明含有酚羟基,能发生消去反响,说明另一取代基为—CH2CH2OH或,官能团有两种组合,均存在邻、间、对3种地点关系,共有6种同分异构体。答案:(1)CH3CH===CH2碳碳双键(2)加成反响缩聚反响(3)b(4)66.异戊二烯是一种化工原料,有以以下图转变关系:.专业..已知:请回答以下问题:(1)A的名称(系统命名)是________;B→C的反响种类是________。(2)B的构造简式是________;D的核磁共振氢谱共有________组峰。上述转变关系中互为同系物的是________(填物质代号)。(4)F生成PHB的化学方程式是________________________________________________________________________。(5)E的同分异构体中,既能发生银镜反响,又能与NaHCO3溶液反响的共有________种(不考虑立体异构)。(6)F除了合成PHB外,还可经过________、酯化、加聚三步反响合成(一种近似有机玻璃的塑料)。在催化剂作用下,第三步加聚反响的化学方程式是________________________________________________________________________。剖析:(1)A的名称为2-甲基-1,3-丁二烯。依照已知反响①及C的构造简式,能够推断B为,则B→C的反响为加成反响(或复原反响)。(2)D分子中含有3种不相同种类的氢原子,其核磁共振氢谱中有3组峰。(3)依照图示转变关系及各物质的结.专业..构简式,可知D和E

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