卤代烃在有机合成中作用 导学案-高二化学人教版（2019）选择性必修3

1、 第三课时 卤代烃在有机合成中作用【教学目的】从卤代烃的官能团及其转化的角度,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。【复习】由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生反应的反应类型和条件都正确的是()。选反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH

2、醇溶液/加热一、卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如：CH3CHCH2CH3CHBrCH2Br;CH3CHCH2;CHCHCH2CHCl。(2)取代反应如 CH3CH3CH3CH2Cl 苯: C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。二、卤代烃在有机合成中的作用1连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素单质或氢化物发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮(待学)等。例如： eq o(,sup7(Cl2),sdo5(光) eq o(,sup7(NaOH/水),sdo5() 2改变官能团的个数【例1】

3、如：CH3CH2Br CH2BrCH2Br3改变官能团的位置【例2】CH2BrCH2CH2CH3 。4对官能团进行保护【例3】在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化：CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOH。【课堂练习】1.如何利用氯乙烷制取乙炔？2.如何利用溴乙烷制取乙二醇3.现通过以下具体步骤由制取,即ABC(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母):a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.加聚反应; ;。(2)写出、三步反应的化学方程式: ; ; 。4.以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2Br eq o(,sup7(H

4、Br溶液),sdo5() BCH3CH2Br eq o(,sup7(Br2（g）),sdo5(光照) CH2BrCH2BrCCH3CH2Br eq o(,sup7(NaOH/醇),sdo5() CH2=CH2 eq o(,sup7(HBr),sdo5() CH2BrCH3 eq o(,sup7(Br2（g）),sdo5(光照) CH2BrCH2BrDCH3CH2Br eq o(,sup7(NaOH/醇),sdo5() CH2=CH2 eq o(,sup7(溴水),sdo5() CH2BrCH2Br5.根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题。(1)11.2 L 标准状况下的气态烃A在氧气中充

5、分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O，则A的分子式是_。(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为_。(3)D的结构简式为_，D中碳原子是否都位于同一平面？_(填“是”或“否”)。(4)E的一个同分异构体的结构简式是_。(5)、的反应类型依次是_、_、_。(6)写出、反应的化学方程式：_，_ 。6已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下： eq x(A) eq o(,sup7(Cl2、高温),sdo5() eq x(B) eq o(,sup7(Cl2、室温),sdo5(加成) CH2ClCHClCH2Cl eq o(,sup7(NaOH/醇),sdo5() eq x(C) eq o(,sup7(Cl2、室温),sdo5() eq x(D) eq o(,sup7(NaOH/醇),sdo5() eq x(E) (二氯烯丹)