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文档简介
1、精品文档IUPAC命名法系统命名法1.烷烃命名法则:a.选择取代基较多的最长的连续碳链为主链,命名时称为某基某烷。b.编号:遵循最低系列原则,由距离支链最近的主链一端开始编号(取代基位次最小)C.写名称(1)取代基名称写在母体(某烷)之前,按字母顺序排列(2)用汉字“二、三、四”标明相同取代基有多少,用逗号分开不同位次,一个碳上有两个或以上相同基团,位次号应重复标出,阿拉伯数字和汉字间用短横线隔开;CH3CH2CH2CHCH2CH3CH(CH3)22-甲基-3乙基己烷2.烯烃、炔烃命名1)选择含不饱和键的最长碳链为主链2)主链从最靠近不饱和键一端编号3)命名时标明取代基和不饱和键的位次,如不饱
2、和键在1,2位,可不标明如碳原子数大于10,须用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯分子中同时有碳-碳双键或碳-碳三键时称为烯炔,命名时:选择同时含C=C及CC的最长碳链作为主链离不饱和键最近的一端(双键或叁键)开始编号如C=C及CC处于相同位次,则首先满足C=C位次最小C3H7-n1-丁烯-3-炔6CCH2HC53CCCH4213,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔C3H7-n3.环烃命名:成环碳原子数,环某烷环上的支链作为取代基,数个取代基要编号(取小位次)较优基团后置(较大编号),较小基前置(较小编号)C2H54332121CH31-甲基-3-乙基环己烷1,1,4-三甲基环己烷环烯
3、烃则把1,2位次留给双键,最先遇到C=C及取代基CH3CH36514231,6-二甲基环己烯4.芳烃的命名A.芳环上连有多个烷基时,以芳基为母体,并遵循“最低序列”和“优先基团后列出”的原则命名。B.当复杂基团或不饱和基团与芳环相连时,则以芳环作取代基。精品文档精品文档C.苯的一元衍生物:1)-X,-NO2和简单R-取代的苯衍生物视苯为母体,称为“苯”2)苯的其它常见一元衍生物均将苯视做取代基,称为“苯(基)”。如:D.苯的多元衍生物:多官能团化合物的命名1)确定母体名称:下列顺序选择最优先的官能团确定母体名称,其余的官能团全部视做取代基;官能团优先次序2)编号:使母体官能团编号最小,其他取代
4、基按最低系列原则编号,二元衍生物使用o-、m-、p-3)命名时其他事项参见系统命名法的规则例:HOCH2CH2NH2OHCCH2CH2CH2COOHHO3SCOOHO练习:命名下列化合物:对磺酸基苯甲酸Cl2-氨基乙醇OHCHOCHCOOH324-甲酰基丁酸精品文档精品文档2-甲氧基乙酸邻羟基苯甲酰氯5.醚的命名1、单醚(二)某(基)醚2、混醚某(基)醚小基团放基团放后HCCHCHCl22O某(基)(习惯将前面,大面;芳基放在烷基的前面)3、环醚“环氧某烷”或从杂环化合物名称衍生4、复杂的醚视烃氧基为取代基6.醛、酮命名从靠近羰基一端开始编号命名时,对于醛,羰基总是在第一位,不用标出;酮羰基要
5、标明位置,若只有一种可能,则不用标出。如:羰基在环上,称为环酮;精品文档精品文档羰基不在环上,将碳环作取代基环己酮环己基乙酮芳香醛酮:将芳基作取代基3-苯基丙醛苯乙酮当主链中有C=C时,则称烯醛、烯酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮3-庚烯-2,5-二酮常采用、来表示位置-氯代丁醛-戊二酮7.羧酸衍生物的命名1)酰卤:将相应的“酸”改为“酰卤”即可2)酸酐:a.两分子酸相同,将相应的“酸”改为“酸酐”OOCCH3为“酰胺”b.-NH2上有取代基,则称“N-某代某酰胺”精品文档b.两分子酸不同3)酰胺:a.-NH2上无取代基,将相应的“酸”改O精品文档CH3COCOOCH3CCOO乙酸酐苯甲酸
6、酐顺甲基丁烯二酸酐ONBrCHC3CCOOOCCH3CONHCH3CH3CH2COHOCN(CH3)2H2CCH2ONH2邻苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酐乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N,N-二甲基甲酰胺N-溴代丁二酰亚胺(NBS)8.酯:由来源命名,称为“某酸某酯”OCH2CHCOCH3苯甲酸乙酯OC-OC2H5H3CO丙烯酸甲酯COCCOO若醇是多元醇,则将COCC羧酸名HO称放在后面,称为“某醇某酸酯”OCH2OCCH3COOCH3精品文档CH2OCCH3OCOOCH3精品文档乙二醇二乙酸酯9.杂环化合物命名音译法要点:按外文名词音译成带“口”字旁的同音汉字1)母体含一个杂原子对苯二甲酸二甲酯含一
7、个杂原子:精品文档精品文档NH3CCH32)环上有取代基的化合物杂环为母体,取代基按最低系列原则。取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3,(或,)编号。如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。CH3O3-甲基吡啶2,5-二甲基呋喃环上有官能团时,杂环作取代基精品文档精品文档-吡啶甲酸-呋喃甲醛顺反异构:烯烃和环烃顺式异构体:两个相同原子或基团在双键(或环)同一侧的为顺式异构体。反式异构体:两个相同原子或基团分别在双键(或环)两侧的为反式异构体。CH3CH烯烃的Z-E命名法aCcCH3H顺-2-丁烯bCCda和c为较优基团,同侧为Z式COOHNO
8、CHO*按与双键碳直接相连原子的原子序数比较,原子序数较大的较优:IBrClSPONCH。*如与双键碳原子直接相连第一个原子的原子序数相同,则比较第二个原子,依次外推直至比较出较优基团双键视为连接两个相同的原子,三键视为连接三个相同原子精品文档精品文档CH3HCCCH3Cl(E)-2-氯-2-丁烯(顺式)立体异构1.Fischer投影式费歇尔投影式书写的原则:1.将碳链放于垂直线上。主链中第一号碳原子在上方。2.手性碳原子放于纸面上,将放在横线上的两个基团指向前方;放在竖线上的另两个基团后方。3.将实际观察到的原子和基团的空间位置关系画出。以正交“十”字表示手性碳和其四个价键;交点为手性碳。a
9、和c为较优基团,同侧为Z式COOHOHHH3CHCOOHOH3CH规则:横前竖后,手性碳不写2.楔型式转化为Fischer投影式方法:将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团写在Fischer投影式的竖线上,上下关系不变;其余两个基团写在横线上,左右关系不变。精品文档精品文档3.Newman式与Fischer式间的转化步骤:a.写出重叠式构象,竖线向下b.竖线上的基团写在Fischer投影式的竖线上,后面C原子上的基团写在上方,前面C原子上的基团写在下方。C.从Newman投影式中,观察每个碳原子上另两个基团的左右位置,即为它们在Fischer投影式中的左右位置。对映异构R/S标记法精品文档精品文档由Fieser投影式直接标记R/S构型CH3OHOHC2H5HHRSaCH3C2H5dA:d在竖键上cb或bcd(R)abc如为顺时针为R,反时针为SaaaB:d在横键上bdcdc(R)b(S)abc如为顺时针为S,反时针为R旋光性化合物的完整系统命名精品文档精品文档外消旋体:一对对映体的等量混和物。内消旋化合物:具有多个手性碳原子的手性分子。含有两个相同手性碳原子的化合物:共有三个立体异构体环己烷构象椅式构象的正确书写.三对平行线段,构成碳骨架;a键竖立书写即可,注意向上、向下伸展的关系对边精品文档精品文档e键书写时,与
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