高考复习专题-同系物、同分异构体

PAGEPAGE10同系物、同分异构体有机物分子式与结构式的确定【考试说明要求】1．了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，碳原子彼此连接的可能形式；能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式2．理解同系物及同分异构的概念；能够辨认同系物和书写简单有机物的异构体（不包括立体异构）3．根据化学实验现象，结合化学反应推导并确定有机物的分子式及结构式（或结构简式）。【知识梳理】1．同系物的识别：一差；二同，2．（1）同分异构体的判断方法：相同是前提条件，结构不同指：a.；b.；c.，（2）同分异构体的书写：必须防止漏写和重写①熟悉思维顺序（四步）：碳链异构→位置异构→官能团异构→顺反异构②掌握书写步骤（四步）：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻到间（3）同分异构体数目的判断：①基元法如：丁基有4种，丁醇、丁醛都有4种；②替元法如：C6H4Cl2有3种,C6H2Cl4有3种(将H替代Cl)；③对称法（又称等效氢法），方法如下：同一C原子上的氢原子是等效、同一C原子所连甲基上的氢原子等效、处于镜面对称位置上的氢原子是等效（4）同分异构体性质比较：=1\*GB3①熔、沸点高低，与、有关=2\*GB3②化学性质：同一种类异构体相似，不同种类异构体性质存在差异性3．有机物燃烧与分子式的确定（1）如果两种有机物燃烧时耗氧量相同，则每增加1个氧原子，必须多2个氢原子或每增加1个碳原子必须多2个氧原子，以此类推。（2）如果有机物的通式可写成(CO)nHm的形式，则其完全燃烧的产物，通过Na2O2后，其增加的质量即为有机物的质量。4．有机结构的分析包括：空间结构的分析和结构简式的分析。=1\*GB3①空间结构的分析：主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。在解题时，将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中，把复杂的有机物分解成几个部分，结合单键可以旋转，双键、三键不能旋转，来分解分析。=2\*GB3②结构简式的分析：要注意利用官能团的结构，来确定有机化学反应。【典型例题】例1．下列各对物质中，互为同系物的是（）例2．1，2，3—三苯基环丙烷的3个苯基可以在环丙烷平面φφφφφφφφφ1，2，3，4，5—五氯环戊烷的同分异构体数是（）A、4种B、5种C、6种D、7种例3．有一环状化合物C8H8，它不能使溴的CCl4溶液褪色；它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是()例4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为下图的烃，下列说法中正确的是（）A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D．该烃属于苯的同系物例5．已知和互为同分异构体，则化学式C3H5C1的链状同分异构体有（）A、3种B、4种C、5种D、6种例6．已知有机物A的分子量为128，据下列情况时，写出A的分子式：(1)若A中只含碳、氢元素，且分子结构中含有苯环，则A的分子式为；(2)若A中只含碳、氢、氧元素，且分子结构中含有一个酯键，则A的分子式为；(3)若A中只含碳、氢、氮元素，且A分子中氮原子最少，则A的分子式为。例7．为某种需要，一些只含C、H、O的有机物，其分子式可用通式（CxHy）m（H2O）n（m、n、x、y为正整数）表示。现有一类只含C、H、O的有机物，它们完全燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比恒为1：2。（1）此类有机物的通式应写成；（2）分子量最小的有机物的结构简式为；（3）若碳原子数相同的某两种有机物分子量为a、b，则a、b之差必是（填一个数字）的整数倍。例8．乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A的结构简式：A，C：（2）D有很多同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和【针对性练习】1．下列各对物质：=1\*GB3①葡萄糖，甘油；=2\*GB3②蔗糖，麦芽糖；=3\*GB3③淀粉，纤维素；=4\*GB3④氨基乙酸，硝基乙烷；=5\*GB3⑤苯甲醇，2－甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（）A．②④B．①②③C．②③④D．②④⑤2．下列叙述中，正确的是（）A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异体B．含不同碳原子的烷烃一定互为同系物C．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D．分子式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物3．下列有机物的一氯取代物同分异构体数目相等的是（）(1)(2)(3)(4)A．(1)(2)Ｂ．(2)(3)Ｃ．(3)(4)Ｄ．(1)(4)4．在沥青中有一系列稠环化合物，它们彼此虽不是同系物，但其组成和结构都有规律的变化，从萘开始，这一系列化合物中第25个分子式是（）A.C50H30B.C154H56C.C154H60D.C150H5．研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂，两端基团重新组合为新的烯烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为A．2，3，4B．3，4，5C．4，5，6 6．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（）A．异戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应7．人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是A．①和②B.①和③C.③和④D.②和④8．某羧酸衍生物A，分子式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应。由此判断A可能的结构简式有（）A．6种B．4种C．3种D．2种9．有一系列有机化合物按以下顺序排列：CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHO……在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于（）A．95.6%B．92.3%C．85.7%D．75.0%10．某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基11．有机物甲的结构简式如下，它可通过不同的化学反应分别制得结构简式为乙~庚的物质请回答下列问题：⑴指出反应的类型：甲→丙：甲→丁：⑵在甲～庚七种物质中，互为同分异构体的是；可看作酯类的是。⑶已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有原子有可能都在同一平面内的物质是。12．键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。松节油的分馏产物之一A的结构可表示为图III。（1）写出A的分子式___________________（2）A在浓H2SO4的作用下加热，每一分子A可失去一分子水得不饱和化合物B。写出B可能的结构简式______________________________________________。（3）C是B的同分异构体。其分子里也有一个六元碳环，其碳环上的碳原子均是饱和的。如果C分子中六元环上只有一个取代基，则C具有多种结构，请写出其中的两种结构（必须是不同类别的物质，用键线式表示）________________、________________________。13．（1）有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B组成必须满足的条件是。若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是(写出分子式),并写出分子量最小的含有甲基(－CH3)的B的2种同分异构体结构简式。（2）取相同质量的甲烷和有机物A、B、C跟氧气分别完全燃烧后，生成的二氧化碳的物质的量都相同。有机物A是稠环烃的衍生物，有机物B是饱和一元醇，有机物C是饱和一元醛。①写出化学式：A____________，B____________，C____________。②若符合题给的燃烧产物与反应物的关系，A、B、C有机物必须满足的条件是___。14．分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。（1）甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为。（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙的结构简式为：。（3）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢的化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙的结构简式为。15．2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：其中—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。（1）PPA的分子式是：_________________________（2）它的取代基中有两个官能团，名称是__________基和_________基（请填写汉字）。（3）将—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：_________________、_________________、_________________、_________________16．已知：在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：①化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。请根据上述信息，完成下列填空：⑴写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A______________，C_____________，E________________．⑵写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：_________________________________________________________________________。17．标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。（1）计算燃烧产物中水的质量；（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式；（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。【高考题链接】1．（07江苏）肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：＋CH3CHO＋H2O(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：___________________________。(任填两种)(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）2．(2007年高考上海化学卷)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：(1)正四面体烷的分子式为，其二氯取代产物有种。(2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同(3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：______________。(4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：、【备用题】1．已知化合物B3N3H6（硼氮苯）与C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为A．2B.3C.2．2001年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇（ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇（不含主结构）共有A.2种B.3种C.4种D.5种3．烷基取代苯R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上没有C一H键，则不容易被氧化得到COOH。现有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为COOH的异构体共有7种，其中的3种是CH2CH2CH2CH2CH3，请写出其他4种的结构简式：_______________________________________________________________________________4．某芳香化合物A的分子式为，溶于水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。（1）写出化合物A的结构简式。（2）依题意写出化学反应方程式（3）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。5．A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是。（2）反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是A～E中的某一化合物，则W是。X是D的同分异构体，X的结构简式是。反应②属于反应（填反应类型名称）。答案：【典型例题】1.A2.B3.C4.C5.B6.（1）C10H8（2）C7H12O2（3）C7H16N27.（1）通