人教版选修五有机化学基础知识大全

1、PAGE 有机化学基础 第14页 共14页有机化学基础 环烷烃 环烷烃 通式： CnH2n (n3)； 代表物： 环丙烷 CH2CH2CH2 环烷烃与烯烃可能互为同分异构体，如C3H6 （丙烯与环丙烷）烃（CxHy）：只含碳元素和氢元素的有机化合物。烃的分类烷烃代表物：甲烷 CH4通式： CnH2n+2 烯烃代表物：乙烯C2H4通式： CnH2n (n2) 炔烃代表物：乙炔 C2H2通式：CnH2n-2 (n2) 芳香烃代表物： 苯 C6H6通式： CnH2n-6 (n6) 苯及其同系物稠芳香烃. 二烯烃 通式 二烯烃 通式：CnH2n-2 (n4)；代表物： 1，3丁二烯 CH2CHCHCH

2、2二烯烃与炔烃可能互为同分异构体，如C4H6 （1丁炔、2丁炔与1，3丁二烯）芳香族化合物芳香族化合物：含有苯环的化合物苯及其同系物：只含有一个苯环的碳氢化合物（烃）稠芳香烃：含有两个或多个苯环的碳氢化合物（烃）烃的燃烧: 4CxHy ( g ) + (4x+y)O2 ( g ) 4x CO2( g ) +2y H2O ( g )已知该气态烃完全燃烧且燃烧后生成气态水,若反应前后气体体积保持不变,则y=4 ，可能分子式为： CH4 、C2H4、C3H4 。1等质量的烃完全燃烧，含碳元素质量分数越低，消耗氧气物质的量越多，如耗氧量CH4C2H4C3H4（含碳元素质量分数：烷烃烯烃炔烃；所有烯烃含

3、碳元素质量分数都相同）。2等物质的量的烃完全燃烧，含碳原子数越多，消耗氧气物质的量越多，如耗氧量CH4C2H4C3H4 。(一)、甲烷 烷烃1. 烷烃: CnH2n+2 饱和链烃 2CnH2n+2 +（3n+1）O22nCO2+（2n+2）H2O烃中碳原子跟碳原子之间都是以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相连，使每个碳原子的化合价都得到充分利用，即都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃。又叫烷烃。通式为CnH2n+2 。物理性质：随着碳原子数递增，熔沸点逐渐升高。（随着碳原子数的递增，相对分子质量逐渐增大，分子间作用力逐渐增大）。常温下C1C4为气态，C5C16为液态，C17以上为固态

4、。分子式相同，取代基越多，熔沸点越低。如分子式为C5H12 的烃，熔沸点为：戊烷2甲基丁烷2，2二甲基丙烷。主碳链碳原子数相同，取代基越多，熔沸点越高。如熔沸点：2，2二甲基丙烷2甲基丙烷丙烷。.化学性质：不与KMnO4和溴水反应; 点燃时能与O2反应; 能发生取代反应 。2. 烷烃的命名:.CH4C10H22用天干( 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 )命名; C11H24以后用碳原子数命名。.烃基：烃去掉一个氢原子后得到的基团；烷基（CnH2n+1）：烷烃去掉一个氢原子后得到的基团,如甲基（CH3），乙基（C2H5）等。.系统命名法命名烷烃. 寻找最长碳链为主碳链根据主碳链碳原子数命

5、名为某烷，主碳链上其它的基团为取代基；. 用阿拉伯数字标出主碳链的位数，使得相对原子质量小的取代基的位数最小；. 用阿拉伯数字标出取代基的位数，相对原子质量小的取代基写在前面，相对原子质量大的取代基写在后面，相同的取代基进行合并；CH2CH3CHCHCHCH2CH2CH3CHCHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH3CH3CHCH3CH32341CH2CH3CHCHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH356789103，4，4，8 四甲基 6，7 二乙基癸烷CH2例：注：主碳链可以任意弯曲。3.同系物:结构相似,分子组成上相差1个或若干个CH2原

6、子团的化合物。(例 甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷)4. 同分异构体：分子式相同，结构不相同的化合物。(例 戊烷、 2甲基丁烷、 2，2二甲基丙烷)烷烃同分异构体判断：碳原子递减法判断同分异构体CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH2可以在草稿纸上简写为：CCCCCCC然后再补上氢原子庚烷碳原子有四个共价键，碳原子上有一条短线补三个氢原子，碳原子上有两条短线补两个氢原子，碳原子上有三条短线补一个氢原子，碳原子上有四条短线不补氢原子。CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC烷烃一氯取代的同分异构体判断：烃

7、基异构法判断同分异构体；官能团异构法判断同分异构体。3216543216543213211326544765321CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC432132123141CCCCCCC23HHHHHCHHHHHCH.分子式: CH4 电子式: 结构式： 空间结构:正四面体已知：甲烷的气体密度在标准状况下为0.717 gL-1，其中含碳的质量分数为75，含氢质量分数为25，求甲烷的分子式。M（CH4）=（CH4）Vm=0.717 gL-122.4 Lmol-1=16 gmol-11mol16 gmol1mol16 g

8、mol-1251 gmol-11mol16 gmol-17512 gmol-1n(C) = = 1mol n(H) = = 4mol 分子式为CH4甲烷的性质物理性质：无色无味气体，密度比空气小，极难溶于水。化学性质：一般情况下，化学性质稳定，与强酸、强碱及强氧化剂等不反应点燃a.可燃性（燃烧有烟）: CH4（g）+ 2O2 (g) CO2(g) + 2H2O(g)点燃 b.取代反应：有机化合物分子中的某种原子（或原子团）被另一种原子（或原子团）所取代的反应（特征：生成无机小分子）。甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应的化学方程式CH4 + Cl2 CH3Cl （一氯甲烷，气态）+ HCl CH

9、3Cl + Cl2 CH2Cl2（二氯甲烷，液态） + HClCH2Cl2 + Cl2 CHCl3（三氯甲烷，液态，俗称氯仿） + HCl CHCl3 + Cl2 CCl4 （四氯甲烷，液态，也称四氯化碳）+ HCl注意：反应条件光照（室温下在暗处不发生反应）；反应物质纯卤素单质(例:甲烷与氯水、溴水不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应)；甲烷分子中的四个氢原子可逐一被氯原子取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。CH2CH2CH2（与丙烯CH2CH2CH2CH2（与丙烯CH2CHCH3 互为同分异构体）环烷烃 通式： CnH2n (n3)； 代表物： 环丙烷 C3H6C

10、H2CHCH2CH2CH2环丙烷CH2CH2CH2CH2环丁烷CH2CH2CHCH31甲基环丙烷CH3CHCH2CHCH31，2二甲基环丙烷1，1二甲基环丙烷CH2CH2CCH3H3C(二)、乙烯 烯烃1烯烃: CnH2n (n2) 不饱和链烃 2CnH2n + 3n O22nCO2 + 2n H2O丙烯CH2CHCH丙烯CH2CHCH31丁烯CH2CHCH2CH32丁烯CH3CHCHCH32甲基1丙烯CCH2CH3CH3例： 3乙烯 分子式: C2H4 结构简式: CH2CH2 空间结构:平面型物理性质：无色稍有气味的气体，密度比空气略小，可溶于水。化学性质：点燃a. 可燃性（燃烧有黑烟）:

11、 C2H4（g）+ 3O2 (g) 2CO2(g)+2H2O(g)点燃CH2CH2+Br2CH2 CHCH2CH2+Br2CH2 CH2BrBr1,2-二溴乙烷 CH2CHCH2CH2+HClClCH3 CH2催化剂CH2CH2+H2CH3 CH3催化剂乙烷CH2CH2+H2OCH3CH2OH乙醇催化剂nnCH2CH2催化剂CH2CH2n乙烯的实验室制法装置图聚乙烯乙烯的实验室制法装置图聚乙烯催化剂CHCH催化剂CHCH3CH2CH3CHCH3+1 氯乙烷加聚反应：由相对分子质量较小的化合物分子互相结合成相对分子质量较大的高分子的反应。c.氧化反应:使紫色酸性高锰酸钾溶液褪为无色浓硫酸170浓

12、硫酸170气液 + 液.原理：CH3CH2OH CH2=CH2 +气液 + 液.类型：.注意事项：先往圆底烧瓶内加入碎瓷片（防止暴沸），再加入浓硫酸（催化剂和吸水剂）和无水乙醇的混合液（浓硫酸和无水乙醇体积比31）；温度计要插入反应液中，使反应液温度迅速上升到170。.误差分析：消耗无水乙醇和浓硫酸的量远远大于理论值（温度过低生成乙醚，温度过高乙醇炭化；反应速度过快，乙烯未与溴水反应就从反应体系中逸出）二烯烃 通式： CnH2n-2 (n4)； 代表物：C4H6 1，3丁二烯 CH2CHCHCH2（与1丁炔CHCCH2CH3 和2丁炔CH3CCCH3互为同分异构体） 1，3丁二烯 CH2CHC

13、HCH2+ Br2 + Br2 (少量)CHCH2CH2CHCHCH2CH2CHBrBr1,2加成1,4加成+ Br2 (少量)CHCH2CH2CHBrCH2CH2CHCHBr+ 2Br2 (足量)CHCH2CH2CHBrBrCH2CH2CHCHBrBrCHCH2CCH2CH3 2CHCH2CCH2CH3nnCHCH2CCH2CH3nCHCH2CCH3CH2聚2甲基1，3丁二烯或聚异戊二烯 (三)、乙炔 炔烃1.炔烃: CnH2n-2 (n2) 不饱和链烃 2CnH2n-2 +（3n-1）O22nCO2 +（2n-2） H2O乙炔CHCHCHCH2乙炔CHCHCHCH2C丙炔CCH2CH3CH

14、1丁炔2丁炔H3CCCCH3例：CHCH空间结构:直线型3.乙炔 分子式: CCHCH空间结构:直线型物理性质：无色无味的气体(因含杂质PH3、H2S而显特殊难闻的臭味)，密度比空气略小，微溶于水。点燃化学性质：点燃CHCH+ Br2BrCHCHBr1,2-二溴乙烯+ Br2BrCHCHBrCHCHBrBrBrBr1，CHCH+ Br2BrCHCHBr1,2-二溴乙烯+ Br2BrCHCHBrCHCHBrBrBrBr1，1，2，2-四溴乙烷CHCH+ HClCHCH2Cl氯乙烯催化剂CHCH2Cln催化剂nCHCH2Cl聚氯乙烯b. 加成反应: 乙炔气体可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 乙炔的实

15、验室制法装置图c. 氧化反应:使紫色酸性高锰酸钾溶液褪为无色乙炔的实验室制法装置图d. 实验室制法：Ca(OH)2+C2Ca(OH)2+C2H2CaC2+2H2O气固 + 液. 类型：. 注意事项：用饱和食盐水替代水（为了获得平稳的乙炔气流），在分液漏斗下方套一根小试管（防止反应生成的氢氧化钙糊状物堵塞分液漏斗下端的管口）(四)、芳香烃1.苯及其同系物: CnH2n-6 (n6) 2CnH2n-6 +（3n-3）O22nCO2 +（2n-6）H2O.苯的组成与结构分子式: C6H6 结构简式: 或 空间结构: 平面正六边形结构 苯分子中的六个碳原子组成平面正六边形结构，各个键角都是120，六个

16、碳碳键的键长、键能、键角均相等，键长和键能介于碳碳单键和碳碳双键之间，苯环上的碳碳键不同于一般的双键和单键，是一种介于单键和双键之间的一种独特的键。苯的性质物理性质：没有颜色、带有特殊气味的液体，有毒, 密度比水小，沸点比水低, 与水不互溶。点燃化学性质：( 苯具有烷烃和烯烃的性质,但是难氧化、难加成、易取代 )点燃a.可燃性（燃烧有浓烟）: 2C6H6（g）+ 15O2 (g) 12CO2(g)+6H2O(g) 苯不能使酸性KMnO4溶液或溴水因反应而褪色环己烷催化剂环己烷催化剂+ 3H2 催化剂+ Br2 Br+HBr 溴苯，无色油状液体，密度比水大，不溶于水。浓硫酸50-60+ HO-N

17、O2 NO2+ H2O 硝基苯，无色油状液体，密度比水大，不溶于水。浓硫酸70-80+ HO-SO3H SO3H+ H2O 苯磺酸，强酸性，可溶于水。浓硫酸浓硫酸水浴100110+2HNO32H2ONO2NO22H2O2H2O3FeCl2+6HClNO2+3Fe+NH2+硝基苯苯胺+AlCl3CH3CHCH3+HClCH3CHCH3Cl.苯的同系物【只含有一个苯环的碳氢化合物（烃）】: CnH2n-6 (n6)C8H10对二C8H10对二甲苯:Br乙苯:BrCH2CH3二甲苯BrCH3CH3邻二甲苯:Br间二甲苯:Br|BrCH3BrCH3BrH3CBrCH3b.能使酸性KMnO4溶液褪色【受

18、苯环影响，苯环的烃基易被氧化】 ；c.受烃基影响，苯环上易发生取代反应。KMnO4H+CH3COOH2,4,6-三硝基甲苯俗称KMnO4H+CH3COOH2,4,6-三硝基甲苯俗称:TNTCH3NO2O2NCH3NO2+ 3HNO3浓硫酸+3H2OCH3苯及其同系物苯环上一氯取代同分异构体分析苯及其同系物苯环上一氯取代同分异构体分析:Br|BrCH3BrCH3Br3Br2Br1BrH3CBrCH31BrCH2CH33Br2Br1BrCH3CH32Br1Br(五)、石油的炼制 煤的综合利用 石油炼制、加工过程及主要产品的比较炼制和加工方法分馏裂化裂解（即深度裂化）常压分馏减压分馏热裂化催化裂化原

19、理用蒸发和冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物在一定条件下，将式量大、沸点高的烃断裂成小分子的过程在高于裂化的温度下，将长链分子断裂成短链的气态和少量液态烃的过程原料脱水、脱盐的原油重油重油石油的分馏产品条件常压加热减压加热加热催化剂、加热高温目的将原油分离成轻质油将重油充分分离，并防碳化提高轻质汽油的产量和质量获取短链气态不饱和烃主要产品溶剂油(C5C8)汽油(C5C11)煤油柴油重油润滑油凡士林等汽油等轻油乙烯、丙烯、丁二烯等1石油.石油的成分：石油主要是由各种烷烃、环烷烃所组成的混合物。石油的大部分是液态烃，同时在液态烃里溶有少量的气态烃和固态烃。石油主要含有碳和氢两种元素，同时还

20、含有少量的硫、氧、氮等元素。石油的炼制.石油的分馏a.油田 原油 石油 各种馏分（包括汽油、煤油和重油）I. 主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、冷凝器、锥形瓶；II. 温度计的位置：水银球上端应与蒸馏烧瓶支管处相平，以用于测量蒸气的温度；III. 加入几片碎瓷片：以防液体暴沸。IV. 进出水方向：下进上出，与蒸气形成逆向热交换。b.石油分馏的馏分是混合物。催化剂加热、加压 石油的裂化：为提高汽油的产量和质量催化剂加热、加压 C16H34 C8H18 + C8H16催化剂加热、加压 催化剂加热、加压 石油的裂解（即深度裂化）催化剂加热、加压 催化剂加热、加压 催化剂加热、加压 催化剂加热、加压 C8H

21、18 C4H10 + C4H8 C4H10 C2H6 + C2催化剂加热、加压 催化剂加热、加压 C4H10 CH4 + C3H6 C4H8 2C2H4 2.煤.煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。煤的干馏可以生成焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等。.从煤焦油中提取苯酚：加入氢氧化钠溶液后分液，再通CO2.煤焦油的分馏: 获取苯、甲苯、二甲苯和其它苯的同系物.煤的综合利用煤的综合利用煤的干馏煤的气化煤的液化原理使煤隔绝空气加强热，使其分解的过程把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程把煤转化为液体燃料的过程原料煤煤煤产品焦炭、煤焦油、焦炉气氢气、一氧化碳液体燃料（甲醇、汽油等）、卤

22、代烃含卤族元素的原子,不含卤族元素的原子的离子: 、一氯甲烷、一氯乙烷常温下为气态,、卤代烃含卤族元素的原子,不含卤族元素的原子的离子: 、一氯甲烷、一氯乙烷常温下为气态,其余皆为非气态; 、卤代烃皆不溶于水;其中一氟代烃、一氯代烃密度比水小, 其余密度皆比水大; 、检验卤代烃水解产物须先用硝酸中和起催化作用的碱.磺酸基(-SO3H)、卤原子(X)、羟基(-OH )、HCO醛基( )、羧基( )、OHCO羰基( )、COCOO酯基( )、氨基( )NH2碳碳双键( )、CCCC碳碳叁键( )、硝基(-NO2)、官能团：决定有机化合物性质的原子或原子团。如：二、烃的衍生物NaOHCHNaOHCH

23、3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrOHOH+ CH3CHOH2HBrNaOHCH3CHBr2+2H2OCH3CHO不稳定失水NaOHNaOHOHOH+ CH3COH不稳定失水CH3COOH3HBrCH3CBr3+3H2O (2)、卤代烃的消去反应：CH3CH3CH3CCH2Br+NaOH NaOH醇溶液CH3CH2Br+ NaOH CH2=CH3CH3CH3CCH2Br+NaOH NaOH醇溶液醇溶液醇溶液CH3Br+ NaOH 不反应 醇溶液醇溶液NaNaBr +H2O+BrCH3CCH2CH3+NaOHCH3CHCH3醇溶液H3CCH3CHC CHCH3CH3H3CCH3CH3C

24、H2 CCCH3CH2CH3CH3CH3 CHCCH2CHCH2OHCHOHCH2OH丙三醇俗称甘油(防冻剂)CH2OHCH2OH乙二醇(抗冻剂)CH3OH甲醇,剧毒俗称工业酒精通式：CnH2n+2O2.醇(ROH)饱和一元脂肪醇(通式：CnH2n+2O(1)、乙醇的取代反应：催化剂2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2催化剂浓硫酸140CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br + H浓硫酸140与乙醇【CH3CH2OH】互为同分异构体醚 （ROR，R和R分别为烃基）：通式 C与乙醇【CH3CH2OH】互为同分异构体醚 （ROR，R和R分别为烃基）：通式 CnH2n+

25、2O（n2） 代表物 二甲醚 CH3OCH3醚与饱和一元脂肪醇互为同分异构体CH3COOH +H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3 + H2O (2)、乙醇的消去反应：CH3CH3CH3CCH2OH 浓硫酸170CH3CH2OH CH3CH3CH3CCH2OH 浓硫酸170OHCH3CCH2CH3CH3CHCHOHCH3CCH2CH3CH3CHCH3浓硫酸H3CCH3CHC CHCH3CH3H3CCH3CH3CH2 CCCH3CH2CH3CH3CH3 CHCCH2浓硫酸浓硫酸催化剂(3)催化剂不反应催化剂CH3CH3CCH3+ O2OHOH2不反应催化剂CH3CH3CCH3+ O

26、2OHOH2CH3CHCH3+ O2催化剂C O CH3CH3+H2O (4)、乙醇的燃烧： 3.苯酚(C6H5OH):OH无色有特殊气味有毒晶体;常温下在水中溶解度不大,当温度高于653.苯酚(C6H5OH):OH无色有特殊气味有毒晶体;常温下在水中溶解度不大,当温度高于65时能与水以任意比混溶;具有强烈腐蚀性,皮肤上不小心沾有苯酚,立即用酒精洗涤;俗称石炭酸.NaOH+OHONaNaOH+OHONa+H2ONaHCO3+OHONa+H2O+CO2 CC7H8O芳香醚：芳香醇：酚：苯甲醇BrCH2OHOCH3苯甲醚Br对甲基苯酚BrCH3OH|BrCH3BrOHBrH3CBrOH间甲基苯酚B

27、r邻甲基苯酚Br+3Br2+3Br2+OH3HBrOHBrBrBr(3)、显色反应：与Fe3+离子作用显特殊紫色.OHn+ n HCHO催化剂OHn+ n HCHO催化剂加热OHCH2n+ n H2O4醛HCHO甲醛,俗称蚁醛,无色有刺激性气味气体(3540水溶液俗称福尔马林)(RCHO)饱和一元脂肪醛(HCHO甲醛,俗称蚁醛,无色有刺激性气味气体(3540水溶液俗称福尔马林)通式：Cn通式：CnH2nO催化剂2CH3CHO + O2 2CH3催化剂水浴加热CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag+ 3NH3+ H2水浴加热与丙醛【CH3CH2CHO】互为同分异

28、构体饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体通式 CnH2nO（n3） 酮 （ ，R与丙醛【CH3CH2CHO】互为同分异构体饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体通式 CnH2nO（n3） 酮 （ ，R和R分别为烃基）：ORCR 代表物 丙酮 CH3COCH3CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+ 2H2O(2)、乙醛的还原反应加成反应：OHCH3CH CH2CHO 2CH3CHOCH2=CH CHOHCH3CH CH2CHO 2CH3CHOCH2=CH CH2CHO不稳定失水催化剂HCOOH甲酸,俗称蚁酸,无色有刺激性气味液体通式：CnH2nO25.H

29、COOH甲酸,俗称蚁酸,无色有刺激性气味液体通式：CnH2nO2油酸C17H油酸C17H33COOH (十八烯酸)高级脂肪酸硬脂酸C17H35COOH (十八酸)软脂酸C15H31COOH (十六酸)2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2(2)、酯化反应：CH3COOH +H18OCH2CH3 CH3CO18OCH2CH3 + H2O乙二酸,俗称草酸,无色晶体COOHCOOH或OHOCOHOC通式：CnH乙二酸,俗称草酸,无色晶体COOHCOOH或OHOCOHOC通式：CnH2nO2（n2） (1)、酯的命名:某酸某(醇)酯(2)、酯的水解反应: CH3COOC2H5

30、 + H2O CH3COOH + C2H5OH 【酸性介质中水解不彻底】nH2O +CH2OHCH2OHCOOHCOOHHOOCCOOCH2CH2OHCOO CnH2O +CH2OHCH2OHCOOHCOOHHOOCCOOCH2CH2OHCOO CH2COO CH2+ H2O+ 2H2OOnO CH2CH2 O C C O+2nH2OCH3 CH C OHOOHCH3 CH C O CH COOH OOHCH3+H2OOCOCH3 CH C OCHOCH3+2H2OnOCHCH3CO 醇和羧酸能反应生成酯，如甲醇和乙酸能发生反应生成乙酸甲酯CH3COCH3O酚和羧酸能反应生成酯，如苯酚和乙酸能

31、发生反应生成乙酸苯酚酯CH3OCO醇和无机含氧酸能反应生成酯，如乙醇和硝酸能发生反应生成硝酸乙酯NO2CH3CH2O酚和无机含氧酸能反应生成酯，如苯酚和磷酸能发生反应生成磷酸苯酚酯OPOOHOHOCO请写出分子式为C8H8O2 ，且含有 基团的芳香族化合物的结构简式:CHCH2COOHCH3COOHCOOHCH3CH3COOHHOCH2COCH3OCOCOOCH3CH3COOHCH3COOHH3CCOOH含羟基的有机物性质比较：性质乙醇苯酚乙酸羟基上氢原子活泼性 增强酸性中性比H2CO3弱比H2CO3强与钠反应能能能与NaOH反应不能能能与NaHCO3反应不能不能能能使KMnO4酸性溶液褪色：

32、烯烃(及含碳碳双键的有机化合物)、炔烃(及含碳碳三键的有机化合物)醛(及含醛基的有机化合物)、苯的同系物。 能使溴水褪色：烯烃(及含碳碳双键的有机化合物)、炔烃(及含碳碳三键的有机化合物)、醛(及含醛基的有机化合物)。 有机反应类型：(1)、消去反应：有机化合物【醇、卤代烃等】在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子,而生成不饱和(含碳碳双键或碳碳三键) 化合物的反应。(2) 、氧化反应：有机物分子【烯烃、炔烃、醇、醛等】中加入氧原子或失去氢原子的反应。 (3) 、还原反应：有机物分子【烯烃、炔烃、醛等】中加入氢原子或失去氧原子的反应。 (4) 、酯化反应：酸和醇起作用, 生成酯和水的反应。

33、(5) 、水解反应：酯在酸或碱存在的条件下,能与水发生反应, 生成相对的酸和醇的反应。7. 糖类：类别代表物结构特点主要化学性质关系单糖葡萄糖C6H12O6多羟基醛、具有醛的性质：A、被银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化成葡萄糖酸；B、加氢还原成己六醇;、具有醇的性质,能发生酯化反应;、在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳;、不水解.二者互为同分异构体果糖C6H12O6多羟基酮、无还原性;、在催化剂作用下加氢还原成己六醇.二糖蔗糖C12H22O11分子结构中无醛基、无还原性;、在催化剂作用下水解生成葡萄糖和果糖.二者互为同分异构体麦芽糖C12H22O11分子结构中含醛基、还原性糖;、在催化剂作用下水

34、解生成葡萄糖.多糖淀粉(C6H10O5)n天然有机高分子化合物、无还原性;、一定条件下水解,最后生成葡萄糖;、与碘水作用呈蓝色.二者n值不同,不为同分异构体纤维素(C6H10O5)n天然有机高分子化合物、无还原性;、一定条件下水解,最后生成葡萄糖;、能发生酯化反应.单糖【葡萄糖、果糖、半乳糖：C6H12O6】 ：OHOHOHOHOH(1)、葡萄糖多羟基OHOHOHOHOH、还原性催化剂2CH2OH(CHOH)4CHO + O2 2CH2OH(CHOH)4COOH催化剂水浴加热CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH CH2OH(CHOH)4 COONH4 + 2Ag+ 3NH

35、3+ H2水浴加热CH2OH(CHOH)4CHO +2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4 COOH + Cu2O+ 2H2O催化剂催化剂 CH2OH(CHOH)4CHO +H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH OHOHCH2CH2OHCHOHCHOHCHOHC O （葡萄糖）（乙醇）催化剂催化剂CH3CH2OH+CO2CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCH2OHOCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCOOHCOOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOOHOHCH3CHCOOH氧化氧化还原（葡萄糖酸）（葡萄糖二酸）（己六醇）

36、（乳酸）(2)、果糖多羟基酮:只有氧化性，没有还原性。低聚糖【麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖：C12H22O11】 ：催化剂(1)催化剂C12H22O11+H2O 2 C6H12O6 (麦芽糖) (葡萄糖)催化剂(2)催化剂 C12H22O11+H2O C6H12O6 + C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)多糖【淀粉、纤维素：(C6H10O5)n 】 ：催化剂(1)催化剂(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6 (淀粉) (葡萄糖)(2)、纤维素混合物,非还原性糖,能水解,能发生酯化反应:催化剂(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6催化剂水解 水解 水解 (C6H10

37、O5)n( 多糖 ) 缩水 C6H12O6(单糖) C12H22O11( 二糖 )缩水 水解 +3nHNO3 (C6H7O2) OH OH OHn (C6H7O2) ONO2 ONO2 ONO2n+3nH2OR3COOCH2R2COOCHR1COOCH2油脂的结构R1、R2、R3为烃基,若R1、R2、R3相同为单甘油酯,不相同为混甘油酯,都是纯净物.C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+ 3H2催化剂 加热加压C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH浓硫酸浓硫酸相互转化关系： 2、油脂【脂肪和油的统称,是高级脂肪酸甘油酯】 ： (

38、1) 、油脂的氢化【油脂的硬化】：液态油在催化剂存在并加热、加压的条件下,与氢气发生加成反应,提高油脂的饱和程度,生成固态油脂。 (2) 、油脂的水解：在碱性条件下水解【皂化反应】,生成高级脂肪酸钠盐和甘油; 在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。CC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH3C17H35COOH+ 3H2O+CH2OHCHOHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH3C17H35COONa +CH2OHCHOHCH2OH+ 3NaOHNH2 HOOC-(CH2)NH2 HOOC-(CH2)2-CH-COOH

39、CH3CHCOOH NH2 CH2COOH NH2(1)、几种重要的氨基酸：(甘氨酸) (丙氨酸) (谷氨酸)(2) 、氨基酸的性质：、两性：既能与氢离子反应，又能与氢氧根离子反应；、氨基酸脱水缩合成肽：CH2NHCH2NH2COOH2催化剂CONHCH2NH2CH2COOHH2O+CH2NCH2NH2COOH2催化剂CONHCH2NHCOCH2H2O+2 CH2NHCH2NH2COOHn催化剂H2O+nCH2NHnCOCHCH2NH2COOHCH3CHNH2COOH+催化剂CH3CONHCH2NH2CHCOOHH2O+d、2-氨基乙酸与2-氨基丙酸脱水缩合成二肽HH2O+CH2NH2COOH

40、CH3CHNH2COOH+催化剂CONHCHNH2CH2COOHCH3 (3) 、蛋白质是一类非常复杂的化合物,由C、H、O、N、S等元素组成,是天然高分子化合物。(4) 、蛋白质的性质： 、盐析：向蛋白质溶液加入某些无机轻金属盐【如(NH4)2SO4、Na2SO4等】溶液后,可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出,其过程是可逆的,可用于分离和提纯蛋白质。 、变性：在热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、酒精、甲醛、苯甲酸等作用下, 可以使蛋白质凝聚而从溶液中析出,其过程是不可逆的。蛋白质变性后,不仅丧去了原有的可溶性,同时也失去了生理活性。 、颜色反应：某些蛋白质和浓硝酸作用呈黄色。 、灼烧时具有烧焦羽

41、毛的气味。 、水解：在酸、碱或酶的作用下发生水解, 蛋白质水解的最终产物是氨基酸。各类物质的水解反应比较：类别特点条件产物举例盐类可逆、吸热弱酸根离子、弱碱离子弱酸或酸式根弱碱等CH3COONa、AlCl3等酯类可逆酸或碱存在下醇和有机酸(或盐)CH3COOC2H5等油脂可逆酸或碱或高温水蒸气存在下高级脂肪酸(或高级脂肪酸钠盐)和甘油脂肪和油等糖类不可逆稀硫酸或酶催化单糖或二糖淀粉、蔗糖等蛋白质不可逆酸或碱或酶存在下多种-氨基酸天然蛋白质互为同分异构体的有机化合物有：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元脂肪醇和醚、酚 芳香醚和芳香醇、醛和酮、饱和一元脂肪酸和酯、葡萄糖和果糖、麦芽糖和蔗糖、氨基

42、酸和硝基化合物。可溶于水的有机化合物有：醇、酚（65）、醛、酮、低级脂肪酸、单糖、二糖、氨基酸；密度比水小的有机化合物有：烃、一氯代烃、酯、油脂。能与氢气发生加成的有机化合物有：烯烃(及含碳碳双键的有机化合物)、炔烃(及含碳碳三键的有机化合物)、芳香族化合物(含苯环的有机化合物)、醛(及含醛基的有机化合物)、酮(及含羰基的有机化合物)。含有醛基（能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜悬浊液反应）的有机化合物有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖。能与新制氢氧化铜悬浊液反应的有机化合物有：含有醛基的有机化合物、低级脂肪酸。能发生水解反应的有机化合物有：卤代烃、酯、油脂、低聚糖、多糖、二肽、多肽、蛋白质

43、。能发生消去反应的有机化合物有：卤代烃、醇。 有机化合物的分类和命名（一）有机化合物的分类1、按基本骨架分类（1）脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。（2）芳香族化合物：碳原子连接成特殊的芳香环。（3）杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧、硫、氮等其他元素的原子。2、按官能团分类 官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。 常见的官能团及相应化合物的类别CCCCCCCC卤素原子 X 卤代烃羟基 OH 醇、酚CCOC醚键 醚CCHO醛基 醛 CCOCOCOHO羧基 羧酸氨基 NH2 胺硝

44、基 NO2 硝基化合物磺酸基 SO3H 磺酸（二）有机化合物的命名1、烷烃的命名烷烃通常用系统命名法，其要点如下：（1）直链烷烃根据碳原子数称“某烷”，碳原子数由1到10用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如CH3CH2CH2CH3叫丁烷，自十一起用汉数字表示，如C11H24，叫十一烷。（2）带有支链烷烃的命名原则：A选取主链。从烷烃构造式中，选取含碳原子数最多的碳链为主链，写出相当于这一碳链的直链烷烃的名称。B从最靠近取代基的一端开始，用1、2、3、4对主链进行编号，使取代基编号“依次最小”。C如果有几种取代基时，应依“次序规则”排列。D当具有相同长度的碳链可选做主链时，应选定具有

45、支链数目最多的碳链为主。例如： 2、脂环烃的命名脂环烃分为饱和的脂环烃和不饱和的脂环烃。饱和的脂环烃称为环烷烃，不饱和的脂环烃称环烯烃或环炔烃。它们的命名是在同数目碳原子的开链烃的名称之前加冠词“环”。 连有取代基的环烷烃，命名时使取代基的编号最小。取代的不饱和环烃，要从双键开始编号，并使取代基有较小的位次。 3、含单官能团化合物的命名含单官能团化合物的命名按下列步骤：（1）选择主链：选择含官能团的最长碳链为主链作为母体，称“某烯”、“某炔”、“某醇”、“某醛”、“某酸”等（而卤族元素原子、硝基则只作取代基），并标明官能团的位置。（2）编号：从靠近官能团（或取代基）的一端开始编号。（3）词头次序：同支链烷烃，按“次序规则”排列。如