第七章 有机化合物和烃类 第一、二节

1、第七章 有机化合物和烃类第七章 有机化合物和烃类第一节 有机化合物概述第二节 甲烷与烷烃第三节 乙烯与烯烃第四节 乙炔与炔烃第五节 苯 芳香烃学习目标 有机化合物的组成、性质及结构特点，掌握有机化合物的分类情况区别饱和链烃（烷烃）、不饱和链烃（烯烃和炔烃）、芳香烃的结构特点、组成通式，掌握同系物、同分异构体等概念，学会饱和链烃（烷烃）、不饱和链烃（烯烃和炔烃）、苯的同系物的命名饱和链烃（烷烃）、不饱和链烃（烯烃和炔烃）、芳香烃的化学性质，如烷烃的取代反应、烯烃的加成反应、苯的硝化反应等2022/10/114第一节 有机化合物概述一 有机化学和有机化合物二 有机化合物的性质和结构特点三 有机化合

2、物分类*有机化学发展史一、有机化合物的认识古代人早已认识许多有机化合物：周朝已有负责酿酒的官圣经中的诺亚知道从葡萄发酵做醇类饮料古埃及人利用植物、动物提取制备墨水、染料和药物直到十七世纪，人们还不能从矿物质中合成有机化合物从有生命的生物体中得到的物质-有机化合物从无生命的物体中得到的物质-无机化合物二、“生命力”学说的出现（法国Leremy,1685）三、尿素的合成 1828年，德国教授Friedrich wohler从已知的无机物 NH4OCN 氰酸铵合成了尿素，给生命力学说一个有力的冲击。KOCN + NH4Cl NH4OCN + KCl氰酸钾 氯化铵 氰酸铵 氯化钾 （无机物） （加热）

3、 CO (NH2)2 尿素（有机物）Wohler的尿素合成法，一个以无机物为原料制备的有机物2022/10/117物质 无机物(mineral): (来自矿物质) 有机物(organics): (来自动植物)一 有机化学和有机化合物2022/10/118无机物：一般指化学组成中不含碳元素的物质 单质(monomer) 化合物(compound)如: 金属、非金属、稀有气体、氢化物、氧化物、酸、碱、盐2022/10/119有机化合物：是碳氢化合物及其衍生物有机（化合）物：都含有碳元素，多数含有氢，有的还含有O、N、S、P、卤素等。定义研究碳氢化合物及其衍生物的化学有机化学主要研究有机化合物的组成

4、、结构、性质、制法，以及在生产、生活中的应用。有机化合物1、概念：2、组成元素：碳氢化合物及其衍生物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等主要元素其他元素有机化合物定义：绝大多数含碳元素的化合物是有机化合物，简称有机物。概念理解:是否所有含碳的化合物都是有机物？注意象CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物（如HCN、NaCN）、硫氰化物（如NaSCN）、氰酸盐（如NH4CNO）、碳化物（如CaC2）等尽管含有碳，但它们的组成和结构更象无机物，所以将它们看作无机物。2022/10/1112吃：粮食、脂肪、糖、蛋白质穿：棉布、丝绸、化纤织物用：橡胶、塑料制品以及农药、化肥、药物、炸药机体有机物与生命有

5、着密切的关系催熟剂：乙烯（C2H4）奥运火炬燃料：丙烷（C3H8）装修污染物：苯（C6H6） 甲苯（C7H8）乙炔（C2H2）（一）有机化合物的特性1.对热不稳定，容易燃烧-绝大多数有机物受热容易分解碳化,且易燃烧，如汽油、酒精等。2. 熔点低，不易导电-有机化合物分子间仅存在较弱的作用力，多数有机物的熔点、沸点都很低，常温下，许多以气体或液体状态存在。 绝大多数有机物都是非电解质，不易导电。二 有机化合物的性质及结构特点（一）有机化合物的特性 3.难溶于水，易溶于有机溶剂-大多数有机物是非极性或者极性小的物质，所以难溶于水,易溶于有机溶剂，如汽油、乙醚或者苯等有机溶剂。4.反应速率较慢，副反

6、应多-有机物的反应多为分子间的反应，共价键不像离子键那样容易离解，因此反应一般比较慢。 由于分子中各部位都可能不同程度地参加反应，所以有机物的反应复杂，常常伴有副反应发生。反应条件不同，产物也不同。（二）有机化合物的结构特点1碳骨架：2化学键类型：在有机物中，碳原子与碳原子之间，碳原子与其它原子之间均以共价键相连。碳碳之间可以共用一对电子形成单键，也可以共用两对电子形成双键，还可以共用三对电子形成三键。 3碳原子的价数 由于碳原子的最外层有四个电子，可以与其它原子共用四对电子形成四个共价键，因此，在有机化合物中，碳原子总是四价的。运用碳原子的“四价原则”，可正确写出表示有机物结构的式子。202

7、2/10/1120三 有机化合物分类两种分类方法根据组成分类根据官能团分类1、烃:仅含碳和氢两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为烃。烃碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等(读音ting，碳的声母和氢的韵母的组合)通式：CxHy有机物烃及其衍生物2、烃的衍生物：是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代以后的产物。根据组成不同，有机化合物大致可分为如下两大类：1、烃烃是碳氢化合物的简称。链烃环烃烃烯烃烷烃饱和烃（脂肪烃）炔烃不饱和烃芳香烃脂环烃一、根据组成分类2022/10/1123）. 链烃（脂肪烃）碳和碳结合为链状 例如：丁烷CH3-CH-CH2-CH2-CH3CH3乙烯乙炔CH2=CH2CH

8、=CH2022/10/1124）. 环烃碳和碳结合为环状（）脂环烃开链化合物闭合而成（）芳香烃含有苯环结构的化合物环戊烷环己烷苯萘2、烃的衍生物烃的衍生物：是指烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代以后的产物。这些取代氢原子的原子或原子团一般比较活泼，容易发生反应，又叫做官能团。官能团相同的，性质相同；官能团不相同的，性质也不相同；卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸等等2022/10/1126二、根据官能团分类 官能团（或功能基）： 决定有机化合物化学特性的原子或原子团。* 含有相同官能团的化合物，其化学性质基本相同。2022/10/1127有机化合物的主要官能团1、卤素（halogen）：-X

9、氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）、碘（I）、砹（At）特点：最外层7个电子，易得到电子，易跟金属反应成盐有机物类别：卤代烃，如CH3CH2-Cl（氯乙烷）2022/10/11282、羟基（hydroxy）：-OH有机物类别： 醇类 CH3OH 酚类OH 2022/10/11293、羰基（carbonyl）：有机物类别：醛类 CH3CHO 酮类 CH3COCH3O=C2022/10/11304、羧基（carboxyl）：有机物类别：羧酸类 CH3COOHC-OHO=2022/10/11315、氨基（amidogen)：NH2有机物类别：伯胺类 NH22022/10/11326、硝基（nitryl

10、)：N有机物类别：硝基化合物=O=ONO22022/10/11337、巯基：SH有机物类别：硫醇类 CH3CH2-SH2022/10/11348、醚基：O有机物类别：醚类 CH3-CH2-O-CH2-CH3 2022/10/11359、磺酸基（sulfonic）：-SO2-OH有机物分类：磺酸类SO2-OH2022/10/113610、双键： C=C有机物类别：烯烃 H2C=CH22022/10/113711、三键：-CC-有机物类别：炔烃 H-C C-H2022/10/11第二章 有机化合物概述38+=烃tng q火气n烃字的由来：练习1下列物质属于烃的是：AH2S BC2H2 CCH3Cl

11、 DC2H5OHECH4 FH2 G金刚石 HCH3COOHICO2 JC2H4BEJtng 一 甲烷二 烷烃第二节 甲烷与烷烃第二节 甲烷与烷烃一 甲烷二 烷烃烃:仅含碳和氢两种元素的有机物，称为碳氢化合物，也称为烃。烃碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等(读音ting，碳的声母和氢的韵母的组合)通式：CxHy有机物烃最简单的有机化合物甲烷（CH4）甲烷在自然界的存在煤矿坑道气（瓦斯）沼气（甲烷的俗称）天然气、油田气可燃冰 千年的希望 “可燃冰” 可燃冰是甲烷的水合物，它易燃烧，外形似冰，被称为“可燃冰”。“可燃冰”储量较大，可燃冰将成为最理想替代能源.可燃冰最简单的有机化合物甲烷一.甲烷存在：

12、甲烷是天然气、沼气、瓦斯气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。分子组成和结构1.组成分子式电子式结构式CH4H C H H H . . . C HHHH 科学实验证明：甲烷分子呈正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于正四面体的顶点上，键角为10928。但由于有机物的立体结构式书写起来比较费事，为方便起见，一般采用平面的结构式。 2.空间构型:无色、无味的气体=0.717g/L（标准状况）极难溶于水收集方法：向下排空气法排水法甲烷的物理性质CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3CaO甲烷的制备视频甲烷的制法药品：无水醋酸钠、碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）气体装置：固固加

13、热型。现象：酸性高锰酸钾溶液不褪色。甲烷与高锰酸钾、溴水、强酸、强碱、强氧化剂如等都不起反应。甲烷的化学性质结论：通常情况下，甲烷的结构比较稳定，不易与其它物质反应。1、氧化反应（可燃性）CH4爆炸极限：5%15.4%CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃甲烷前必须验纯,否则会爆炸(什么时候甲烷会爆炸?)注意:甲烷燃烧甲烷的化学性质现象：安静燃烧，产生淡蓝色火焰有机物化学反应方程式的书写：用“”不用“”甲烷的燃烧视频 你能设计一个实验验证CH4燃烧的产物是什么吗？ 动动脑:用一只冷而且干燥的烧杯罩在火焰上方，烧杯内壁有水珠出现，证明有水生成。把烧杯迅速倒转过来，立即向杯内注入少量澄清石灰水振

14、荡，石灰水变浑浊，证明有二氧化碳生成。（光）现象： 试管内水面上升 试管内气体的颜色变浅 试管内壁出现油状液滴2、取代反应 （甲烷与氯气的反应）甲烷与氯气反应的视频实验步骤实验现象实验结论V(甲烷)V(氯气)=14的试管用漫射日光照射气体颜色变浅 量筒内壁出现少量油状液滴氯气参加反应；有新液体有机物生成观察倒立在水槽中的量筒取试管中的水少许，滴入紫色石蕊试液量筒中液面上升反应使气体量减少或者有溶于水的气体生成导致试管中压强减小石蕊试液变红反应中有HCl生成思考取试管中的水少许，滴入硝酸银溶液产生白色沉淀 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应CH2Cl2+Cl

15、2光CHCl3+HClCHCl3+Cl2光CCl4+HClCH4+Cl2光CH3Cl+Cl2光CH2Cl2+HClCH3Cl+HCl注：产物为混合物。小结：甲烷与氯气光照条件下发生取代反应(一氯甲烷)(二氯甲烷)(三氯甲烷)(四氯甲烷)A、反应条件： 光照C、生成物：多种有机物和无机物的混合物氯气与甲烷反应的注意事项 纯卤素单质（g） 如：CH4与Cl2、Br2(g)在光照条件下可发生取代反应。 注意：甲烷与氯水、溴水不反应，B、反应物：产物分析一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷 （氯仿） 四氯甲烷（四氯化碳）结构式名称 状态（常温）气体液体 液体 液体CHCl3、CCl4是工业上重要的有机溶剂分子式C

16、Cl4CHCl3CH2Cl2CH3Cl溶解性都难溶于水有机溶剂，曾用作麻醉剂有机溶剂， 灭火剂取代反应置换反应实例定义反应物生成物电子转移反应特点Zn+H2SO4=ZnSO4+H2有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。一种单质跟一种化合物反应，生成另一种化合物和另一种单质的反应。一种化合物和一种单质或化合物（反应物中至少有一种是有机物）一种单质和一种化合物一般生成两种化合物另一种化合物和另一种单质不一定发生电子转移，因此不一定是氧化还原反应一定发生电子的转移，因此，一定是氧化还原反应很多反应是可逆反应，副反应较多，用“” 连接一般是不可逆反应，用“=”连接取代反应与置换

17、反应的比较：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光甲烷的受热分解在隔绝空气并加热至10001200的条件下，甲烷完全分解生成炭黑和氢气：3、加热分解短时间内，加热至1500迅速冷却，甲烷就会分解成乙炔和氢气：15002CH4 C2H2 H2气体燃料西气东输。甲烷热分解的产物炭黑是橡胶工业的重要原料，也可用于制造颜料、油墨和油漆等。做有机化工原料：从甲烷可以制得氯仿和氟利昂。CHCl3 + HF CHFCl2 + HCl甲烷的用途1、下列气体在氧气中充分燃烧后，其产物既可使无水硫酸铜变蓝色，又可使澄清石灰水变浑浊的是（ ） A、HCl B、CH4 C、H2 D、COB2、在光照条件下，将等物质的量

18、的CH4和Cl2充分反应后，得到的产物的物质的量最多的是（ ） A、CH3Cl B、CH2Cl2 C、CCl4 D、HClD练一练 习题3.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ） CH3Cl只存在一种结构 CH2Cl2只存在一种结构 CHCl3只存在一种结构 CCl4中四个价键的键角和键长都相等B3.向下列物质的水溶液中滴加硝酸银溶液，能产生白色沉淀的是（ ） A.CH3ClB.NaCl C.KClO3 D.CCl4 E.HClBE4.若甲烷与氯气以物质的量之比1:3混合,在光照下可能得到的产物有:CH3Cl;CH2Cl2; CHCl3 ; CCl4.下列

19、说法正确的有: ( ) A.只有 B.只有 C.的混合物 D. 的混合物 D结构性质甲烷氧化反应(O2)取代反应(X2)稳定稳定性热解反应总结:第二节 甲烷与烷烃一 甲烷二 烷烃甲烷的结构有何特点？分子式：电子式：结构式：空间构型:H C H H H . . . C HHHH。CH4碳原子成键特征： 1.键角109028/，4个H原子构成正四面体，C在中心。 2.C原子的价键已达到饱和。常见烷烃的球棍模型乙烷丁烷丙烷异丁烷1、烷烃的结构特点（1）.碳原子间都以C-C相连形成碳链，其余都是C-H键，使每个碳原子的化合价充分利用，都达到饱和；（2）.每个C原子都与4个原子（碳原子或氢原子）以共价键

20、结合形成四面体结构；（3）.碳碳单键可以转动一些烷烃的结构式CCHHHHHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHCCCCCHHHH乙烷丙烷丁烷戊烷2、烷烃的概念 碳原子间都以碳碳单键结合形成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合，使每个碳原子的化合价充分利用，都达到饱和，这样的烃叫做饱和烃，或饱和链烃，又叫烷烃。一、烷烃的结构特点、概念练习下列物质为烃的有（ ）为烷烃的有（ ）CCHHClHHHHHHHHHHHHHCCCCACHHHHHHCCCBHHHHHHCCCCCHHDNaNO3EBCDC3、结构简式及书写例一、请你写出异戊烷的结构简式：HHHHHHHHHCC

21、CCHHHC方法 省略CH键 把同一C上的H合并CH3CH2CHCH3CH3省略横线上CC键 CH3 CH2 CH CH3 CH3或CH3CH2CH(CH3)CH3练习写出下列烷烃的结构简式CCHHHHHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHCCCCCHHHH乙烷丙烷丁烷戊烷(1)(2)HHHHHHHHCCCCCHHHCCHHHHHCHHHCHCHH结构简式:CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3-CH2-CH

22、-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH2C(CH3)3或：二、同系物讨论观察下列烷烃的结构及组成分析有什么相似和不同的地方？并由此得出同系物的概念。CCHHHHHHHHHHHHHHCCCHHHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHCCCCCHHHH乙烷丙烷丁烷戊烷分子式：C2H6 C3H8 C4H10 C5H121.概念：结构相似，具有同一个通式，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。烷烃的通式：CnH2n+2（n1）结构相似：化学键的种类相同，分子的形状相似；分子组成上相差n个CH2原子团。同系物属同类物质,物理性质相似且递变

23、,化学性质相似。下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3 CH2C、CH3CHCH3CH2CH2D、CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3CH2CH3随堂练习：BD小结1.烷烃的组成结构特点:通式:CnH2n+2 ;分子内每个碳原子与其他四个原子相连组成四面体;碳原子与碳原子以单键结合形成碳链,余下价键全部与氢原子结合.结构简式的书写.2.同系物的概念.教学目的:1.了解烃基(甲基、乙基等）书写。2. 掌握烷烃的系统命名方法。教学重点：烷烃的系统命名。教学难点：烷烃的系统命名。三、烷烃的命名一.烃基：烃分

24、子中去掉一个氢原子后所剩余的原子团。 用 “R” 表示。甲烷 甲基 乙烷 乙基烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。写出甲基的电子式（1）含1-10个碳原子用“天干”命名,分别为“甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸”烷。（2）碳原子数超出10的依次用“十一、十二命名 ” 例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 C12H26 C20H42 二.烷烃的命名法系统命名法直链烷烃可根据分子中所含的碳原子数目命名为“某烷”。甲烷乙烷戊烷壬烷十二烷二十烷带支链烷烃的命名1.选主链,称某烷:选定分子中最长的碳链为主链,并根据主链碳原子数目称为某烷（母体）.CH3CH2CHCH2CH2

25、CH3CH3例一、给如下烷烃命名：己烷2.编号码，定位置：把主链离支链最近的一端作为起点，用阿拉伯数字（1、2、3）给主链上的各个碳原子编号定位，确定支链的位置，【尽量使取代基的位次最小】。1234561234563.写名称：把支链作为取代基，把取代基的名称写在主链名称前面，甲基 在取代基名称前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，数字与取代基之间用一根短线隔开。3-例三、给下列烷烃命名：CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3己烷1234561234563，4 - 二甲基4.如果有相同的取代基，把可以合并起来用二、三等数字表示，但每个取代基一个位号，表示位号的阿拉伯数字要用“，”隔开；

26、如果几个取代基不同，简单的写在前面，复杂的写在后面，尽量使小的取代基的位次最小。CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH2CH33-甲基-4-乙基己烷123456654321总结1.命名步骤： (1)选主链，称某烷（长，多）。 (2)编号码，定位置（近，小，简）。 (3)写名称：由小到大，位次在前，相同合并，主链压阵.2.名称组成: 小基位次-小基名称-大基位次-大基名称主链名称3.数字意义： 一个阿拉伯数字表示一个取代基位置 汉字数字表示相同取代基的个数（阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“-”隔开。）练习题1.用系统命名法给下列物质命名 CH3 CH3CCH2CHCH2C

27、H3 CH3 CH2CH3己烷4乙基2，2二甲基234165CH3 CH3CCH2CHCH3CH3CH312345戊烷2，2，4三甲基2，2，5 三甲基庚烷3，4 二甲基己烷（3）（4）CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32，2，3三甲基丁烷4乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH3、2，2，3三甲基丁烷2.下列物质的命名哪个正确 : CH3 CH CH3 CH2 CH32乙基丙烷2甲基丁烷3甲基丁烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH33，5二甲基庚烷2，4二乙基戊烷、3、写出下列各有机

28、物的结构简式：（1） 3，3-二乙基戊烷（2） 2，2，3-三甲基丁烷 CH2CH3CH3CH2CCH2CH3 一地在 CH2CH3 CH3H3C CH3CCHCH3CH3 四、同分异构现象和同分异构体名称分子式相对分子质量熔点沸点相对密度正丁烷C4H1058-138.4-0.50.5788异丁烷C4H1058-159.6-11.70.557讨论下面是正丁烷和异丁烷的组成和某些物质性质,试分析有何异同并探讨其原因。HHHHHHHHHHCCCC异丁烷HHHHHHHHHHCCCC正丁烷1.概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构

29、体。2.同分异构体的特点：分子式相同：元素组成相同，原子个数相同。结构不同：原子排列顺序或空间结构有一定的差异。讨论.相对分子质量相同的物质一定为同分异构体吗?.如何判断同分异构体?.同分异构体与“同系物、同位素、同素异形体”等有何异同一看分子式是否相同，二看结构是否相同。概念同分异构体同系物同素异形体同位素概念范围概念内涵相同不同通式分子式物理性质化学性质示例化合物有机物单质原子分子式相同组成元素相同，结构相似元素质子数分子结构分子组成相差n个CH2原子数或排列方式中子数-相同-相同不同不同-不同相似且递变不同不同不一定相似相似相同正丁烷与异丁烷甲烷与乙烷金刚石与石墨氕与氘练习 下列五组物质

30、中_互为同位素，_是同素异形体，_ 是同分异构体，_是同系物，_是同一物质。1. 2.白磷、红磷3. H H 4.CH3CH3、CH3CHCH3 | | |HCCl 、 ClCCl CH3 | | Cl H5.CH3CH（CH3）CH2CH3C(CH3)4 1 25 4 3附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数11123591835753.烷烃同分异构体的书写例题一.写出C7H16可能有的结构简式(即所有的同分异构体)，并用系统命名法命名之。主链支链结构简式及命名C7无CH3(CH2)5CH3 庚烷C6一个-CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3CH33-甲基己烷主链支链结构简式及命名C6一个-CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3C5一个-C2H5CH3CH2CHCH2CH3C2H5二个-CH3CH3CH2CCH2CH3CH3CH32-甲基己烷3-乙基戊烷3，3-二甲基戊烷主链支链结构简式及命名C5二个CH3CH3CCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH-CHCH2CH3CH3CH3CH3