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文档简介

1、一、醛的结构与性质1概念 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物,官能团 .2常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色 易溶于水乙醛(CH3CHO)无色与H2O、C2H5OH互溶CHO气体刺激性气味液体刺激性气味3.化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:(1)乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色?提示:能,乙醛能被银氨溶液及新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化,因此更容易被KMnO4、溴水等强氧化剂氧化,所以乙醛能与酸性KMnO4溶液及溴水发生氧化还原反应而褪色二、羧酸的结构与性质1概念 由 与 相连构成的有机化合物,官能团 .烃基羧基COOH2

2、分类3分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸 CHO、COOH乙酸CH2O2HCOOHC2H4O2CH3COOHCOOH4.物理性质(1)乙酸气味:强烈 气味,状态: 体,溶解性:易溶于水和乙醇(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数 的增加而 刺激性液降低5化学性质(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为: .CH3COOH HCH3COOCH3CO18OCH2CH3H2O提示:根据酯化反应的原理,酸脱羟基、醇脱氢,则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢,因此再次到达平衡后仅有乙酸分子中含有18O.三、酯的结构与性质1概念羧酸分子中的OH被OR取代后的

3、产物,简写为RCOOR,官能团 2酯的性质(1)物理性质密度:比水 ,气味:低级酯是具有芳香气味的液体溶解性:水中难溶,乙醇、乙醚等有机溶剂中易溶小(2)化学性质水解反应酯水解时断裂上式中虚线所标的键;无机酸只起催化作用,对平衡无影响;碱除起催化作用外,还能中和生成的酸,使水解程度增大CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为: , .3甲酸甲酯能发生银镜反应吗?中学化学中哪些类别 的有机物能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液 反应?提示:能含有CHO的有机物如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应或与新制Cu(OH)

4、2悬浊液反应考 情 分 析地位醛、羧酸和酯的有关知识是有机化学的重要组成部分,是历年来高考命题的重点和热点题型选择题、填空题角度(1)醛、羧酸和酯分子中官能团的重要性质(2)氧化反应、酯化反应方程式的书写以及实验探究(3)醛、羧酸和酯的同分异构体的书写和判断(4)以有机合成和推断考查醇、羧酸、酯的衍变关系预测预计在今后的高考命题中该部分内容仍将结合相关实践,创设情景,引入信息,根据官能团的相互转化关系组成综合性的有机化学试题醛的结构和性质感受鉴赏1茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所 示下列关于茉莉醛的叙述正确的是 ()A茉莉醛与苯甲醛互为同系物B茉莉醛分子中最多有10个原子位于同一平面

5、C茉莉醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等多种氧化剂氧 化D在一定条件下,1 mol茉莉醛最多能与4 mol氢气加成解题指导选 茉莉醛分子中含有碳碳双键,所以不是苯甲醛的同系物,A错误;仅苯环结构,就至少有12个原子共平面,所以B错误;茉莉醛分子中含碳碳双键,能被酸性KMnO4氧化,含醛基能被溴水氧化,也能被KMnO4氧化,C正确;1 mol茉莉醛中含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键和1 mol 醛基,故最多可与5 mol氢气加成,D错误C2某学生做乙醛的还原性实验,取1 mol/L的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mo/L的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mol 40%的乙醛溶

6、液,沸水浴加热,无红色沉淀产生,实验失败的原因是 ()A氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少 D加热时间不够解题指导选 乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时,反应必须是在碱性条件下进行,即当CuSO4溶液与NaOH溶液反应时,NaOH的物质的量应是CuSO4的2倍还多题目中n(CuSO4)1 mol/L2103L2103 mol,n(NaOH)0.4 mol/L4103 L1.6103mol,显然NaOH的量不够A3某3 g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag,则该醛为 ()A甲醛 B乙醛C丙醛 D丁醛A 思考领悟教师备课园地拓展发现醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH

7、)2悬浊液反应定量关系RCHO2AgHCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量;羧酸、酯的结构和性质感受鉴赏1(2010试题调研,广州汕头4月)下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H

8、6、C2H4的沸点和 熔点高C乙醇和乙酸都能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应和皂化反 应互为逆反应解题指导 选 A项,乙醇和乙酸是常用调味品酒和醋的主要成分;B项,乙醇和乙酸常温下为液态,而C2H6、C2H4常温下为气态;C项,乙醇和乙酸在空气中都能燃烧而发生氧化反应;D项,皂化反应是指油脂的碱性水解,反应能进行到底D2(2010长春模拟)在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳,若V1V20,则该有机物可能是 () A BHOOCCOOH CHOCH2CH2OH DCH3COOH解题指导选 Na既能

9、与羟基反应,又能与羧基反应NaHCO3只与羧基反应,不与羟基反应因此,能使生成的H2与CO2的量相等的只有A项A3(2010潍坊模拟)下图是某种含有C、H、O元素的有机物简易球棍模型下列关于该有机物的说法正确的是 ()A该物质属于酯类B分子式为C3H8O2C该物质在酸性条件下水解生成乙酸D该物质含有双键,能跟氢气发生加成反应解题指导选 由球棍模型读出该分子的结构简式为 ,其分子式为C4H8O2,属于酯,在酸性条件下水解生成丙酸,酯键不能与H2发生加成反应A4化学式为C4H8O3的有机物,在浓硫酸存在和加热 时,有如下性质: 能分别与CH3CH2OH和CH3COOH反应; 脱水生成一种能使溴水褪

10、色的物质,此物质只存在 一种结构简式; 能生成一种分子式为C4H6O2的五元环化合物 则C4H8O3的结构简式为 () AHOCH2COOCH2CH3 BCH3CH(OH)CH2COOH CHOCH2CH2CH2COOH DCH3CH2CH(OH)COOHC 思考领悟教师备课园地拓展发现羟基氢原子的活泼性比较及相关计算(1)乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基的活泼性乙醇水碳酸乙酸与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应酯化反应实验感受鉴赏B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实 验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙

11、酯蒸出, 使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出 的少量乙酸和乙醇解题指导选 浓硫酸的密度大,与乙醇和乙酸混合时放出大量的热,故必须先加入乙醇,再加入浓硫酸,最后加入乙酸,故A不正解A2(2009上海高考)1丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115125,反应装置如右图下列对该实验的描述错误的是 ()A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高1丁醇的转化率解题指导选 A项,该反应温度为115125,超过了100,故不能用水浴加热B项,长玻璃管可以进行冷凝回流

12、C项,提纯乙酸丁酯不能用NaOH溶液洗涤,酯在碱性条件下会发生水解反应D项,增大乙酸的量可提高醇的转化率C3某化学小组以苯甲酸为原料,制取苯甲酸甲酯,已 知有关物质的沸点如下表物质甲醇苯甲酸苯甲酸甲酯沸点/64.7249199.6.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入12.2 g 苯甲酸和20 mL 甲醇(密度约为0.79 g/L),再小心加入3 mL 浓硫酸,混匀后,投入几粒碎瓷片,小心加热使反应完全,得苯甲酸甲酯粗产品(1)浓硫酸的作用是_;若反应产物水分子中有同位素18O,写出能表示反应前后18O位置的化学方程式_(2)甲和乙两位同学分别设计了如图所示的两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹

13、持仪器和加热仪器均已略去)根据有机物的沸点,最好采用_装置(填“甲”或“乙”)理由是_.(3)反应物CH3OH应过量,理由是_.粗产品的精制(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等,现拟用下列流程图进行精制,请在流程图中方括号内填入操作方法的名称 (5)以上流程图中加入Na2CO3溶液后,放入分液漏斗中振荡、静置,要得到有机层,其具体操作是:_.(6)通过计算,苯甲酸甲酯的产率为_解析:(1)酯化反应中,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,即生成物H2O中的氧来源于羧酸(2)比较甲、乙两套装置,甲多了一个冷凝回流装置,本题中CH3OH易挥发且沸点低,故最好应采用有冷凝回流的装置(3)该反应为可逆反应,增加CH3OH用量,可以提高苯甲酸的转化率(5)打开分液漏斗上口的玻璃塞,再旋开分液漏斗的活塞,用锥形瓶接受下层液体,待下层液体刚好流尽时关闭活塞,将上层液体从分液漏斗的上口倒入指定容器中(6)65%思考领悟教师备课园地拓展发现掌握酯化反应实验注意的几个方面(1)实验操作中的注意事项 加入试剂的顺序为C2H5OH浓硫酸 CH3COOH. 特别注意不能

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