卤代烃习题答案

6-6-HCH3*CH3HCH3*CH3c^CHCH2CH22CHCH=CHCHCHOH3222—H：CH3CH=CHCH2CH2OH(2)反应按照消除一加成机理进行。反应第一步由羟基负离子进攻卤原子邻位上的氢原子,而后脱去卤化氢生成活性中间体苯炔。苯炔不稳定，很活泼。它与羟基负离子加成后生成碳负离子，碳负离子再从水中夺取质子生成苯酚。CH+OH

H•Cl+OHCHCHCHOHH2OOHCHOHCH+OH

H•Cl+OHCHCHCHOHH2OOHCHOHOH6.15以丙烯为原料合成下列化合物(无机试剂可任选)。(1)1-溴丙烷；((1)1-溴丙烷；(2)异丙醇;(3)2-溴丙烯；(4)1，2-二氯-3-碘丙烷解:HBr⑴CH3C^CH2ROORCH3CH2CH2Br(2)由(1)得1-溴丙烷CHONa,CHOH叫叫°¥-叫曲=叫CHONa,CHOH叫叫°¥-叫曲=叫H3PO4压力OH7CH3CHCH3(3)由(1)得1-溴丙烷CH3CH2CH2BrCHONa,CHOH25CH3CH2CH2BrCHONa,CHOH2525CHC皑CH3:Br2BrCH3CHCH2Br空，C2H5OH>△CHsCRHBrCHC=CH3BrNBSKIBrCHCH=CH-hv,CCI22丙酮4ICHCH=CH2CHI2CIICHCH=CH2CHI2CI匚eCLICHCH2FeCI23Ci6.16以苯为原料合成下列化合物(其他有机物及无机试剂可任选)。c三c-CH=CH2CH=CH⑴HFClCH2CH3hVKOH一#CHOH25C^CH2HBr「CH三CN乳話\ROORCH=CHc三c-CH=CH2CH=CH⑴HFClCH2CH3hVKOH一#CHOH25C^CH2HBr「CH三CN乳話\ROORCH=CH2:CH2CH2c—CHPd-BaSq,喹啉(2)2CIhvC1KOH-疔CMC—CH=CH22CHOH25ClCHCI^C^2CHC三CH22HBrCHC—CH2HBrCHC—CH2IBr⑶CHCHBr2AICI3NBSCHCH23BrHCH^3HBrC^⑶CHCHBr2AICI3NBSCHCH23BrHCH^3HBrC^CH2RO。#BrCH2CH2BrFlBrCHCHBr226.17有一烷烃A的分子式为C6H14，与氯气反应生成分子式为C6H13Cl的三种化合物614613B、C和D,其中C和D经乙醇钠的乙醇溶液处理能脱去氯化氢，生成同一种烯烃E(C6H12),

而B不能发生脱氯化氢反应。E加氢生成A,E加氯化氢生成F,它是B、C和D的异构体。试推出A〜F的构造式。解：各化合物的构造式为:hv(CH)CCHCH-3323Cl2(A)-(叫皆叫叫+(叫屮叫叫0+(叫屮律叫hv(CH)CCHCH-3323Cl2(A)-(叫皆叫叫+(叫屮叫叫0+(叫屮律叫ClCHCl2(B)(C)(D)(CH3)3CCH2CH2Cl1(CH3)3CcHCH3ClCHONa^-5CHOH25(CH3)3CCH(E)CH2Hpt2(CH)CCHCH3323(A)HC|(CH)CCH(CH)'3‘2|'3‘2Cl加氢后生成相应饱和烃B加氢后生成相应饱和烃B,B无旋光6.18某开链烃A分子式为C6H，具有旋光性,612性。A与HBr反应生成C(C6H12Br),C有旋光性。写出A、B和C的构造式和各步反应式。612解：各化合物的构造式为:CH-25HACH3C—CH=CHCH-25HACH3C—CH=CH2HBrCH-25HCH3C——CHB25CH-25HBrCH3C—CH——CHC36.19某烃C4H8(A)在较低温度下与氯气作用生成C4H8Cl2(B),在较高温度下作用则生成C4H7CI(C)。C与NaOH水溶液作用生成C4H7OH(D)；C与NaOH醇溶液作用生成C4H6(E)。E能与顺丁烯二酸酐反应，生成C8H8O3(F)。试推出A〜F的构造式。46883解：各化合物的构造式为：

(A)CH=2:CHCHCH23(B)CH-12Cl-CHCHCH|23Cl(C)CH=2:CHCHCHI3(D)CH=2=CHCHCHI3ClOH:CH——CH=CH2(E)CH=2(F)OO6.20分子式为C7H11Br(A),具有旋光性，其手性碳的构型为R,在过氧化物的存在卜,A与溴化氢反应生成B和C,分子式均为C7Hl2Br2,B具有旋光性，但C没有。用1mol叔丁醇钾处理B又生成A,但处理C时得到A和它的对映体。A用1mol叔丁醇钾处理得到D,分子式为C7H10