醌类化合物主题医学知识课件

1、第一节 醌类化合物的结构类型一、苯醌类(benzoquinones) 1、分为邻苯醌和对苯醌 第一节 醌类化合物的结构类型 信筒子醌：驱涤虫有效成分 辅酶Q10 ：治疗心脏病、高血压及癌症。 信筒子醌：驱涤虫有效成分2、对苯醌的氧化还原过程2、对苯醌的氧化还原过程二、萘醌类(naphthoquinones)1、分为三类 二、萘醌类(naphthoquinones)1、分为三类 2、举例胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用.蓝雪醌：具有强抗菌、止咳、祛痰作用。 2、举例胡桃醌：有抗菌、抗癌及中枢神经镇静作用. 紫草素与异紫草素： 具有抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用 紫草素异紫草素 紫草素与异紫草

2、素：紫草素异紫草素 维生素K类化合物：用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血等症。 维生素K2维生素K1 维生素K类化合物：用于新生儿出血、肝硬化及闭塞性黄疸出血三、菲醌类(phenanthraquinones)1、天然菲醌衍生物有邻菲醌与对菲醌两种邻菲醌（） 邻菲醌（） 对菲醌三、菲醌类(phenanthraquinones)邻菲醌（ 2、举例丹参醌A 丹参醌A磺酸钠注射液可治疗冠心病、 心肌梗死。 2、举例丹参醌A 丹参醌A磺酸钠注射液可治疗冠心病醌类化合物主题医学知识课件四、蒽醌类(anthraquinones)位： 1；4；5；8位： 2；3；6；7meso（中位）： 9；10四、蒽醌

3、类(anthraquinones)位： 1；4；5氧化蒽酚氧化蒽酚1、蒽醌衍生物 大黄素型：-OH分布在两侧的苯环上， 多数化合物呈黄色。大黄酚 R1=CH3 R2=H大黄素 R1=CH3 R2=OH大黄酸 R1=H R2=COOH1、蒽醌衍生物大黄酚 R1=CH3 R2=H 茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为橙黄色至橙红色。茜草素 R1=OH R2=H R3=H羟基茜草素 R1=OH R2=H R3=OH 伪羟基茜草素 R1=OH R2=COOH R3=OH 茜草素型：-OH分布在一侧的苯环上，化合物颜色较深，多为2.蒽酚（或蒽酮）衍生物 蒽酚、蒽酮性质不稳定 羟基蒽酚

4、对霉菌有较强的杀灭作用 柯亚素2.蒽酚（或蒽酮）衍生物柯亚素3.二蒽酮类衍生物 由两分子蒽酮结合而成 番泻苷A 番泻苷B 3.二蒽酮类衍生物 番泻苷A 二蒽酮类化合物的C10-C10键与通常的C-C键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。肠内大黄酸蒽酮番泻苷A1010二蒽酮类化合物的C10-C10键与通常的C-C键不同，易芦荟苷 （碳苷类）芦荟苷 （碳苷类）第二节 醌类化合物的理化性质一、物理性质1.性状 颜色：近乎于无色 存在状态： 苯醌、萘醌类多以游离状态存在； 蒽醌类往往结合成苷 第二节 醌类化合物的理化性质2.溶解度 H2O MeOH EtOH Et2O CHCl3游离醌 - + +

5、 + +成 苷 +(热) + + - -3.挥发性 小分子的苯醌、萘醌类具有挥发性，能随水蒸气蒸馏. 2.溶解度4.升华性 游离的醌类多具有升华性5.不同pH条件下显示不同的颜色例如： OH- 中性 H+ 紫草 兰 紫 红 大黄 红 黄4.升华性二、化学性质 1. 酸性 醌类成分可碱提酸沉 分子中Ar-OH的数目、位置不同，则酸性强 弱有差异。 二、化学性质 1. 酸性 游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序： 含-COOH 2个-OH 1个-OH 2个-OH 1个-OH5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH 酸性由强至弱：D C A B 游离蒽醌类衍生物酸性强弱顺序： 酸性由强

6、至弱：D C 2.颜色反应（1）Feigl反应2.颜色反应 实验过程（2）无色亚甲蓝显色试验 用于PPC及TLC作为喷雾剂，能检出苯醌及萘醌，样品在白色背景上作为蓝色斑点出现，（蒽醌类物质呈阴性） 实验过程（2）无色亚甲蓝显色试验（3）碱性条件下的显色反应 Borntragers反应 （3）碱性条件下的显色反应 Borntragers反例：检查中药中蒽醌类成分例：检查中药中蒽醌类成分(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法) 当苯醌及萘醌类化合物的醌环上有未被取代的位置时，即可在氨碱性下与一些含有活性次甲基试剂的醇溶液反应，生成兰绿色或兰紫色。 显色反应分为两步，先生成（1）， 再进一步变为蓝色或篮紫色物质（2）.(4)与活性次甲基试剂反应(Kesting-Craven法)醌类化合物主题医学知识课件（5）与金属离子反应（5）与金属离子反应 不同结构蒽醌类化合物与醋酸镁形成的络合物，具有不同的颜色，可用于羟基位置的确