简单有机物的合成

1、简单有机物的合成第1页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二一 .有机合成1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。第2页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二2. 意 义 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要第3页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二3、有机合成遵循的原则 实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放

2、、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。第4页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二第5页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二（1）引入卤原子（-X） 加成反应 CH2CH2 HCl CH3CH2Cl 取代反应 Br2 HBr CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2OBr催化剂催化剂第6页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二（2）引入羟基（-OH）加成反应CH2CH2H2O CH3CH2OH催化剂水解反应CH3CH2XH2O CH3CH2OHHX催化剂CH3COOC2H5H2O CH3COOHCH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO H

3、2 CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O6 2C2H5OH 2CO2酒化酶第7页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二（3）引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O催化剂2CH3CHO O2 2CH3COOH催化剂CH3COOC2H5H2O CH3COOHCH3CH2OH催化剂CHCH H2O CH3CHO催化剂2CH=CH O2 2CH3CHO催化剂第8页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二（4）引入双键（C=C）消去反应CH3CH2OH CH2CH2 H2O浓H2SO4170CH3CH2Cl CH2CH2

4、 HCl醇NaOH加成反应CHCH H2 CH2CH2催化剂第9页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二酯烃卤代烃醇醛羧酸取代或加成消去（取代） 水解取代氧化还原氧化（取代） 酯化 水解（取代）炔加成；烯氧化加成消去水解（取代）酯化（取代）第10页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式有机合成的思维结构第11页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究一 根据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识

5、，推测怎样从乙炔合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。第12页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究二 试以甲烷为原料，合成甲酸甲酯。设计可能的合成路线，并写出发生反应的化学方程式。第13页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究三 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（ CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯？其中哪些是同分异构体？第14页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究四 CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分

6、别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪中方案更好。第15页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究五 用乙炔、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式第16页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二 有机物CH2OH（CHOH）4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中，既能发生加成反应和酯化反应，又能发生氧化反应的是 A. B. C. D.问题探究六A第17页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究七 有A、B、C、D、E五种烃，具有下列性质：各取0.1mol分别

7、充分燃烧，其中B、C、E燃烧所得的CO2均为4.48L（标准状况），A和D燃烧所得的CO2都是前三者的3倍；在适宜条件下，A、B、C都能跟氢气发生加成反应，其中A可以转化为D、B可以转化为C，C可以转化为E；B和C都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，而A、D、E无此性质；用铁屑作催化剂时，A可与溴发生取代反应。判断A、B、C、D、E各是什么物质，写出结构简式A_、 B_、C_、 D_、E_。第18页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究八 有机物A的化学式为C4H8O2，A与有机物B、C、D、E有如下关系：ANaOH溶液BC氧化D氧化EBA稀盐酸E试写出这些有机物的结构

8、简式：第19页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究九下图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的转化关系已知：A、B、X都符合通式：X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，B分子结构中不具有支链。写出A、B、X、Y的结构简式X浓H2SO4CF水化AD氧化氧化E氧化B还原G浓H2SO4Y第20页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二问题探究十已知CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBr H2O，现以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯（结构简式如下）醇第21页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二课堂小结思路关键碳架官能团第22页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二课堂练习一 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。第23页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二试写出：化合物的结构简式： A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。第24页，共25页，2022年，5月20日，5点55分，星期二FDABGE 高温液相氧