新教材人教版高中化学选择性必修三 3.2.1 醇的性质及应用 教学课件

1、 课时1 醇的性质及应用第二节 醇 酚聚会时酒必不可少中国酒文化源远流长，有很多文人墨客为它写下了许多优美的诗词。如“明月几时有，把酒问青天”“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”等千古名句。那么酒的主要成分是什么呢？新课导入羟基（OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(OH) 一. 醇的定义醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚歇后语：苯环上挂羟基装“醇”羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚二. 醇的分类根据醇分子中羟基的个数分类CH2CH2OH OH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CH CH2OH OH OH丙三醇（甘油）吸湿性，护肤三元醇一元醇C

2、H3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料工业酒精有毒！汽车防冻剂配制化妆品乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 苯甲醇环己醇丙烯醇按羟基所连烃基种类分类 可简写为 R-OH 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和醇：不饱和醇：CH3CH2OH，饱和一元醇的通式：CnH2n+1或CnH2n+2OCH2=CHCH2OH二. 醇的分类三. 醇的物理性质名称结构简式熔点/沸点/甲醇CH3OH9765乙醇CH3CH2OH11779正丙醇CH3CH2CH2OH12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH79138十八

3、醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211结论：醇沸点随碳原子数的增加而升高，其在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低。下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得到什么结论？思考与讨论相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH33089乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH34442正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH3580.5从上表中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇

4、分子羟基的氢原子间存在着氢键，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。（分子间形成了氢键）RROOHHRROOHHRROOHH氢键醇分子间形成氢键的示意图四. 醇的结构（以乙醇为例）主要决定因素官能团：OH容易断裂的化学键OH、CO原因：氧原子吸引电子能力强于氢原子和碳原子，OH和CO的电子都向氧原子偏移图示：CH3CH2OH电负性：OCH 化学键极性：O-HC-OC-C对比乙烷、溴乙烷、乙醇的结构式，分析乙醇的结构特点。乙醇的核磁共振氢谱HCCOHHHHHHCCHHHHHHCCBrHHHH五. 醇的化学性质（以乙醇为例）任务：写出我们学习过的有关乙醇的化学方程式

5、，搭建反应产物的球棍模型，分析乙醇的哪些化学键发生了变化。 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2(1)置换反应(2)取代反应C2H5OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4 C2H5OH + HBr C2H5Br+ H2O (3)氧化反应 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu断裂CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3断裂C2H5Br断裂、CH3CHO五. 醇的化学性质（以乙醇为例）HCCHBrHHH对比溴乙烷的化学性质，预测乙醇可能还有哪些化学性质？HCCHOHHHH消去反应五. 醇的化学性质（以乙醇

6、为例）(4)消去反应实验3-2：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性髙锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。五. 醇的化学性质（以乙醇为例）(4)消去反应：实验现象：产生了气体，该气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴的四氯化碳溶液褪色，烧瓶内有黑色固体生成。实验原理：CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 乙烯反应机理：脱去 OH 和与 OH 相邻的碳原子上的1个H断键位置:断裂分子内脱水成烯五. 醇的化学性质（以乙醇为例

7、）思考讨论1)如何配制反应所需的混合液体?取5 mL乙醇于小烧杯中，再用量简量取15 m 浓硫酸，用玻璃棒引流缓缓加人盛有乙醇的小烧杯中，边加边搅拌。（稀释浓硫酸操作）2)浓硫酸所起的作用是什么?催化剂、脱水剂3)反应一段时间后烧瓶中液体为什么会变黑?高温时浓硫酸会使乙醇脱水碳化形成碳单质。4)装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。五. 醇的化学性质（以乙醇为例）思考讨论5)实验的关键是严格控制实验的温度，有哪些操作是保证控制实验温度？6)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有何

8、异同？相同点：都是从一个分子内脱去一个小分子,都由单键生成双键。不同点：反应条件不同,溴乙烷发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液，加热;而乙醇发生消去反应的条件是浓硫酸、170 .五. 醇的化学性质（以乙醇为例）(4)消去反应：分子间脱水成醚如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140 乙醚取代反应断键位置:断裂醚：两个烃基通过一个氧原子链接起来的化合物表示：R-O-R用途：作溶剂、麻醉剂思考：请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构的结构简

9、式。醇：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3醚：CH3OCH2CH3五. 醇的化学性质（以乙醇为例）(5)氧化反应：a、燃烧反应：CH3CH2OH3O2 2CO23H2O 点燃(淡蓝色火焰)b、催化氧化反应： R2COHR1H+ O22+ 2H2 OC=OR1R22Cu 与-OH相连的碳必须有H, 才发生催化氧化反应练习：写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O=OCu2 + O2 CH3CCH3 + H2O=OCu五. 醇的化学性质（以乙醇为例）醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：五. 醇的化学性质（以乙醇为例）(5)氧化反应：c、被强氧化剂氧化乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为溶液由橙红色变为绿色Cr2O72-(H+)：橙色Cr3+绿色（检验酒驾）CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH KMnO4(H+)：紫色无色直接被氧化成乙酸 若加入酸性KMnO4溶液五. 醇的化学性质（以乙醇为例）(5)氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧