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文档简介

1、-PAGE . z.有机物总结 一、有机物的物理性质1. 状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸16.6 以下; 气态:C4以下的烷、烯、炔烃甲烷、乙烯、乙炔、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 其余为液体:苯,甲苯,乙醇,乙醛,乙酸,乙酸乙酯等 。2. 密度:比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、汽油;比水重:溴苯、CCl4、硝基苯。二、常见的各类有机物的官能团,构造特点及主要化学性质:1. 烃的定义:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃。2. 烷烃1官能团:无 ;通式:H2n+2;代表物:甲烷 CH42化学性质:【甲烷和烷烃 不能 使酸性KMnO

2、4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】取代反响与卤素单质、在光照条件下CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧C=C3. 烯烃:1官能团: ;烯烃通式:H2n(n2); 代表物:CH2=CH22构造特点:双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。3化学性质:加成反响与*2、H2、H*、H2O等CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br A. 1,2-二溴乙烷 【乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色】催化剂CH2=CH2 + HClCH3CH2Cl B. 氯乙烷催化剂CH2=CH2 + H2OCH3CH2

3、OH 加热、加压C. 工业制乙醇:催化剂CH2CH2 nnCH2=CH2加聚反响与自身、其他烯烃: 聚乙烯CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃氧化反响:乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化成CO2,使酸性KMnO4溶液褪色。4. 苯及苯的同系物:1通式:H2n6(n6);代表物:2构造特点:一种介于单键和双键之间的独特的键,环状,平面正六边形构造,6个C原子和6个H原子共平面。苯苯的同系物化学式C6H6H2n6(n6)构造特点苯环上的碳碳键是一种独特的化学键分子中含有一个苯环; 与苯环相连的是烷基主要化学性质1取代硝化:HNO3eq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()H2

4、O;卤代:Br2eq o(,sup7(Fe)HBr2加成:3H2eq o(,sup7(Ni),sdo5()3难氧化,可燃烧,不能使酸性KMnO4溶液褪色1取代硝化:CH33HNO3 eq o(,sup7(浓H2SO4),sdo5()3H2O;卤代:Br2 eq o(,sup7(Fe)HBr;Cl2 eq o(,sup7(光)HCl2加成3易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色 eq o(,sup7(酸性KMnO4溶液)注意:1苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色,而是发生萃取。2苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。3甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反响;因

5、为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。4先参加足量溴水,然后参加酸性KMnO4溶液,假设溶液褪色,则证明苯中混有甲苯。5. 卤代烃1卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R*(其中R表示烃基)。2官能团是卤素原子。3化学性质【水解反响与消去反响的比拟】:反响类型取代反响(水解反响)消去反响反响条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反响本质和通式卤代烃分子中*被溶液中的OH所取代,CH3CH2ClNaOHeq o(,sup7(水),sdo5()NaClCH3CH2OH相邻的两个碳原子间脱去小分子H*,NaOH eq o(,sup7(

6、醇),sdo5()Na*H2O产物特征引入OH,生成含OH的化合物消去H*,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物4卤代烃的获取方法A. 不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响,如:CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br;B. 取代反响,如:C2H5OH与HBr:C2H5OHHBr eq o(,sup7()C2H5BrH2O。6. 醇类:1官能团:OH醇羟基;代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH2化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进展标号如下图,则醇发生化学反响时化学键的断裂情况如表所示:反响断裂的价键反响类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反响置换反响

7、2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应氧化反响2CH3CH2OHO2 eq o(,sup11(Cu),sdo4()2CH3CHO2H2O与氢卤酸反响取代反响CH3CH2OHHBr eq o(,sup7()CH3CH2BrH2O分子间脱水反响取代反响2CH3CH2OH eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5(140 )CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反响消去反响 eq o(,sup7(浓硫酸),sdo5(170 )CH2=CH2H2O酯化反响取代反响7. 酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯

8、酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。1弱酸性(苯环影响羟基),俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。苯酚与NaOH反响的化学方程式:。2苯环上氢原子的取代反响(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反响,产生白色沉淀,化学方程式:3显色反响:苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反响可检验苯酚的存在。4加成反响(与H2):3H2 eq o(,sup7(催化剂),sdo5()5氧化反响:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4溶液氧化;容易燃烧。6缩聚反响:注意:醇的氧化反响规律:醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下,可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反响生成醛,但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。

9、但凡含有RCH2OH(R代表烃基)构造的醇,在一定条件下都能发生“去氢氧化生成醛:2RCH2OH+O22RCHO+2H2O但凡含有构造的醇,在一定条件下也能发生“去氢氧化,但生成物不是醛,而是酮 ()。但凡含有构造的醇通常情况下很难被氧化。OCOH8. 羧酸:1官能团: (或COOH);代表物:CH3COOH2构造特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一 平面上。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 3化学性质:浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 酸脱羟基,醇脱氢

10、具有无机酸的通性:酯化反响:OCOR9. 酯类:1官能团: 或COORR为烃基;代表物: 乙酸乙酯CH3COOCH2CH32构造特点:成键情况与羧基碳原子类似稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH3化学性质:水解反响酸性或碱性条件下CH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOCH3CH注意:重要有机化学反响的反响机理:1. 醇的催化氧化反响说明:假设醇没有H,则不能进展催化氧化反响。浓H2SO4OCH3COH + H OCH2CH3 CH3COOCH2CH3 +

11、H2O 2. 酯化反响:说明:酸脱羟基而醇脱羟基上的氢,生成水,同时剩余局部结合生成酯。3. 醛类物质既有氧化性又有复原性,其氧化、复原关系为4. 检验醛基的两种方法银镜反响与新制的Cu(OH)2悬浊液反响反响原理RCHO2Ag(NH3)2OHeq o(,sup7(水浴加热)RCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反响现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系RCHO2Ag;HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O;HCHO4Cu(OH)22Cu2O考前须知1试管内壁必须干净;2银氨溶液随用随配,不可久置;3水浴加热,不可用酒精灯直接加热;4醛用量不宜太多,如乙醛一般参加3滴;5银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去1新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;2配制新制的Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量5. 酯化反响原理:CH3COOH和CH3CHeq oal(18,2)OH发生酯化反响的化学方程式为CH3COOHC2Heq oal(18,5)OHCH3CO 18OC2H5H2O。装置(液液加热反响)及操作:a

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