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1、第四节 乙炔 炔烃一、乙炔 (一)分子结构 分子式:电子式 :结构式: 结构简式:结构特点:碳碳叁键一强两弱,易断裂,化学性质较活泼。 资料:乙烷、 乙烯、 乙炔的碳碳键 键能对比348 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol C2H2HCCHCHCH 含CC叁键,分子中各键角均为180,所有原子均在同直线上,为非极性分子。 1、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中,正确的是 ( )A、6个碳原子有可能在同一直线上B、6个碳原子有可能在同一平面上C、6个碳原子不可能在同一直线上D、6个碳原子不可能在同一平面上B C 引申:H 呢?(二)乙炔的制法1、工业制法(了
2、解)-甲烷裂解法2CH4 CHCH +3 H21500 2、实验室制法 (1)反应原理:电石与水反应 CaC2+2H2OCHCH+Ca(OH)2 (2)发生装置:固+液气注意:1、不能用启普发生器制取乙炔。 因:电石与水反应剧烈,放大热量,易使容器炸裂; 电石遇水会粉化,关闭导气阀后,反应不易停止, 不能达到“关之即停”。 注意2:为得到平稳的乙炔气流,常用饱和食盐水代替水,食盐和碳化钙不起反应。 注意3:可用简易装置代替,但在导管口应放一团棉花,避免泡沫从导管中喷出。(3)收集方法:排水集气法 (4)提纯: 杂质-H2S、PH3、水蒸气等方法-通常将气体通过CuSO4溶液除去H2S和PH3,
3、 再通过碱石灰除去水蒸气。了解:电石工业制法-生石灰和焦炭在电炉中高温反应 CaO + 3C = CaC2 + CO电炉思考:下列除杂质过程中,选用试剂和方法正确的是( )A、除去乙烷中混有的乙烯,加氯气光照B、除去乙烯中混有的水蒸气,通过盛浓H2SO4的洗气瓶C、除去乙炔中混有的H2S和水蒸气,可通过盛碱石灰的干燥管D、除去乙烯中混有的SO2,通过KMnO4酸性溶液后再干燥C(三)物理性质 乙炔是无色、无味、比空气稍轻、微溶于水易溶于有机溶剂的气体。 (四)化学性质 乙炔分子结构中含有碳碳不饱键,故乙炔具有不饱和烃的通性。 1、氧化反应 (2)乙炔能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液
4、褪色。 (1)易燃烧 现象:乙炔燃烧时,火焰明亮并伴有浓烈黑烟 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O应用:氧炔焰2、加成反应 一定条件下,乙炔能与H2、卤素单质、HX、HCN、H2O等发生加成反应。 CC CC | | | | CC | | 高聚物(1) 与H2加成(2) 与卤素单质加成 乙炔能与Br2加成,使溴水或 溴的四氯化碳溶液褪色 CHCH + Br2 CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 CHBr2CHBr2 (3)一定条件下与HX加成 (4)与HCN加成生成丙烯腈 (丙烯腈) 聚丙烯腈(俗称人造羊毛,又称腈纶) 聚氯乙烯(5)一定条件,乙炔与水加成 3、加聚
5、反应CHCH + H2O CH3 CHO催化剂3CHCH催化剂 (低聚)(高聚)nCHCH CH=CH n CH = CHHOH单双键交替二、炔烃 (一)分子结构特点: 含CC键 炔烃分子通式: CnH2n-2 (n2) 不同碳原子数的炔烃互为同系物。2、不饱和度=2:注意:1、炔烃的通式同二烯烃炔烃、二烯烃、环烯(二)命名: 与单烯烃相似 (三)同分异构: 与同碳原子的二烯或环烯互为同分异构。 (类别异构) 碳链异构;叁键位置异构;(官能团位置异构)CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3练习 该烷烃可由几种炔烃加氢而得? (四)物理性质: 乙炔、丙炔、丁炔常温
6、常压为气态,随分子中碳原子数增多,沸点升高,液态时密度略有增大,但均比水轻。(五)化学性质: 与乙炔相似,能发生氧化、加成、聚合反应等。 能使溴水或溴的CCl4溶液褪色; 也能被KMnO4氧化而使KMnO4(H+)溶液褪色, 烃结构特点通 式烷 烃 仅含“CC” 链状单烯烃含一个“C= C”链状二烯烃含二个“C= C”链状环烷烃炔 烃 仅含“CC”环状含“C C”链状烯烃CnH2n+2 (n1)CnH2n (n2)CnH2n -2 (n3)CnH2n (n3)CnH2n -2 (n2)不饱和度1122 1、有A、B、C三种烃CxHy(x 4),已知:它们的质量分别为m(A)、m(B)、m(C) ,摩尔质量分别为M(A)、M(B)、M(C) ,在足量氧气中燃烧耗氧量分别为n(A)、n(B)、n(C) 。且 m(A) = m(B) + m(C) n(A) = n(B) + n(C) (1)若A、B、C均符合 y=2x+2 A可能为 (写出所有可能) M(A)、M(B)、M(C) 之间符合什么关系?(2)若A、B、C均符合 y=2x A可能为 (写出所有可能) B、C的质量比为 。(3)若A、B、C分别为烷、烯、炔中一种, A可能为 。2-己烯CH3 CH = CH CH2CH2 CH3CH3 CH2 CH = CHC
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