有机化学-第十八章-类脂类

1、十八章 类 脂 类18.1 油脂18.1.1 油脂的结构和组成18.1.2 油脂的性质(1) 水解(2) 加成反应 氧化和聚合18.2 蜡18.3 磷脂18.4 萜类化合物单萜(2) 倍半萜(3) 二萜(4) 三萜(5) 四萜(6) 多萜18.5 甾族化合物类脂类(lipids): 类脂化合物 来源于生物，溶于弱极性和非极性有机溶剂的有机化合物溶解类脂化合物的溶剂： 氯仿、乙醚、己烷和苯等类脂化合物：油脂、蜡、磷脂、萜类化合物 和甾族化合物18.1 油脂(fats and oils)油脂: 油和脂的总称油：常温下为液体；脂：常温下为固体或半固体油脂、蜡、磷脂均为脂肪酸的酯甘油直链高级脂肪酸18

2、.1.2 油脂的性质 (1) 水解NaOH 水溶液 水解 生成甘油 + 高级脂肪酸钠盐18.1.1 油脂的结构和组成油脂的主要成分： 皂化值：1g 油脂完全皂化所需KOH的 质量(mg)。(2) 加成反应不饱和酸的油脂：C=C 与 H2或 X2加成油的氢化(或硬化): 200 以上 0.2 MPaNi催化 催化加氢 生成固体或半固体脂肪碘值：100 g 油脂所吸收碘的质量(g)碘值越大，油脂的不饱和程度越高(3) 氧化和聚合油脂的干化：在空气中放置，生成一层干燥而有弹性的膜。18.2 蜡蜡(waxes)：一类油腻的、不溶于水、具有可塑性和易熔化的物质 植物蜡蜡动物蜡矿物蜡16个以上偶数C原子高

3、级脂肪酸和一元伯醇形成的酯2030个C原子的高级烷烃混合物亲水部分疏水部分18.3 磷脂(phospholipids)磷脂：磷酸的二酯卵磷脂脑磷脂磷脂是生物膜的主要成分18.4 萜类化合物(terpenes)萜类化合物:两个或多个异戊二烯C骨架 不饱和烃及其氢化物 含氧化合物通式: (C5H8)n类别 异戊二烯单位 C原子数单萜倍半萜二萜三萜四萜234681015203040异戊二烯规则：(1) 单萜(monoterpenes)单萜无环单环双环单萜月桂烯(myrene)异戊二烯(isoprene)2甲基1,3丁二烯月桂烯月桂烯异戊二烯的二聚体；开链的三烯烃含有羟基和羰基的单萜化合物：橙花醇香叶

4、醛单环单萜：二聚异戊二烯的环状结构1,8萜二烯薄荷醇(menthol)薄荷酮(menthone)双环单萜：蒎烯(-pinene)2莰醇(冰片或龙脑)(camphol)莰酮(樟脑)(camphor)含4个异戊二烯单位(3) 二萜(diterpenes)维生素 A(vitamin A)金合欢醇(法呢醇)(2) 倍半萜(sesquiterpenes)(4) 三萜(triterpenes)含6个异戊二烯单位角鲨烯(三十碳六烯)(squalene)(5) 四萜(tetraterpenes)含8个异戊二烯单位胡萝卜素(-carotene)(6) 多萜(polyterpenes)天然橡胶18.5 甾族化合物(steroids)甾族化合物(类固醇):结构特征：一个四环稠合的C环骨架菲甾环结构胆甾醇(胆固醇)(cholesterol)(C27H45O)雄甾酮(C19H30O2)(androsterone)雌酮(C18H22O2)(estr