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1、PAGE9第1节有机化合物的合成第一课时有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入1下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是A乙酸和乙醇的酯化反应B聚酯的水解反应C油脂的水解反应D烯烃与水的加成反应解析:选A聚酯的水解反应、油脂的水解反应和烯烃与水的加成反应都能引入羟基。2一定条件下,炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2HCCHHCCCH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是A该反应使碳链增长了2个C原子B该反应引入了新官能团C该反应是加成反应D该反应属于取代反应解析:选D乙炔自身化合反应为HCCHHCCHHCCCH=CH2,实质为一个分子中的H和CCH加在另一个分子中的不饱和
2、碳原子上,使碳链增长,同时引入碳碳双键。3下列反应能够使碳链减短的有乙苯被酸性KMnO4溶液氧化重油裂化为汽油CH3COONa跟碱石灰共热炔烃与溴水反应ABCD4碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是ACH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热CCH3CH2Br和NaOH的水溶液共热DCH3CH2CH3和Br2g光照解析:选AB、C可实现官能团的转化,D中可引入Br原子,但均不会实现碳链增长,A中反应为CH3CH23BrNaCNeqo
3、,sup7CH3CH23CNNaBr,可增加一个碳原子。5判断在一定条件下,通过反应既能引入碳碳双键,又能引入羟基的是解析:选B一般卤代烃在强碱的水溶液中均可发生水解反应,但要发生消去反应,就要求卤代烃分子中应含有H。A项、C项和D项分子中无H,两者只能发生水解反应,不能发生消去反应,即只能引入羟基,而不能引入碳碳双键。6如图是一些常见有机物的转化关系,关于反应的说法正确的是A反应是加成反应,产物的结构简式为CH3CHBr2B反应是氧化反应,其中是去氢氧化C反应是取代反应,其中是酯化反应D反应是消去反应,反应的副产物中有SO2气体解析:选D反应是乙烯与单质溴发生加成反应,产物的结构简式为CH2
4、BrCH2Br,故A错误;反应是乙烯与水的加成反应,故B错误;反应是乙酸的还原反应,故C错误;反应是乙醇的消去反应,反应条件是浓硫酸、加热,浓硫酸具有强氧化性,加热时能够与乙醇发生氧化还原反应,生成SO2气体,故D正确。7已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CH=CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCHClCH2COOH,发生反应的类型依次是A水解、加成、氧化B加成、水解、氧化C水解、氧化、加成D加成、氧化、水解解析:选A先发生水解,使溴原子被OH取代,得到,然后和氯化氢加成,保护双键,最后用强氧化剂将CH2OH氧化为COOH即可,发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故
5、A正确。8已知苯环上的硝基可被还原为氨基:;苯胺还原性很强,易被氧化。则由苯合成对氨基苯甲酸的合理步骤是A苯eqo,sup7甲基化甲苯eqo,sup7硝化Xeqo,sup7氧化甲基Yeqo,sup7还原硝基对氨基苯甲酸B苯eqo,sup7硝化硝基苯eqo,sup7甲基化Xeqo,sup7还原硝基Yeqo,sup7氧化甲基对氨基苯甲酸C苯eqo,sup7甲基化甲苯eqo,sup7硝化Xeqo,sup7还原硝基Yeqo,sup7氧化甲基对氨基苯甲酸D苯eqo,sup7硝化硝基苯eqo,sup7还原硝基Xeqo,sup7甲基化Yeqo,sup7氧化甲基对氨基苯甲酸解析:选A因为苯胺具有很强的还原性,
6、易被氧化,因此制得对硝基甲苯后,应先氧化甲基得到对硝基苯甲酸,再还原硝基得到对氨基苯甲酸。9乙二酸二乙酯D可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题:1B和A为同系物,B的结构简式为_。2反应的化学方程式为_,其反应类型为_。3反应的反应类型为_。4C的结构简式为_。5反应的化学方程式为_。解析:根据流程图可知,A与水反应生成C2H6O,氢原子数已经达到饱和,属于饱和一元醇,则为乙醇,故A为乙烯;乙醇与C生成乙二酸二乙酯,则C为乙二酸,结构简式为HOOCCOOH,又因B和A为同系物,B含3个碳,则B为丙烯,结构简式为CH2=CHCH3,丙烯与氯气在光照的条件下发生H的取代反应生成CH2=CHC
7、H2Cl。2反应为乙烯与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为CH2=CH2H2Oeqo,sup7催化剂,sdo5CH3CH2OH,反应类型为加成反应。3反应是卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应生成醇,则反应类型为取代反应。5反应是乙醇与乙酸发生酯化反应生成酯和水,反应的化学方程式为2CH3CH2OHHOOCCOOHeqo,sup7催化剂,sdo5CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。答案:1CH2=CHCH32CH2=CH2H2Oeqo,sup7催化剂,sdo5CH3CH2OH加成反应3取代反应4HOOCCOOH52CH3CH2OHHOOCCOOHeqo,sup7催化剂,sdo5CH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O10如图是工业上常用的一种阻垢剂中间体E的合成路线:请回答下列问题:1合成路线中的乙烯能不能用乙烷代替_填“能”或“不能”,原因是_。2写出下列有机反应的类型:反应是_;反应是_。3B转化为C的过程中,C分子中增加的碳原子能与E发生反应的试剂有_写两种,分别体现E分子所含的两种官能团的性质。5写出B的同分异构体的结构简式_。解析:1乙烷与溴发生取代反应时,可能有16个氢原子被取代,得到多种有机物的混合物,难以分离。2
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