有机合成 全省一等奖 详细版课件

1、 阅读课本，以乙烯为原料合成乙二酸二乙酯为例。 分析：C O C2H5C O C2H5OOHOHOHHCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br例题1：+H2O碳碳双键碳碳叁键苯卤素原子醇羟基酚羟基醛基羰基羧基酯基羟基官能团结构性质CCCC X ROH OHCHO COCOOH CORllO加成（H2、X2、HX、H2O）、加聚氧化（O2、KMnO4） 加成（H2、X2、HX、H2O）、加聚氧化（O2、KMnO4）取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2） 水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液） 活泼金属、取代【分子间脱水、酯化反应】消去、氧化【铜的催化氧化、燃烧】取代（

2、浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+） 加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 加成或还原（H2） 酸性、酯化（取代） 水解 (稀H2SO4、NaOH溶液) 四、相关知识储备1根据典型有机物的物理性质推断物质物理性质相应物质常温常压下为气态的有机物14个碳原子的烃、一氯甲烷、甲醛密度最小的气态有机物甲烷易溶于水的有机物碳原子数较少的醇、醛、羧酸难溶于水的有机物卤代烃、硝基化合物、醚、酯难溶于水并且密度小于1的有机物所有的烃和酯难溶于水并且密度大于1的有机物CCl4、溴苯和硝基苯有果香味且不溶于水的有机物酯2根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团化学

3、性质相应物质或官能团与Na或K反应放出H2含羟基化合物，即醇(缓和)、酚(速度较快)、羧酸(速度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基)与NaOH溶液反应酚(浑浊变澄清)、羧酸、酯(分层消失)、卤代烃(分层消失)(酚羟基、羧基、酯基、X)与Na2CO3溶液反应酚羟基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)与NaHCO3溶液反应羧酸(产生CO2)与H2发生加成反应(即能被还原)烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛等( 、CC、醛基、苯环)有不饱和键但不与H2发生加成反应羧基、酯基能与H2O、HX、X2发生加成反应 、CC能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀含CHO的化合物，例如醛类、甲酸、甲酸

4、盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等(甲酸需加碱中和后才有银镜或红色沉淀产生)常温下能溶解Cu(OH)2羧酸使溴水褪色烯烃、炔烃、醛和含不饱和碳碳键的其他有机物( 、CC、CHO、酚羟基)遇浓溴水有白色沉淀酚类使酸性KMnO4溶液褪色烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚、醛类和含不饱和碳碳键的其他有机物使酸性KMnO4溶液褪色但不能因反应使溴水褪色苯的同系物能发生水解反应卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等能发生消去反应卤代烃和醇能发生显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇I2显蓝色；部分蛋白质遇浓硝酸显黄色能使石蕊试液显红色羧酸有机物的成环反应二元醇分子内或分子间脱水；二元醇和二元羧酸酯化；羟基酸

5、分子内或分子间酯化习题1、以2-丁烯为原料合成：(教材P67)1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇习题1、以2-丁烯为原料合成：1) 2-氯丁烷2) 2-丁醇3) 2,3-二氯丁烷4) 2,3-丁二醇(教材P67)第2题二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：消去反应没有其他反应条件可与单质氯反应，说明是一个加成反应。环烷烃的取代反应烯的加成水解反应酯化反应一、能通过特征反应条件来推断官能团请列举其他的特征反应条件和相应的官能团。如某一有机反应的条件是“浓硫酸、加热”，你能推断参加此反应的有机物可能具有的官能团吗？醇的消去含有醇羟基酯化反应含有羟基或羧

6、基硝化反应含有苯环（苯或甲苯）浓硫酸作反应条件往往会发生脱水反应反应条件可能官能团NaOH水溶液卤代烃的水解酯的水解（X）（COO）NaOH醇溶液卤代烃消去（X）Cl2(Br2)/光照烃基或苯环侧链的烃基Cl2(Br2)/Fe苯环O2/Cu、加热醇羟基（CH2OH、CHOH）稀硫酸或H+酯的水解（COO）二糖、多糖的水解H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)与醇消去反应条件的区别反应条件反应物质和类型浓H2SO4、加热浓H2SO4、170 溴水或Br2的CCl4溶液浓溴水Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴酯化反应或苯环上的硝化反应醇的消去反应不饱和有机物的加成反应苯

7、酚的取代反应醛的氧化反应银镜反应、酯的水解(7080 水浴)、苯的硝化和磺化、二糖的水解等根据图示填空 （1）化合物A含有的官能团是 。 （2）1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。 （3）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 。 （4）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 碳碳双键，醛基，羧基 醛基羧基能否证明有碳碳双键？没有其他反应条件可与单质溴反应，说明是一个加成反应。OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH NiHOOCCHCHCOOH BrBrCH2CH2CH2OCO酯化反应 如果删去“D的碳链没有支链”这个条件，情况会如何？烃ACl2、光照BNaOH、乙醇、加热CBr2的CCl4溶液DNaOH溶液、加热E请推测B、C、D、E分别属于哪类有机物？卤（氯）代烃烯烃醇卤（溴）代烃如B是一氯代烃，请推测E中含有的官能团个数？2个羟基如A是环己烷， B仍是一氯代烃，请写出E与足量乙酸发生酯化反应的化学方程式（注明反应条件）。如DE的转化改为如图所示关系，则此转化反应的条件是什么？NaOH乙醇溶液、加热OHOH+ 2CH3COOHOOCCH3OOCCH3+