有机物官能团与性质关系

1、有机物官能团与性质关系结构和性质的统一考点简析1、理解有机物官能团的涵义；2、掌握官能团与性质 的关系；2、掌握官能团与反应类型的关系。3、掌握官能团之间的相互转化。专题点金 1、官能团与性质的关系 2、官能团与反应 3、官能团的相互转化1、什么是官能团？有机物常见官能团有哪些？2、这些官能团具有什么样的性质？一、官能团与性质四价C-C（烷烃）C-HC=C键CC键热不稳定性表现为热裂化（在环烷、苯环上）易被取代（卤代、硝化）加成、氧化（酸性KMnO4、O3等）、聚合加成、氧化（酸性KMnO4、O3等）苯环是一种介于单键与双键之间的特殊键 易取代能加成难氧化当苯环接有烃基和-OH时，由于相互影响

2、，却易被氧化。-OH（与链烃基直接相连）醇羟基酚羟基与金属反应 催化氧化 消去反应 酯化反应 与HX取代弱酸性 取代（溴水） 显色 氧化 加成（与苯环直接相连）-C-O-CO-CHO 还原（与H2加成）氧化-COOH 酸性酯化 与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3、Cu（OH）2等反应（-C-O-NO2）水解（酸、碱性条件下）与溴水、KMnO4、O2、银氨溶液、 新制氢氧化铜等反应 -X水解消去强碱的水溶液强碱的醇溶液-NH2两性缩聚与酸反应与碱反应与-COOH缩合成肽键 -C-N-CO肽键水解（97-上海）某有机物的结构式如右图：它在一定条件下能发生的反应有加成 水解 酯化 氧化 中

3、和 消去（ ） A. B. C. D. C1、(98-全国25)白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是（ ） （A）1mol,1mol （B）3.5mol,7mol （C）3.5mol,6mol （D）6mol,7molD 2、(01-上海)、化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质:A+Na慢慢产生气泡 A+RCOOH 有香味的产物 A 苯甲酸 其催化脱氢产物不能发生银镜反应脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）。试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结

4、构可作出的判断是( )a、苯环上直接连有羟基 b、肯定有醇羟基 c、苯环侧链末端有甲基 d、肯定是芳香烃（2）化合物A的结构简式 。(3)A和金属钠反应的方程式 。浓硫酸KMnO4（H+）bcCHCH3 OHCHCH3 OH2 +2Na2 +H2CHCH3 ONa二、反应类型与官能团取代反应加成反应氧化反应消去反应还原反应酯化反应水解反应加聚反应缩聚反应特点：(1)有上有下(2)烃分子中的H被全部取代后消耗Cl2的物质 的量在数值上与烃分子中H的个数相等1、C-H与卤素取代 取代2、苯环的取代（卤代、硝化、磺化）3、-OH与HX取代4、醇-OH间脱水成醚5、酚羟基的邻、对位与溴水的取代6、-C

5、OOH与-OH（包括醇与无机含氧酸） -C-N-CO-C-O-C 、O-X、7、水解反应 （含如下官能团）1、将2 molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后，测得四种含碳取代物的物质的量相同，则消耗的Cl2为（ ） A.0.5mol B.2mol C.2.5mol D.5molD加 成 1、C=C与H2、X2、HX、H20等 2、CC与H2、X2、HX、H2O等5、油脂氢化（硬化）特点：只上不下 3、苯环 与H2与H2、HCNC-C-C O 4、-CHO、2、某气态烃05mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）A. CHC

6、H B. CH2=CH2 C. CHC-CH3 D. CH2=C（CH3）CH3D3、CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)C(CH3)3是烯烃与H2加成的产物，则烯烃可能有 种结构，若为炔烃，则有 种51氧 化1、醇-OH被催化氧化（条件、规律）2、-CHO被氧化 （O2催化、银氨溶液、新制Cu(OH)2)3、酚-OH在空气中放置转化成粉红色物质4、烯烃或炔烃或苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化5、有机物的燃烧特点：加氧去氢4、下列醇可以发生催化氧化的有（ ） A. CH3OH B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. CH3C(CH3)2CH2OH D. CH3C(CH3)2OH其中产

7、物为醛类的是 . A B C A C 5、下列有机物可以发生消去反应的有（ ） A. CH3OH B. CH3CH2CH(OH)CH3 C. CH3C(CH3)2CH2OH D. CH3C(CH3)2OHB D三、官能团的相互转化-X-OH-COOH-C-O-O-CHOC=C烃（烷、烯、炔、苯的同系物）卤代烃醇烯（不饱和烃）酯醛酸物质之间的转化 AB CDENaOH溶液 加热 H+ OO例：A、B、C、D、E相互转化关系如图：已知D能发生银镜反应，试回答：（1）C的结构简式 ；（2）D发生银镜反应的方程式（1）由关系式BED得出B为RCH2OH、E为醛、D为羧酸；（2）能发生银镜反应的羧酸只能

8、是HCOOH，故D：HCOOH，E：HCHO 、B：CH3OH；（3）不难得出C、A的结构简式。OOHCOOCH3HCOOH+2Ag(NH3）2OH（NH4）2CO3+2Ag+2NH3+H2O 1、（04-全国旧课程）心炯胺是治疗冠心病的药物。它具有如下结构简式：下列关于心炯胺的描述，错误的是（ ）A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应B2、（03-全国28）自20世纪90年代以来，芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速，具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙

9、炔（CHC ）为基本原料，经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物其结构为：（1）上述系列中第1种物质的分子式为 。（2）已知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1-100nm之间，分别将它们溶解于有机溶剂中，形成的分散系为 。（3）以苯乙炔为基本原料，经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失，理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为 。（4）在实验中，制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2CH）为起始物质，通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式（所需的无机试剂自选) C24H12胶体7：6-CH=CH2+Br2 -CHBrCH2Br一定条件-CHBrCH2Br +2NaOH -CCH+2NaBr+2H2O 醇 3、（98-全国24）1，2，3三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下2个异构体。 据此，可判断1，2，3，4，5五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平