人教版高中化学选修五 1.4.1 有机化合物的分离、提纯

第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时有机化合物的分离、提纯•新知导学1．研究有机化合物的基本步骤分离、提纯一元素定量分析确定实验式一质谱分析-测定相对分子质量一确定分子式一波谱分析确定结构式。2．有机物的分离、提纯（1蒸）馏①用途：常用于分离、提纯沸点不同的液态有机物。②适用条件。有机物热稳定性较强。.有机物与杂质的沸点相差较大一般约大于O）（2重）结晶是提纯固态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易除去。②被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。（3萃）取包括液—液萃取和固—液萃取①液一液萃取原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。常用玻璃仪器是分液漏斗。②固—液萃取原理是用固体物质溶剂从有机中溶解出有机物的过程。自主探究1・蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。2・如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中一种纯净的物质（保持原来的化学成分和物理状态），提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。知识点一蒸馏的原理及实验注意事项教材点拨1．蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同温度下进行汽化而将它们进行分离。蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。2．蒸馏装置和主要仪器：片。（4冷）凝水水流方向应与蒸气流方向相反（逆流：下进上出）。（5温）度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。提示：①用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。蒸馏或分馏是物理变化。②接收冷凝液的容器应该用小口容器如锥形瓶）以减少冷凝液的挥发。无论冷凝管如何放置，冷凝管中水的进出方向应该是：下口进，上口出，这样可以保证冷凝管中始终充满水，以防冷凝管破裂。典例透析例题1现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。A.D．CHCOOHE．A.D．CHCOOHE．CHCHOH32分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出口B．蒸馏操作时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处C．蒸馏中，冷却水应从冷凝管的下口通入，上口流出D．蒸发操作时，应使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加热知识点二D．•教材点拨1．重结晶结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。结晶的措施一般有两种：一种是通过蒸发，减少一部分溶剂而使溶液浓缩达到过饱和析出晶体（这种方法主耍用于溶解度随温度下降而减少不大的物质，如NaCl、KCl等）另一种是降低温度使溶液冷却达到过饱和而使晶体析出（这种方法主要适用于溶解度随温度下降而显著减少的物质，如KNO3、NaNO3等）。口2．萃取：萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来的方法。萃取和分液往往是结合进行的。萃取应注意：（1选）择萃取剂时，萃取剂不能与被萃取物发生化学反应，被萃取物在其中的溶解度明显大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取物的原溶剂之间的相互溶解性越弱越好，密度差越大越好；必要时还要照顾到萃取剂与被萃取物再分离的简便易行。（2一）定量的萃取剂最好分成几份，进行多次萃取，以提高萃取效率。3．重结晶和萃取分析比较

分离、提纯方法适用范围主要仪器注意事项重结晶固态混合物烧杯、玻璃棒、漏斗、酒精灯混合物中各组分溶解度相差较大，且被提纯物质的溶解度受温度影响较大萃取主要讨论液一液萃取从液体中提纯液体有机物分液漏斗、烧杯萃取剂的选择：与原溶剂不相溶；被提纯物质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度提示：（1萃）取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。（2分）液时，打开分液漏斗活塞，将下层液体从漏斗下口放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。（3冷）却结晶时，并不是温度越低越好。•典例透析例题二.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）选项目的分离方法原理分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同除去固体中混杂的重结晶在水中的溶解度很大除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大•变式训练2经典习题选萃将体积均为的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中（严禁振荡），出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是（）「丙■1课后练习1下列属于分离选项甲二溴乙烷溴苯水乙醇乙水液溴大豆油乙酸丙苯乙醇溴水乙酸乙酯、提纯液态有机物的操作的是（）・蒸馏.蒸发.重结晶.过滤．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物的是

A.碘和苯B.乙醇和水C.苯和CC14D.汽油和水3．现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/gcm—3溶解性乙二醇C2H6O2—11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26与水和乙醇任意比互溶TOC\o"1-5"\h\z据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是()A.萃取B・升华C.蒸馏D.蒸发.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸溜C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇.下列有关实验原理或操作正确的是()Ii号叫推一f分离母Ii号叫推一f分离母l一I"当A.C.液体■分和水层，下层呈无色沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干氯气中的氯化氢ABCD.下图实验装置一般不用于分离物质的是()A.萃取分液B.升华A.萃取分液B.升华C.,将分离提纯方法的序号填在横线上。1D.分液E.蒸馏F.过滤G.洗气分离饱和食盐水与沙子的混合物；从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；分离水和汽油的混合物；(4)分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。除去混在乙烷中的乙烯。提取碘水中的碘。例题一.现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。CHCH20H、CHCH20H、CH3COONa口口C,CH3COONaD．CHCOOHE．CHCHOH32【解析】三于水，故可先用水溶液痢出容的液体，CHDOOCHDHn不溶于水，CHDOOH、CHnHnOH均易溶【解析】三于水，故可先用水溶液痢出CH3CH2OOCCH3;乙醇、乙酸的沸点分别为78.℃、117.℃,二者沸点相差不大且极易互溶，故设法把CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到CH3CH20H，最后将乙酸盐再转化为CH3COOH，蒸馏即可得到。口【答案】a.饱和Na2cO3溶液①分液②蒸馏口b.h2so4③蒸馏口【点评】液体混合物大都相互溶解，可根据它们沸点的不同，用蒸馏（或分馏）方法提纯。若混合物中有一种能转化为无机盐时，一般先转化为无机盐，分离出其中一种有机物（采用分液或蒸馏），然后把有机盐类再转化为有机物分离出去。•变式训练（201口经典习题选萃）下列实验操作中有错误的是（口口A.分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出口□.蒸馏操作时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处口C.蒸馏中，冷却水应从冷凝管的下口通入，上口流出口D.蒸发操作时，应使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加热口【解析】：蒸发时，当出现较多固体时即可停止加热，用余热将剩余溶液蒸干。【答案】：D口例题二.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）选项口目的口分离方法口原理口A口分离溶于水中的碘口乙醇萃取口碘在乙醇中的溶解度较大口B口分离乙酸乙酯和乙醇口分液口乙酸乙酯和乙醇的密度不同口C口除去KNO3固体中混杂的NaCl口重结晶口NaCl在水中的溶解度很大口D口除去丁醇中的乙醚口蒸馏口丁醇与乙醚的沸点相差较大口【解析】A中乙醇与水互溶，不能用作萃取剂；B中乙醇与乙酸乙酯互溶，不能用分液法分离；C中NaCl溶解度受温度影响较小而KNO3溶解度受温度影响较大，用结晶或重结晶的方法可除去杂质NaCl；D中丁醇沸点与乙醚相差较大，故可用蒸馏法除去乙醚，D正确。【答案】D•变式训练(201口经典习题选萃)将体积均为5叩L的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是()选项口A口B口C口D口甲口1,2二溴乙烷口溴苯口水口乙醇口乙口水口液溴口大豆油口乙酸口丙口苯口乙醇口溴水口乙酸乙酯口一三种液体满足的条件是：甲与乙互不相溶且乙的密度小于甲；乙与丙互不相溶且丙的密度小于乙，只有A组三种物质符合。口【答案】：A口课后练习.下列属于分离、提纯液态有机物的操作的是()A.蒸馏B.蒸发C.重结晶D.过滤口【解析】：蒸馏是分离，提纯液态有机物的常用方法。【答案】：A口.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物的是()A.碘和苯口口B.乙醇和水口口口C.苯和CC14D口D.汽油和水口【解析】：分液漏斗可用来分离两种互不相溶的液体。本题同时考查了常见溶剂间的溶解性。【答案】：D口.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：物质分子式熔点/℃沸点/℃密度/gcm—3溶解性乙二醇C2H6O2—11.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇C3H8O317.92901.26与水和乙醇任意比互溶据此，将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是()A.萃取B・升华C.蒸馏D.蒸发【解析】：二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。【答案】：CTOC\o"1-5"\h\z.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是()A.加入无水CuSO4，再过滤B.加入生石灰，再蒸溜C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇【答案】：B.下列有关实验原理或操作正确的是()AB【答案】：A.下图实验装置一般不用于分离物质的是()

1=1⑴.【解析】7.A.萃【答案】让列实验方法分离物质，溶液的配制，不能用于分离物质。将分离提纯方法的序号填在横线上。液B.升华。重结晶1=1⑴.【解析】7.A.萃【答案】让列实验方法分离物质，溶液的配制，不能用于分离物质。将分离提纯方法的序号填在横线上。液B.升华。重结晶D.分液E.蒸馏F.过滤G.洗气⑵.⑶.分离饱和食盐水与沙子的混合物；一不从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾;cp分离水和汽油的混合物；(4)分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。除去混在乙烷中的乙烯。