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文档简介
1、有机推测与合成的打破方略(建议用时:35分钟)1(2019专家原创)芬太尼近似物L拥有镇痛作用,它的合成方法以下:已知:回答以下问题:(1)A是一种烯烃,化学名称为_,其分子中最多有_个原子共面。(2)B中官能团的名称为_、_。的反响种类为_。(3)的化学方程式为_。(4)碳原子上连有4个不一样的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。用1星号(*)标出F中的手性碳原子_。G的构造简式为_。(5)已知有必定的反响限度,反响进行时加入吡啶(一种有机碱),其作用是。(6)参照上述合成路线,写出以环己烯()和乙醇为开端原料经三步制备KMnO4/H化合物的合成路线(已知:RCH=CHRRCOOHRCOO
2、H,R、R为烃基。其余试剂任选)。_。分析依据题意可知构造简式答案(1)丙烯7(2)碳碳双键氯原子代替反响(3)2(4)(5)汲取反响生成的HCl,提升反响转变率(6)2(2019福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线以下(部分反响条件和试剂略):回答以下问题:(1)A的名称是_,B的构造简式是_。(2)C能发生银镜反响,其分子中含氧官能团的名称是_。(3)写出第步反响的化学方程式:_。(4)第、步的反响种类分别是_、_。(5)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其余试剂任选):。分析(1)依据反响的条件可知,该反响为苯环上的代替反响,联合
3、B的分子式知A为;依据合成路线可知,B的构造简式为3。(2)C能发生银镜反响,则C中含CHO,联合合成路线知C的构造简式为。(3)第步反响为两分子C之间的加成反响。(4)第步为代替反响,第步为消去反响(或氧化反响)。(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确立合成路线。答案(1)甲苯(2)醛基(3)(4)代替反响消去反响(或氧化反响)(5)3(2019衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反响略去试剂和条件):回答以下问题:(1)H的分子式是_,A的化学名称是_,反响的种类是_。(2)D的构造简式是_,F中所含官能团的名称是_。4(3)E与足量NaOH溶液反响的化学方
4、程式是_。(4)设计CD和EF两步反响的共同目的是_。(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反响,其核磁共振氢谱显示有3种不一样化学环境的氢原子,峰面积之比为322,任写一种切合要求的X的构造简式:。(6)已知:易被氧化,苯环上连有烷基时再引入一个代替基,常代替在烷基的邻、对位,而当苯环上连有羧基时则代替在间位。写出以A为原料(其余试剂任选)制备化合物的合成路线:。分析C发生代替反响生成D,D发生氧化反响生成E,联合碳原子数可知,A为,B为,C的构造简式为,D为,D氧化生成E为,E与氢氧化钠反应、酸化获得F为,F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反响生成G为,G发生复原反响获
5、得抗结肠炎药物H。(5)化合物X是H的同分异构体,X遇FeCl3溶液不发生显色反响,其核磁共振氢谱显示有3种不一样化学环境的氢原子,峰面积之比为322,可知含1个甲基、1个NO2,切合要求的X的构造简式为。(6)以A为原料合成化合物,甲苯先发生硝化反响生成邻硝5基甲苯,再发生氧化反响、最后发生复原反响。答案4(2019安阳模拟)某有机物F()在自己免疫性疾病的治疗中有侧重要的应用,工业上以乙烯和芬芳族化合物B为基来源料制备F的路线图以下:(1)乙烯生成A的原子利用率为100%,则X是_(填化学式),F中含氧官能团的名称为_。(2)EF的反响种类为_,B的构造简式为_,若E的名称为咖啡酸,则F的
6、名称是_。(3)写出D与NaOH溶液反响的化学方程式:_。(4)E有多种同分异构体,切合以下条件的同分异构体有_种,此中6核磁共振氢谱有6个峰的物质的构造简式为_。能发生水解反响、银镜反响且1mol该物质最多可复原出4molAg遇FeCl3溶液发生显色反响分子中没有甲基,且苯环上有2个代替基(5)以乙烯为基来源料,设计合成路线合成2-丁烯酸,写出合成路线:_(其余试剂任选)。分析由C的构造简式、反响信息知,A、B中均含有醛基,再联合乙烯与A的转变关系知,A是乙醛,B是,由C转变为D的反应条件知,D为,由E的分子式、F的构造式及反响条件知,E为,由E、F之间的关系知Y是乙醇,由酯的命名方法知F的
7、名称为咖啡酸乙酯。(4)由知分子中含有苯环且苯环上连结羟基;由及分子中氧原子数量知分子中含有一个CHO、一个HCOO,苯环上有2个官能团:OH、,苯环上有3种不一样的地点关系,故共有3种同分异构体,其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的构造简式为。答案75(2019南昌模拟)芬芳族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成,A有以下转变关系:已知以下信息:A是芬芳族化合物且苯环侧链上有两种处于不一样环境下的氢原子;必定条件RCOCH3RCHORCOCH=CHRH2O。回答以下问题:(1)A生成B的反响种类为_,由D生成E的反响条件为_。(2)H的官能团名称为_。(3)I的构造简式为_。(4)由E
8、生成F的反响方程式为。8(5)F有多种同分异构体,写出一种切合以下条件的同分异构体的构造简式:。能发生水解反响和银镜反响;属于芬芳族化合物且分子中只有一个甲基;拥有5个核磁共振氢谱峰。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体,请参照上述合成路线,设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用,用构造简式表示有机物),用箭头表示转变关系,箭头上注明试剂和反响条件。_。分析(1)依据A是芬芳族化合物且苯环侧链上有两种种类的氢原子,可推知A的构造简式为。由B转变为C、B转变为D的反响,可知B为,A生成B的反响为消去反响。依据图示转变关系,D为,E为,F为。由D
9、生成E的反响为水解反响,反响条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为,所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H中羟基和羧基之间9发生缩聚反响,获得高分子I的构造简式为。(4)由E生成F为的氧化反响,生成和H2O。(5)F为,依据能发生水解反响和银镜反响,则含有甲酸酯基;联合,可推知该同分异构体的构造简式为或。(6)运用逆合成剖析法,倒推中间产物,确立合成路线。答案(1)消去反响NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)106(2019常德模拟)由A(芬芳烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线以下:已知:酯能被LiAlH4复原为醇回答以下问题:(1)A的化学名称是_,J的分子式为_,H的官能团名
10、称为11_。(2)由I生成J的反响种类为_。(3)写出FDG的化学方程式:_。(4)芬芳化合物M是B的同分异构体,切合以下要求的M有_种,写出此中2种M的构造简式:_。1molM与足量银氨溶液反响生成4molAg遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不一样化学环境的氢原子,峰面积之比111(5)参照上述合成路线,写出用为原料制备化合物的合成路线(其余试剂任选)_。分析A的分子式是C8H10,切合苯的同系物通式,联合B的分子构造可知A是邻二甲苯,邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B:邻苯二甲酸,B与甲醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反响产生C:,C在LiAlH4作用下被复原为醇D:,D被催化氧化产生H:,H与H2O2反响产生I:,I与CH3OH发生代替反响产生J:;D是,含有2个醇羟基,F是,含有2个羧基,两者在必定条件下发生酯化反响产生高
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