羧酸酯酚醛酮

1、关于羧酸酯酚醛酮第一张，PPT共五十九页，创作于2022年6月甲酸：HCOOH (蚁酸)苯甲酸：C6H5COOH (安息香酸)草酸：HOOC-COOH (乙二酸)羟基酸：如柠檬酸：2、自然界中的有机酸乳酸：CH3CHCOOHOH一、羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH1、定义：第二张，PPT共五十九页，创作于2022年6月3、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHO

2、CCOOHCH2COOHCH2COOHCnH2n+1COOH饱和一元酸通式第三张，PPT共五十九页，创作于2022年6月4、乙酸的物理性质：颜色状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9 （易挥发）熔点：16.6(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂5、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：CHHHHOCO思考：试推测乙酸的1H-NMR谱图？强度比=31第四张，PPT共五十九页，创作于2022年6月CnH2n+1COOH 或 CnH2nO2饱和一元羧酸通式：符合通式CnH2nO2的有机物，还有酯类。如乙酸有一种类别异构体：乙酸CHHHHOC

3、OCHHHHOCO甲酸甲酯练习：试写出C3H6O2，属于酸和酯的同分异构体。 HCOOCH2CH3CH3COOCH3HOCOCHHCHHHCHHHOCOCHHHCH3CH2COOH甲酸乙酯乙酸甲酯第五张，PPT共五十九页，创作于2022年6月官能团：羟基羰基（或COOH）OCOHCHHHHOCO羧基羧基受C=O的影响： C-O单键、 O-H键更易断开受-OH的影响:碳氧双键不易断开。 当氢氧键断裂时，容易电离出氢离子，使乙酸具有酸性。第六张，PPT共五十九页，创作于2022年6月D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +

4、H2O + CO22CH3COOH + Mg(OH)2 = Mg(CH3COO)2 + H2O2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O水垢主要成份：g(OH)2和CaCO3，故可用醋来除水垢。6、化学性质弱酸性：H2SO3CH3COOHH2CO3A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：CH3COOH CH3COO- + H+2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+ H2（1）. 酸的通性第七张，PPT共五十九页，创作于2022年6月代表物结构简式羟基氢的活性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHC

5、H3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能不能不能能，得到CO2能，得到HCO3-醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】C6H5ONa + CH3COOH C6H5OH + CH3COONa思考：乙酸能否与苯酚钠反应，可以的话，写出方程式。能能C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3第八张，PPT共五十九页，创作于2022年6月本质：酸脱羟基、醇脱氢。碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和Na2CO3溶液(防止暴沸)2、酯化反应乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓H2SO4酸和醇起作用，生成酯和水的反应。（2）乙酸的酯化反

6、应用同位素示踪法验证1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4第九张，PPT共五十九页，创作于2022年6月【知识回顾】5、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？不纯净；乙酸、乙醇1、加药品顺序：2、加碎瓷片3、试管倾斜加热4、导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方防暴沸增大受热面积防倒吸乙醇浓硫酸醋酸6、浓H2SO4的作用？8、为何用饱和的Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯？乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小,容易分层析出吸收乙酸，溶解乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味催化剂、吸水剂7、长导管的作用？导气、冷凝第十张，PPT共五十九页，创作于2022年6月1.

7、由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；2.使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。3.使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有： 在可逆反应中，若改变化学平衡的条件，平衡会向削弱这种改变的方向移动。CH3COOH CH3COO- + H+如： 当达到化学平衡时，若此时中和掉H+离子，则H+浓度降低，平衡要削弱这种改变，所以，平衡会向右移动，即继续电离出H+。第十一张，PPT共五十九页，创作于2022年6月7、酸

8、和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯无机含氧酸与一元醇。如：C2H5ONO2 + H2OC2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42第十二张，PPT共五十九页，创作于2022年6月浓H2SO4+ 2H2O 环乙二酸乙二酯CH2 - OHCH2 - OHCH - OH+ 3HO一NO2浓硫酸高级脂肪酸与甘油形成油脂。如：CH2 OOCC17H35CH2 OOCC17H35CH OOCC17H35+ 3H2O浓硫酸CH2 - OHCH2 - OHCH -

9、 OH+ 3C17H35COOHCH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+ 3H2O多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯。如：硝化甘油硬脂酸甘油酯第十三张，PPT共五十九页，创作于2022年6月多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子间形成交酯。如：CH3CH CHCH3 +2H2OCOOOOCCH3CHCOOHOHHOCHCH3HOOC+浓硫酸羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条件聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+ 2n H2OOO缩聚反应：有机

10、物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。第十四张，PPT共五十九页，创作于2022年6月三类重要的羧酸1、甲酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基 O HCOH化学性质醛基羧基氧化反应酯化反应还原反应银镜反应、碱性新制Cu(OH)2与H2加成酸性酸的通性与醇发生酯化反应HCOOCH2CH3 + H2OHCOOH + HOCH2CH3浓硫酸甲酸乙酯HCOOH + Na 2 2 2 HCOONa + H2HCOOH + 2Ag(NH3)OH 2Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3+ H2O水浴第十五张，PPT共五十九页，创作于2022年6月2、乙二酸俗称草酸+ 2H2O 饱和一元脂肪酸酸性随

11、烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。 酸性: 常见羧酸酸性强弱顺序：结构特点：分子内有两个羧基乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2OHCOOH + 2Cu(OH)2 Cu2O+ CO2+ 3H2O第十六张，PPT共五十九页，创作于2022年6月3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油 酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性化学性质（2）酯化反应（3）油酸加成 第十七张，PPT共五十九页，创作于2022年6月1、定义：3、通式：酸跟醇作用脱水后生

12、成的化合物酯的结构简式或一般通式:饱和一元酯的通式:CnH2nO24、物理性质:2、命名:(R 可以是烃基或H原子, 而R只能是烃基,可与R相同也可不同)某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R香味，密度比水小不溶于水易溶有机作溶剂二、酯类：第十八张，PPT共五十九页，创作于2022年6月对比实验：分别取三支试管先加6滴乙酸乙酯A组：只加5.5mL蒸馏水。B组：加0 .5mL 稀硫酸，加5mL蒸馏水。C组：加0 .5mL 浓氢氧化钠溶液，加5mL蒸馏水。振荡均匀后, 同时放入70 80的水浴中加热. C组：(加0 .5mL 浓氢氧化钠溶液，加5m水。) 水解最彻底. 5、酯

13、的化学性质水解反应:第十九张，PPT共五十九页，创作于2022年6月 O OCH3COCH3 + HOH CH3COH+HOCH3无机酸RCOOR+NaOH RCOONa + ROH小结: 1、酯在酸(或碱)存在时水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。3、在碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释)延伸:形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O第二十张，PPT共五十九页，创作于2022年6月1、完成下列方程式：HNO3+C6H5CH2OH COOH COOH +CH3CH2O

14、H COOH CH2OHCOOH + CH2OH HOCH2CH2CH2CH2COOH第二十一张，PPT共五十九页，创作于2022年6月苯酚三、第二十二张，PPT共五十九页，创作于2022年6月(一)、苯酚的结构分子式：C6H6O结构式：结构简式：OH球棍模型比例模型第二十三张，PPT共五十九页，创作于2022年6月 有关物质的结构比较:物质官能团结构特点类别脂肪醇芳香醇 酚CH3CH2OH CH2OHOHOHOH羟基与链烃基相连羟基与芳烃基侧链相连羟基与苯环直接相连第二十四张，PPT共五十九页，创作于2022年6月 3、苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上

15、，应立即用酒精洗涤。2、常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 (二)、苯酚的物理性质1、纯净的苯酚是，具有特殊的气味，熔点43，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色无色的晶体OH O O=O=苯酚冷水浑浊加热澄清冷却浑浊第二十五张，PPT共五十九页，创作于2022年6月(三)、苯酚的化学性质：OHHHH 由于羟基中氧原子和苯环对电子产生吸引力，苯酚的性质特征表现为：、发生OH键的断裂，失去羟基氢、加强了CO键，不会失去羟基、致活了邻位和对位上的氢原子，发生邻位和对位取代1、苯酚的弱酸性：OHO-+ H+实验：苯酚加冷水，溶液变浑浊，滴加NaO

16、H溶液，溶液变澄清OH+ NaOH ONa+ H2O中和反应Ka=1.2810-10第二十六张，PPT共五十九页，创作于2022年6月苯酚为弱酸，俗称石炭酸，具有弱酸通性；但其酸性极弱，不能使指示剂变色ONa+ CO2 + H2OOH+ NaHCO3ONa + HClOH+ NaCl实验现象：溶液变浑浊实验结论：苯酚的酸性弱于碳酸讨论：比较碳酸、水、苯酚、乙醇羟基氢的活动性强弱：碳酸苯酚水乙醇思考：苯酚钠溶液与CO2反应时只生成NaHCO3说明什么？ONa+ NaHCO3不反应，说明酸性 NaHCO3OHOH+ 2Na ONa+ H222第二十七张，PPT共五十九页，创作于2022年6月2、苯

17、酚的取代反应：OH+ 3Br2 BrOHBrBr + 3HBr反应过程：生成白色沉淀注意：反应中溴水要过量，否则三溴苯酚溶于有机溶剂而无沉淀讨论：如何除去苯中混有的苯酚？先加入NaOH溶液，后分液苯酚与浓溴水的反应很灵敏，一般用来检验酚类物质的存在邻、对位取代第二十八张，PPT共五十九页，创作于2022年6月苯和苯酚取代反应的对比：苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼第二十九张，PPT共五十九页，

18、创作于2022年6月3、苯酚的显色反应：C6H5OHFeCl3溶液呈紫色反应原理 ：6C6H5OH + Fe3+ Fe(C6H5O)6 3 + 6H+应用：可用于酚类物质和Fe3+离子的检验注意：Fe3+离子的C6H5O不能共存讨论：用哪些方法 可以检验Fe3+离子？物质现象反应苯酚NaOHKSCN紫色溶液红褐色沉淀血红色溶液见上Fe3+3OH= Fe(OH)3Fe3+3SCN= Fe(SCN)34、氧化反应：苯酚空气苯醌（粉红色）苯酚点燃CO2 + H2O四、苯酚的用途：制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药；可用于环境消毒；可制成洗剂和软膏，有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵的原料；(注:As

19、pirin成分为乙酰水杨酸)第三十张，PPT共五十九页，创作于2022年6月+ nH2OOHCH2nOH+ n HCHOn催T P酚醛树脂（电木）的合成：缩聚反应：单体生成高分子化合物同时还生成小分子的聚合反应五、苯酚的合成：+ Cl2FeCl+ HClNaOHOH+ H2OCl+ HCl六、酚类：羟基直接与苯环相接的化合物，官能团为酚羟基酚类物质的化学特性：与苯酚相似，具有酚羟基的通性第三十一张，PPT共五十九页，创作于2022年6月（一）、乙醛的分子结构结构式： 分子式： 结构简式： 官能团：C2H4O H O H CCH H OCH3CH 或 CH3CHO O CH 或 CHO四、乙醛第

20、三十二张，PPT共五十九页，创作于2022年6月（二）、乙醛的物理性质1、无色、有刺激性气味的液体；2、密度比水小，沸点是20.8；3、易挥发，易燃烧；4、能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 第三十三张，PPT共五十九页，创作于2022年6月（三）、乙醛的化学性质1、乙醛的加成反应+ H2Ni 把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫做氧化反应。 H HHCC=O H H HHCCOH H H思考:在有机物中引入羟基的方法?第三十四张，PPT共五十九页，创作于2022年6月2、乙醛的氧化反应 催化氧化乙醇氧化（脱氢）还原（加氢）氧化（加氧）

21、乙醛乙酸工业制乙酸 O2CH3CH + O2 2CH3COOH催化剂 （1）与氧气的反应第三十五张，PPT共五十九页，创作于2022年6月2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O点燃 燃烧（2）使酸性高锰酸钾溶液腿色第三十六张，PPT共五十九页，创作于2022年6月CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2O（3） 被弱氧化剂氧化现象：试管内有红色沉淀产生、 和Cu(OH)2反应CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4此反应可以检验醛基存在注意：a 氢氧化铜必须新制；b 直接加热第三十七张，PPT共五十九页，创作于2022年6

22、月2、乙醛的氧化反应（3） 被弱氧化剂氧化AgNO3溶液 + 稀氨水生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解继续滴加氨水银氨溶液滴入3滴乙醛水浴加热试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银1、检验醛基的存在2、工业上利用这个反应，把银均匀地镀在玻璃上 制镜或者保温瓶胆、银镜反应第三十八张，PPT共五十九页，创作于2022年6月2、乙醛的氧化反应CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 3NH3 + 2Ag+ H2Oc 被弱氧化剂氧化解释：银被还原，乙醛被氧化成乙酸，乙酸又和氨反应生成乙酸铵。制银氨溶液：AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O

23、 = Ag(NH3)2OH + 2H2O氢氧化二氨合银（络合物）银镜反应：第三十九张，PPT共五十九页，创作于2022年6月银镜反应注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）60水浴加热，不能用酒精灯直接加热；（3）加热时不可振荡和摇动试管；（4）须用新配制的银氨溶液，氨水不能过量（防此生成易爆炸的物质）；（5）乙醛用量不可太多；（6）实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗。第四十张，PPT共五十九页，创作于2022年6月乙醛性质的小节：1、加成反应醛+H2 醇2、氧化反应a 燃烧b 催化氧化c 被弱氧化剂氧化（银氨溶液、新制的Cu(OH)2）乙酸d 使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色第四十一张，PPT共

24、五十九页，创作于2022年6月练习二已知：柠檬醛的结构为：如何证明存在碳碳双键？先加足量的银氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）检验碳碳双键，碳碳双键能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色第四十二张，PPT共五十九页，创作于2022年6月(四)、乙醛的制备（2）乙炔水化法： （1）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CHO+2H2O（3）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3CHO加热、 加压第四十三张，PPT共五十九页，创作于2022年6月乙醛的用途 主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。第四十四

25、张，PPT共五十九页，创作于2022年6月五、醛类:1. 醛的定义:2. 醛类通式:饱和一元醛的通式为:分子里由烃基(包括氢原子)跟醛基相连而构成的化合物。CnH2nO n1ORCH第四十五张，PPT共五十九页，创作于2022年6月4. 物理通性含有1-3个碳原子的醛能以任意比例和水互溶。醛一般有特殊的刺激性气味，密度一般比水小。第四十六张，PPT共五十九页，创作于2022年6月加成反应氧化反应催化氧化羧酸被弱氧化剂氧化燃烧CO2、H2O银镜反应Cu(OH)2能使高锰酸钾、溴水褪色 醛类具有和乙醛类似的化学性质：第四十七张，PPT共五十九页，创作于2022年6月5. 醛的化学性质H(氧化)+

26、O(氧化)+H(还原)(氧化性) (还原性)醇酸醛 与H2加成醇 与O2催化氧化酸 与银氨溶液 、新制Cu(OH)2悬浊液酸 与溴水、KMnO4溶液 反应能使之褪 色(反应式不要求)第四十八张，PPT共五十九页，创作于2022年6月6. 特殊的醛甲醛(蚁醛)(1) 分子式：CH2O结构式：O结构简式：HCHO特殊性：分子中有两个醛基HCH;第四十九张，PPT共五十九页，创作于2022年6月(2) 物性: 无色、有强烈刺激性气味的气体(含氧衍生物唯一常温下呈气体的物质)，易溶于水；福尔马林 质量分数为35%40%的甲醛水溶液(混合物)第五十张，PPT共五十九页，创作于2022年6月(3) 化学性质: (与其它醛类性质相似) 与银氨溶液: (水浴加热)HCHO+4Ag(NH3)2+4OH-(NH4)2CO3 +4Ag+6NH3+2H2O 与新制Cu(OH)2悬浊液:HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O+ 5H2O第五十一张，PPT共五十九页，创作于2022年6月小结甲醛：（也叫蚁醛，分子结构最简单的醛）无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，（35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林）甲醛的化学性质与乙醛相似能被还原成醇能被氧化成羧酸能起银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应用途：浸制