羧酸酯2 详细版课件

1、第三节 羧酸 酯 醋酸 乙酸CH3COOH一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH4.饱和一元羧酸的通式： CnH2n O2 (n1)或者 CnH2n+1COOH(n0)3.羧酸的命名：1、乙酸的分子模型与结构甲基羧基分子式：结构式结构简式或C2H4O2二、乙酸2、乙酸的物理性质颜色、状态：气味：沸点：

2、熔点：溶解性：无色液体有强烈刺激性气味117.9 （易挥发）16.6(无水乙酸又称为:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂乙酸的化学性质 性质 化学方程式 (1)与酸碱指示剂反应 ： 乙酸能使紫色石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应 ： Zn+2CH3COOH(CH3COO2)Zn+H2 (3)与碱反应 ： CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O（4）与碱性氧化物反应 ： CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O（5）与某些盐反应 ： CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO21.酸的通性：科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出CO2

3、气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O酸性：乙酸碳酸苯酚水乙醇请看漫画，你能悟出其中的化学原理吗？（2）乙酸的酯化反应碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。【探究】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。 CH3C

4、OOH+H18OCH2 CH3浓硫酸+H2OCH3CO18OCH2 CH3实验验证【知识回顾】1. 试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH

5、 + HOCH3浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+ 2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨 析三、两类重要的羧酸1、甲酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应 O HCOH2、乙二酸俗称草酸+ 2H2O四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一

6、类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO22.酯的命名“某酸某酯” 3.酯的通式（1）一般通式： 饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（2）结构通式：（3）一元饱和羧酸酯通式：CnH2nO2 4.酯的分类RCOOR五、酯的性质及用途1.酯的物理性质低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速

7、率。 （1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）2、化学性质：（水解反应）稀H2SO4CH3COC2H5 + H2OOCH3COH+HOC2H5OCH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5O 酯+水 酸+醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的【思考与交流

8、】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。小结2：几种衍生物之间的关系酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解反应关系催 化 剂催化剂的其他作用加热方式反应类型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓 硫 酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高C

9、H3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应 取代反应水解反应取代反应酯化水解拓展：酯化反应的类型 1一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 2多元羧酸与一元醇之间的酯化反应3一元羧酸与多元醇之间的酯化反应4多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时有两种情况：5羟基酸的自身酯化反应 此时反应有两种情况以乳酸( )为例：(1)酯化反应的条件一般为浓H2SO4、加热(2)可利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点来 确定有机物中羟基的位置(3)形成环酯时，酯基 中，只有一个O参 与成环例2(2011福州三中高二月考)酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为 .高级动物和人体的无氧呼吸可产生乳酸(1

10、)乳酸可能发生的反应是_(填序号)取代反应酯化反应水解反应消去反应聚合反应中和反应(2)两分子乳酸在不同条件下可形成链状酯和六元环酯，它们的结构简式分别为_、_.解析(1)乳酸分子中含OH、COOH两种官能团，能发生的反应有取代、酯化、消去、聚合、中和反应(2)两分子乳酸可形成链酯、环酯答案(1)2胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是 ()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有两个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由质量守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2.答案：B 甲酸分子结构中既含有羧基，又含有醛基，因此甲酸除具有羧酸的性质外，还有像醛一样的还原性，但答题时还要注意官能团之间的相互影响，以免造成不必要的失误如甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，要考虑甲酸的酸性使Cu(OH)2溶解的问题例(2011无锡高二检测)乙酰水杨酸是药物阿司匹林的主要成分，是常用的镇痛解热药，请完成下列的有关