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文档简介

1、第 三十七讲 醇 酚第十三章 烃的含氧衍生物通道一中高三化学组醇和酚结构比较物质官能团结构特点类别脂肪醇酚CH3CH2OHOH羟基与链烃基相连羟基与苯环直接相连OHOH 醇的性质和应用烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇。乙醇的球棍模型和比例模型乙醇的球棍模型和比例模型化学式:C2H6O结构式:HCCOH 结构简式:CH3CH2OH或C2H5OHHHHH(1)乙醇的物理性质无色透明、具有特殊香味的液体,密度比水小,沸点比水低,易挥发,任意比溶于水,能溶解多种无机物和有机物。醇与水形成了氢键RCHCH2HOH取代氧化取代消去醇分子发生反应的部位及反应类型()乙醇的化学性质2C

2、H3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇与钠反应 乙醇的脱水反应 乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子,结果是生成不饱和的碳碳双键。此反应是消去反应。a.分子内脱水结论:醇分子内的脱水生成烯烃。 (消去反应的特点)规律:与连有OH的碳原子相邻的碳原子 上必须有H。b.分子间脱水 前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子,后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是消去反应,后者是取代反应。 乙醚信息提示有机反应的条件在有机反应中,反应条件尤为重要。条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如,温度不同,苯的硝化反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱的反应产

3、物不同。乙醇的取代反应 C2H5OHHBr C2H5Br H2O乙醇的氧化反应 乙醇乙醛乙酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化 () () ()()氧化后得到醛;()氧化后得到酮;()不能被氧化。醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸氧气金属钠浓硫酸羧酸醇转化为其他类别有机化合物示意图醇的种类很多,根据分子中所含羟基的数目可分为一元醇、二元醇、三元醇等,分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇又称为多元醇。CH3OHCH2CH2OHOHCH2CHCH2OHOHOH甲醇乙二醇丙三醇甲醇甲醇是一种常见的醇,起初来源于木材的干馏,俗称木精或木醇。甲醇是无色、透明的液体,有剧毒,误服会损伤视神经,甚

4、至致人死亡。它是一种重要的化工原料,广泛应用于化工生产,也可直接用做燃料。直接甲醇燃料电池(DMFC)由甲醇负极、氧正极和质子交换膜构成。在催化剂作用下甲醇被氧化为水和二氧化碳。甲醇用完后,只要补充甲醇就可以继续使用。电池工作时正极和负极的电极反应可表示为:负极:2CH3OH + 2H2O12e- 2CO2 + 12H+正极:3O2 + 12H+ + 12e- 6H2O电池反应: 2CH3OH+ 3O2 2CO2 + 4H2ODMFC可用于笔记本电脑、汽车等的能量来源。它能够实现污染物的“零排放”。拓展视野直接甲醇燃料电池乙二醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、 熔点-16化学性质:与

5、乙醇相似。用途:抗冻剂、原料、发雾剂。 丙三醇球棍模型物理性质:无色、粘稠、甜味、液体、 凝固点低、吸湿性强。化学性质:与乙醇相似。用途:制印泥、化妆品,防冻剂,制炸药 酚的性质和应用分子中羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连的有机化合物属于酚。苯酚的比例模型苯酚的球棍模型分子式:C6H6OOH结构简式:苯酚的比例模型苯酚的球棍模型C6H5-OH信息提示苯酚的毒性苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,会对皮肤产生强烈的灼伤,使用时一定要小心。如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤,再用水冲洗。纯净的苯酚是一种无色晶体,熔点为40.9,暴露在空气中会因部分被氧化而略带粉红色。常温下,

6、苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层);当温度高于65时,苯酚能与水以任意比互溶。苯酚俗称石炭酸苯酚的物理性质(1)苯酚的酸性苯酚的化学性质+CO2+NaHCO3OH+HCl+NaClOH酸性比较:H2CO3OHHCO3-(2)苯酚的取代反应 此反应可用于苯酚的定性和定量测定。苯酚与溴水的反应(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色:6C6H5OHFe3Fe(C6H5O)636H 棕黄色 紫色该反应是一个络合反应,络离子Fe(C6H5O)63-显紫色。利用这一反应可用于检验酚类或Fe3+的存在。1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 2.可用于环境消毒3.可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用4.是合成阿司匹林的原料苯酚是一种重要的化工原料。【应用】OH+nHCHO催化剂OHCH2nn+ H2O原因是虽然乙醇和苯酚都有OH,但OH所连烃基不同,乙醇分子中OH与乙基相连,OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中OH与苯环相连,受苯环影响,OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。【交流与讨论】乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 苯酚与苯取代反应的比较溴 水与苯酚反应液溴

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