新教材人教版高中化学选择性必修三 第二章 烃 知识点梳理

1、精品文档 精心整理精品文档 可编辑的精品文档第二章 烃一、烷烃（一）定义：碳原子之间都以单键结合，剩余碳原子全部跟氢原子结合，使每个原子的化合价都达到“饱和”的链烃叫饱和链烃，或叫烷烃（二）通式：CnH2n+2（n1）（三）物理性质：1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C1C4为气态（新戊烷为气体），C5C16为液态，C17以上的为固态2、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。液态烷烃都可做有机溶剂3、质量分数：随着碳原子数的增多，氢原子的质量分数逐渐减小，碳原子的质量分数逐渐增大，所以CH4是氢原子质量分数最大的烷烃4、同分异构体的熔沸点：支链越多，熔沸点越低（四

2、）结构特点：烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成键。烷烃分子中的共价键全部是单键。既有极性键又有非极性键（甲烷除外）。（五）烷烃的存在形式天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。（六）代表物甲烷1、物理性质：甲烷是一种无色、无臭的气体，在相同条件下，其密度比空气小，难溶于水2、化学性质：甲烷的化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。（1）氧化

3、反应：CH4+2O2CO2+2H2O（淡蓝色火焰） 使用前要验纯，防止爆炸（2）受热分解：CH4C+2H2（隔绝空气）（3）取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl（七）化学性质：通常状况下，很稳定，不与强酸、强碱或酸性KMnO4反应1、氧化反应（可燃性）：CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O注：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生2、取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应（1）烷烃取代反应的特点：在光照条件下；与纯卤素反应；1mol卤素单质只能取代1molH 连锁反应，有多种产物（卤代烃和卤化氢气体）

4、（2）举例：CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl3、受热分解：烷烃在隔绝空气的条件下，加热或加催化剂可发生裂化或裂解通式：一分子烷烃一分子烷烃+一分子烯烃（八）同系物1、定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物2、特点：（1）通式相同，结构相似，化学性质相似，属于同一类物质；（2）物理性质一般随碳原子数目的增多而呈规律性变化。如随着碳原子数的增多，同系物的溶沸点逐渐升高，密度逐渐增大；(3)在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团，所以同系物一定具有不同的分子式，但相对分子质量的差值一定是14的整数倍。注：判断有机物之间是否互为同系物，首先要看两

5、种物质是否属于同一类物质，然后再看其分子组成具有相同通式的有机物，除烷烃外都不能确定是否一定互为同系物（九）烷烃的命名1、烃基（1）定义：烃分子中去掉1个氢原子所剩余的原子团叫烃基（2）举例：烷基：-CnH2n+1，苯基： 或-C6H5，烯基：乙烯基（-CH=CH2）（3）特点：呈电中性，不能单独存在2、烷烃的命名（1）习惯命名法：根据分子里所含碳原子数目来命名碳原子数10时，用天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸碳原子数10时，用数字命名区分同分异构体时：I、无支链，称“正某烷” II、有一个支链，称“异某烷”III、有两个支链，称“新某烷”（2）系统命名法：选主链、称某烷：“二

6、原则”即“链长，支多”编位号，定支链：“三原则”即“近、简、小”取代基，写在前，标位置，短线连：取代基位置用阿拉伯数字标明，取代基个数用汉字标明，阿拉伯数字之间用“，”号相连，数字与汉字之间用“”相连不同基，简到繁，相同基，合并算：取代基有多种时，简单的在前，复杂的在后二、烯烃（一）定义：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，叫做烯烃（二）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为：CnH2n（n2）注：每减少两个H，分子内增加一个C=C或一个环；每减少4个H，分子内增加2个碳碳双键或1个碳碳三键（三）结构特点：分子中的碳原子均采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(键)相连接，碳原子与碳

7、原子之间以双键(1个键和1个键)相连接，碳碳双键的键角为120，与碳碳双键的碳相连的4个原子及2个双键碳共面（四）物理性质1、随着碳原子数的增多，熔沸点依次升高，密度依次增大（密度小于水）；C2C4为气态2、质量分数：烯烃中的碳和氢的质量分数为恒定值，碳为85.7%，氢为14.3%（五）代表物乙烯1、物理性质：通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水，易溶于四氯化碳等有机溶剂2、化学性质（1）氧化反应：燃烧：乙烯在空中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，放出大量热方程式： C2H4+3O22CO2+2H2O 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，同时在反应中有CO2产生注：乙烯与酸性

8、高锰酸钾的反应可以用来鉴别烯烃和烷烃，但不能用来除去气态烯烃中的气态烷烃（2）加成反应：定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点：断一（断双键中的一个键），加二（加两个原子或原子团），只上不下。像“化合反应”乙烯的加成反应：I、CH2=CH2与Br2的CCl4反应：CH2=CH2+Br2（1,2二溴乙烷）现象： 溴的四氯化碳溶液褪色 II、CH2=CH2与H2的反应：CH2=CH2+ H2CH3CH3III、CH2=CH2与HCl的反应：CH2=CH2+HCl CH3CH2ClIV、CH2=CH2与H2O的反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH（

9、工业上可用该反应制取 乙醇 ）（3）聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的聚合物的反应。 乙烯的聚合反应同时也是加成反应，这样的反应又被称为加成聚合反应，简称加聚反应乙烯的加聚反应：nCH2=CH2（聚乙烯）几个概念：单体：能合成高分子的小分子物质称为单体。例：CH2=CH2链节：高分子中重复的结构单元称为链节。例：CH2CH2聚合度：高分子中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示聚合物：聚合反应生成的产物叫做聚合物。聚合物为混合物，没有固定的溶沸点，其平均相对分子质量=链节的相对质量n（六）化学性质1、氧化反应：燃烧：火焰明亮，伴有黑烟。方程式： CnH2n+O2n

10、CO2+nH2O 与酸性KMnO4反应褪色，伴有CO2产生2、加成反应：烯烃常与X2、HX、H2O、H2等发生加成反应举例：CH2=CH2+X2CH2XCH2X CH2=CH2+HXCH3CH2X CH2=CH2+H2CH3CH3 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH注：烯烃可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以检验烯烃与烷烃氯乙烯聚氯乙烯(PVC)3、加聚反应： 氯乙烯的加聚反应：n （七）烯烃的立体异构1、定义：通过碳碳 双 键连接的原子或原子团 不能绕键轴旋会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2、条件：（1）有 碳碳双键 （2）在不能自由旋转的碳碳双键两端的

11、碳原子上，必须各自连上两个 不同的原子或原子团3、性质：化学性质 基本相同 ，物理性质 一定差异4、命名：顺式：相同的原子或原子团位于双键 同一侧 的顺式结构； 反式：相同的原子或原子团位于双键 两侧 的反式结构。（八）二烯烃1、定义：分子中含有 两 个碳碳双键的烯烃2、化学性质：CH2=CH-CH=CH2 （1,3-丁二烯）加成反应（1）1,2加成： CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CHCl-CH=CH2 （2）完全加成： CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl （3）1,4加成： CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2Cl-CH=CH

12、-CH2Cl 加聚反应： nCH2=CH-CH=CH2 三、炔烃（一）定义：分子里含有碳碳 三 键的不饱和链烃（二）通式：炔烃只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为： CnH2n-2 （n 2 ）注：每形成一个碳碳三键，就减少 4 个氢（三）物理性质：随着碳原子数的增多，熔沸点依次 升高 ，密度依次 增大 （密度 小 于水）；C2C4为 气 态，其他为液态或固态； 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂（四）代表物乙炔1、组成与结构：分子式：C2H2 最简式： CH 电子式： 结构式： H-CC-H 结构简式： CHCH 空间构型：键角 180 ，所有原子共直线 。分子中的碳原子均采取sp 杂化，碳原

13、子和氢原子之间均以单 键(键)相连接，碳原子和碳原子之间以三 键(1个 键和 2 个键)相连接。2、物理性质：俗称电石气 。 无 色、 无 臭气体，密度比空气 小 ， 微 溶于水， 易 溶于有机溶剂，由于常混有杂质（H2S、PH3）而带有 特殊难闻的臭味 3、实验室制法（1）实验用品：仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、铁架台（带铁夹）、导管、试管、双孔塞等 药品：CaC2（电石，离子化合物） 、H2O(饱和食盐水) （2）反应原理： CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2 （3）发生装置： 固 体+ 液 体 气 体（4）收集方法： 排水 法（5）实验步骤：组装仪器：从 下 到 上 ，从 左 到 右

14、 检查 气密性 CaC2放在圆底烧瓶 中饱和食盐水放在分液漏斗滴加后产生气体CuSO4KMnO4(H+)Br2(CCl4)点燃（6）注意事项：CaC2要 密封 保存，防止吸水 失效用 镊子夹取 电石，不能用手 拿圆底烧瓶在反应前要 干燥 若用大试管制少量C2H2时，在试管上部要放一团疏松的 棉花 ，以避免生成的Ca(OH)2糊状物将导气管口堵塞电石与水反应很剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 饱和食盐水 代替水，并选用 分液 漏斗控制水流速度制得的C2H2气体中往往含有H2S、PH3等有特殊臭味的杂质。因此可使该混合气体通过盛有 NaOH 溶液或 CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去点燃前应先 验

15、纯 4、化学性质：（1）氧化反应：与酸性KMnO4(aq)反应使其 褪色 可燃性： 2C2H2+5O24CO2+2H2O 火焰 明亮 ，伴有 浓烟 。燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达 3000以上注：点燃乙炔前，要 验纯 （2）加成反应：与足量的Br2反应： CHCH+2Br2CHBr2CHBr2 与少量HCl反应： CHCH+HClCH2=CHCl 与少量H2反应： CHCH+H2CH2=CH2 与少量H2O反应： CHCH+H2OCH3CHO （3）加聚反应： ，聚乙炔可用于制备 导电高分子 材料（五）化学性质：与乙炔相似1、氧化反应：燃烧： CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H

16、2O 与酸性KMnO4反应 褪色 2、加成反应：常与 X2 、 HX 、 H2O 、 H2 等发生加成反应3、加聚反应：（六）烯烃、炔烃的命名1、选主链，称某烯（炔）：选 含碳碳双键或碳碳三键最长 的链为主链2、编位号：从距离 碳碳双键或碳碳三键 最近的一端编号3、写名称：用汉字在“烯”或“炔”的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数 ，用 阿拉伯数字 表示碳碳双键或碳碳三键的位置，在最前面写出取代基的名称、位置和个数四、烃（一）烃的概念：仅含碳、氢两种 元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。（二）烃的分类：1、2、（三）脂肪烃：通常我们把 链状 的烃称为脂肪烃。1、组成相同：只含 碳氢 两种元

17、素，都属于烃2、结构相似：都呈 链 状3、物理性质相似：三种烃都 不 溶于水，都 易 溶于有机溶剂（四）脂肪烃的物理性质随着碳原子数的增多，烷烃、烯烃、炔烃的物理性质都呈现规律性变化1、状态：通常C1C4的烃都是 气 体2、熔沸点：随着碳原子数增多，烷烃、烯烃、炔烃的熔沸点都逐渐 升高 ，常温下由 气 态逐渐过渡到 液 态、 固 态注：同分异构体的支链越少，熔沸点越 高 3、密度：随着碳原子数增多，密度逐渐 增大 ，但都 小 于水的密度4、溶解性：难 溶于水， 易 溶于有机溶剂五、苯（一）物理性质： 无 色、有 特殊气味 的 液 体，有 毒 ， 不 溶于水，密度比水 小 ， 易 挥发，熔沸点

18、低 ，是一种重要的化工原料和 有机溶剂 （二）组成与结构：分子模型分子式结构式结构简式C6H6空间构型： 平面正六边 形，所有原子 共平面 。成键特点：6个碳原子均采取 sp2 杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以键结合，键间夹角均为120 ,连接成 六 元环。每个碳碳键的键长相等 ，都是139pm,介于碳碳单键 和碳碳双键 的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同 ，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 大 键，均匀地对称分布在苯环平面的 上下两侧。（三）化学性质：苯的大键比较稳定 ，“易取代 、能 加成 、难氧化 ”1、氧化

19、反应：（1）不会 被高锰酸钾等强氧化剂氧化（2）燃烧： 2C6H6+15O212CO2+6H2O 火焰 明亮 并带有浓重的黑烟 2、加成反应：与H2加成： 3、取代反应： （1）卤代反应与卤素单质的反应：现象：导管口有白雾 产生HBr溶于 水 水底有油状液体溴苯 不 溶于水，且密度比水 大 锥形瓶中加入AgNO3溶液，有 浅黄色 沉淀产生生成的HBr与AgNO3反应，生成AgBr说明：I、苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为 水 层，上层为橙红色的苯和溴的混合液 II、必须有 催化剂 ；III、苯与Br2只发生 一 元取代反应IV、试剂的加入顺序为：先加 苯 ，再加 溴 ，最后加 铁

20、粉 V、长导管的作用：a、 导气 ：因为苯和溴都易挥发 b、 冷凝回流 ：该反应为放热反应VI、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内 ； 溴化氢由于其易挥发，挥发到 锥形瓶 中VII、除杂：纯净的溴苯是 无 色有特殊气味的液体，但因常含有溴而显褐 色，为了除去其中的溴，可用 NaOH 溶液进行除杂。将产物蒸馏水NaOH 蒸馏水分液无水CaCl2干燥蒸馏纯物（2）硝化反应： 说明：试剂的加入顺序：先加浓硝酸 ，再加浓硫酸，等混合液冷却到50-60 后，再加苯 用水浴 加热，控制温度在50-60 ，温度计放在水浴 中。温度过高，苯 挥发 ，硝酸 分解 。水浴加热的优点：

21、容易控制温度，受热均匀 浓硫酸的作用： 催化剂、吸水剂 产物：纯净的硝基苯是无 色、有苦杏仁 味的液 体，密度比水 大 ，有 毒 ， 难 溶于水；但实验室制得的硝基苯呈 淡黄 色，这是因为溶解了 NO2 的缘故。除杂：将产物蒸馏水NaOH蒸馏水分液无水MgSO4干燥蒸馏纯物质（3）磺化反应： +HO-SO3H （苯磺酸）+H2O 注：苯磺酸 易 溶于水，为 强 酸。该反应可用于制备 合成洗涤剂 。六、苯的同系物（一）定义：1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代 所得到的一系列产物称为苯的同系物。结构特点：只含 一个 苯环，取代基是 烷基 2、芳香烃：分子中含有一个或多个苯环 的烃3、芳香族化合物：分子中含有苯环 的化合物4、稠环芳香烃：由两个或两个以上的 苯环共用相邻的2个碳 而成的芳香烃四者之间的关系：（二）通式： CnH2n-6 (n 6 )（三）苯的同系物