醛酮类化合物

1、醛酮类化合物1、完成下列转化C2H5OH CH3CHCOOHOHHC三 CH 一- CH3CH2CH2CH2OHCH CH CH OH CH CH CH CH OH3223222(4)m、B, /CHOOH(5)CHOOH(5)CHO2、分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为 C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C(C6H12)。C经臭氧化并水解得D与E。D能发生银镜 反应，但不起碘仿反应。而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出AE的结构式及 各步反应式。3、化合物A (CH O )对碱稳定。在酸溶液中A水解为B (CH O )和C (CHO )。B5 1

2、0 23 62 6 2可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen试剂反应生成银镜。C可经氧 化生成D (CHO ), D与CaCl水溶液生成不溶于水的E (C O Ca)。求A、B、C、D、 E的结构式并写出反应式。4、由指定原料合成下列化合物。C6H5CHO、OChCcH、CHCCH为原料合成33OC6H5C6H5OIICH3CCH3、CH3CHO、C6H5CHO、OChCcH、CHCCH为原料合成33OC6H5C6H5OIICH3CCH3、CH3CHO、CH3IO3H3C为原料合成CH3(4)以CH3COOHOII(CH CO) O 为原料合成 C H C=CHCC H326

3、 56 5CH3、3和丙酮为原料合成5、根据要求合成下列化合物以为原料合成(3)OH以为原料合成(3)CH CHO 和 CH CH CH CH Br 为原料合成 CH CH二 CHCHCH CH CH CH 3322232223(4)和CH(4)和CH3CHO为原料合成钏如=如如=如叫瑚。6、完成下列转化。OHI(1) BrCH CH CHO (CH ) CCH CH CH OH223 2222OIICH3CH2OH* CH3CH2CCH3/OHNHC三CH J、/* CH3CH2CH2CH2CHO(5)OH(6)OHCH2CH2CH2CH(5)OH(6)OHCH2CH2CH2CH37、 A的

4、分子式为C5H12O，氧化后得B（C5H10O）, B能与2, 4-二硝基苯肼反应，并在与 碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮 及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。8、 化合物A（C13H18O2）用稀盐酸处理得化合物B（C9H10O）和一种含两个碳原子的化合 物。B用Br2/NaOH处理后再酸化，得到一种酸C（C8H8O2），用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原 B得化合物D（C9H12）； B在稀碱溶液中与苯甲醛作用得E（C16H14O）。A、B、C、D在强 烈氧化条件下都生成苯甲酸。试推测A、B、C、D、E的结构。9、 化

5、合物A的分子式为C8H14O。A很快使漠水褪色，并可和苯肼发生反应。A经氧化后 得到一分子丙酮及另一化合物B0B具有酸性，和次氯酸钠反应后产生一分子氯仿及一个酸， 这个酸的结构为HOOCCH2CH2COOH。试推断A的结构并写出相关反应式。10、某化合物A（C7H12），催化氢化得到B（C7H14）A经臭氧化后再还原水解得到C（C7H12O2）；C用潮湿的氧化银氧化得到D（CH O）0 D用T/NaOH溶液处理得到E（CH O）0 E受7 12 326 10 4热转变为F（C6H8O3），F水解又回到E。用Clemmenson还原D得到3-甲基己酸。试求A F各化合物的结构。11、2-甲基-1

6、，3-环戊二酮在碱性的催化下与氯化苄反应，生成化合物A。A用过量的硼氢化钠处理并经水解后得到B。B是一个混合物，这个混合物中各个组分的相对分子质量都是 206.3。已知A的分子式为C H，且分子中只有1个甲基；B的分子式为C H, O。13 14 213 18 2写出生成A的反应式。写出生成B的反应式。指出化合物B有没有立体异构。如果有，写出所有立体异构(不包括构象异构)的立 体表示式。12、羰基化合物A(C5H10O)与Grignard试剂B反应，然后水解生成化合物C，C与浓硫 酸加热获得产物D的异构体混合物，D的分子式为C7H14。若所得混合物只可能有两个化合 物D1和D2，或产物只可能有

7、一个异构体D3,试分别写出不同情况下A的结构式。13、某饱和酮A(C7H12O)与CH3MgI反应得到醇B(C8H16O)，B用浓硫酸去水可得到两 个异构体C和D，分子式均为C8H14。化合物D经臭氧化后还原水解得到酮醛E (C8H14O2)。 E可以被Ag2O/H2O氧化成酮酸F(C8H14O3)，F再起碘仿反应可得到取代己二酸，试推测 AF的结构式。14、中性旋光化合物A (C11H14O2)不受碱进攻，但以5%H2SO4处理后用水蒸气蒸馏，镏 出液含不溶于水的液态化合物B (C7H6O)。B与Tollens试剂有正反应，并易被KMnO4氧 化得一个一元酸C(C7H6O2)。C对KMnO4

8、进一步氧化表现安定。镏出液中除去B后还含 有旋光化合物D，D同C6H5COCl和过量碱作用得到中性化合物E (C18H18O4)，E有旋光。 如以HIO4处理D溶液，则旋光性被破坏。再继以2, 4-二硝基苯肼处理，可得F(C8H8N4O4)。 试推测AF的结构式。15、某不饱和化合物A (C16H16)与稀、冷的KMnO4作用后得产物B (C16H18O2)。B用HIO 作用只得到一种产物C (C8H8O)。C经Clemmenson还原得到芳香族化合物D (C8H10)，D 只能得到硝基化合物。B用无机强酸处理得到重排产物E (C16H16O)，E用Ag2O水溶液氧 化得到F (C16H16O2)。求AF的结构式并给出相关反应式。16、某化合物A (C12H14O2)是由某芳香醛与丙酮在碱存在下反应所合成。A经催化氢化后 得到B； A 与【/K CO 溶液反应得到碘仿和化合物C (C H O )； B或C经氧化都得到酸；JXX JD(CH O )； D与HBr作用得到酸E(CHO )，E可以用水蒸气蒸馏加以分离。试推测A 9 10 37 6 3E的结构式并给出相关反应式。17、某不饱和酮A (C5H8O)与CH3MgI作用后水