讲座 有机合成与推断

1、讲座 有机合成与推断第1页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三首先，应该了解有机合成与有机推断题的特点1.命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。2.命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质来考查。第2页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路 解析有机合成

2、与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。第一步:必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。第3页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三第二步: 掌握解题技巧，做到事半功倍。第三步: 实战演练，只有从实战中历练自己，才能在高考中取得最后

3、的胜利。第4页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三反应条件可能发生反应的官能团及反应类型浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去（X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基氧化（CH2OH、CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环上取代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基取代碱石灰/加热RCOONa消去COONa生成RH2.根据特殊反应条件推断准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口。第5页，共16页，2022年，

4、5月20日，7点29分，星期三3.根据典型反应入手推断发生的反应可能反应的官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜含有CHO且CHO 2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）含有CHO且CHO Cu2O，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含COOH）使溴水褪色含有C=C、CC、或CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、CHO、酚类、苯的同系物等第6页，共16页，2022年，5月20日，7点29

5、分，星期三【例1】（2009山东理综）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。4.根据计算进行推断5.根据题给信息进行推断第7页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三请根据上述信息回答：（1）H中含氧官能团的名称是 ，BI的反应类型为 。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是 。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为 。（4）D和F反应生成X的化学方程式为 。第8页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三【答案】（1）羧基 消去反应 （2）溴水 （3）CH3COOCH=CH2 （4）

6、 浓硫酸第9页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三【例2】（2009北京理综）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl ）和应用广泛的DAP树脂； 已知酯与酯可以发生如下酯交换反应：RCOOR+ROH RCOOR+ROH（R，R，R代表羟基）催化剂第10页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原子。A的结构简式是_ ； A 含有的官能团名称是 ；由丙烯生成A的反应类型是_。 （2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是 。（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质

7、量分数分别为碳60%，氢8%，氧32% ，C的结构简式是 。 第11页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三（4）下列说法正确的是（选填序号字母）_ a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应 b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个 c. D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量 d. E有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DAP树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是_。 （6）F的分子式C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基处于邻位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式

8、 。 第12页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机物结构与性质。（1）CH3CHCH2在500时与Cl2发生取代反应生成A（ClCH2CHCH2），ClCH2CHCH2与Br2发生加成反应生成ClCH2CHBrCH2Br。ClCH2CHCH2含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（2）ClCH2CHCH2在NaOH溶液中发生水解反应生成HOCH2CH=CH2，其反应方程式为：ClCH2CHCH2 + H2O CH2CHCH2OH + HCl。NaOH第13页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三（3）C的相对

9、分子质量166.25100，CHO ，可知C的分子式为C5H8O2。C与CH3OH发生酯交换反应生成D、E，E能发生水解反应，说明E为酯，H为羧酸的钠盐，B为羧酸，结合C和丙烯的分子式，推知B为CH3COOH，C为CH3COOCH2CHCH2，D为CH2CHCH2OH。（4）选项a，C中含有碳碳双键，所以能发生聚合、氧化、还原反应。选项b，符合条件的同分异构体有如下两种：CH3CHC(CH3)COOH、(CH3)2CCHCOOH。选项c，CH3CH2CH2OH和CH3COOH相对分子质量为60。选项d，CH3COOCH3是具有芳香气味的酯，且易溶于乙醇中。第14页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三（5）H为沸点较高的CH3COONa，CH3OH沸点较低，故可采用蒸馏方法分离。（6）DAP苯环上只有两个取代基，且取代基不处于对位，只有两个相同的取代基处于邻位时，其苯环上的一溴代物才有两种。D（CH2CHCH2OH）与C10H10O4发生酯交换反应生成CH3OH和DAP单体，推知F为 ，生成DAP单体的化学方程式为：2CH2CHCH2OH 2CH3OH。催化剂第15页，共16页，2022年，5月20日，7点29分，星期三答案：（1