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文档简介
1、苯 有人说我笨,其实并不笨, 脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。化学谜语:第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料一、苯的用途服装制鞋纤维食品防腐剂药物 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯一种无色油状液体。 Michael Faraday (1791-1867)二、苯的物理性质是一种_色、_毒、_气味、_溶于水的液体,_溶于有机溶剂。比水_,熔点为5.5,沸点为80.1;如用冰冷却,
2、可凝结成_。无有有特殊不轻易无色晶体三、苯的结构1. 苯分子结构探究法国化学家日拉尔等确定其分子量为78,分子式为C6H6。【学与问】1、比较苯与烷烃、烯烃的结构,分析苯分子中碳原子的成键特点,你认为苯可能具有哪些化学性质?2、如何设计实验证明你的推测?【实验31】溴水1ml苯1ml苯KMnO4(H+)溶液 ( ) 振荡振荡( )( ) 结论:说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取【实验31】不能使KMnO4(H+)褪色;不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2;实验验证:凯库勒(18291896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森
3、大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。凯库勒发现苯结构的故事 凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。对此,凯库勒说:让我们学会做梦吧!那么,我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能有所发明
4、创造。苯的分子结构:凯库勒式苯的结构:苯的结构简式:根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接。苯的一氯代物种类?苯的邻二氯代物种类?研究发现:苯的一氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种ClClClCl三、苯的结构C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 结构特点: a. 平面结构;b. 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。不能使KMnO4(H+)褪色;不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2;实验验证:C6H6分子稳定,且无C=C凯库勒式三、苯的结构分子式:C6H6最简式:CH结构式 : 结构简式:三、苯的结构凯库勒式a.平面
5、正六边形结构;b. 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。结构特点:性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构四、 苯的化学性质1、氧化反应:不被高锰酸钾氧化(溶液不褪色),但可以点燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃现象:火焰明亮,有浓黑烟?CH4和C2H4燃烧是否有黑烟?C2H2?问题思考:四、 苯的化学性质2、 取代反应卤代反应四、 苯的化学性质无色液体,密度大于水307302纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝化反应四、 苯的化学性质2、 取代反应跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷:3
6、、加成反应四、 苯的化学性质归纳小结总结苯的化学性质(较稳定):2易取代,能加成。1、难氧化(但可燃);B习题巩固:练二将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此溶液分开,必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_,反应方程式是_溶液分层;上层显橙色,下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 等物质的量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最少的是( ) A、甲烷 B、乙烯 C、苯 D、乙炔3、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯 练三练四CD
7、等质量呢?ACxHy烃燃烧耗氧量规律:等物质的量看x+y/4的大小;等质量看含H量,即y/x的大小。C305302B3061、概念: 具有1个苯环结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式:CnH2n-6(n6) 注意:苯环上的取代基必须是烷基。苯的同系物判断:下列物质中属于苯的同系物的是( ) C F 3073、苯的同系物的化学性质(1)取代反应:CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2CH3Ni三硝基甲苯,又称TNT,淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸。(3)氧化反应可燃性可
8、使酸性高锰酸钾褪色KMnO4(H+)思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化练习1可用来鉴别乙烯、四氯化碳、苯的方法A酸性高锰酸钾 B溴水 C液溴 DNaOH溶液2与链烃相比,苯的化学性质的主要特征为 ( )A难氧化、难取代、难加成 B易氧化、易取代、易加成C难氧化、易取代、难加成 D易氧化、易取代、难加成BC3苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,可以作为证据的是( )苯不能使溴水褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应经测定,邻二甲苯只有一种结构经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是1.4010-10
9、mABCDA4已知二氯苯有三种同分异构体,则四溴苯共有同分异构体 ( ) A1种 B2种 C3种 D4种5苯和甲苯相比较,下列叙述中不正确的是 ( )A都属于芳香烃 B都能使KMnO4酸性溶液褪色C都能在空气中燃烧 D都能发生取代反应w.w. CB1.实验开始后,可以看到 哪些现象?2.Fe屑的作用是什么? 3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?6、右图为制取溴苯的实验装置图,回答下列问题:1.实验开始后,可以看到 哪些现象?圆底烧瓶中有气体逸出 导管口有白雾
10、,溶液中 生成浅黄色沉淀。烧瓶 底部有褐色不溶于水的液体2.Fe屑的作用是什么? 3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?溴化氢易溶于水,防止倒吸。6、右图为制取溴苯的实验装置图,回答下列问题:与溴反应生成催化剂用于导气和冷凝回流5.哪些现象说明发生了取 代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?6、右图为制取溴苯的实验装置图,回答下列问题:苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目。实验思考题:1.实验开始后,可以看到哪些现象?2.Fe屑的作用是什么?3.长导管的作用是什么?4.为什么导管末端不插入液面下?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?与溴反应生成催化剂液体轻微翻腾,有气体逸
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