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文档简介

1、第十三章 不饱和醛酮和取代醛酮重点和难点：，不饱和醛酮的反应（1，4加成）。3丁烯醛2丁烯醛 烯酮，不饱和醛酮， 不饱和醛酮烯酮1，2加成1，4加成亲电加成 1，2加成1，4加成， 不饱和醛酮是进行1，2加成反应，还是1，4加成反应，受本身的结构和试剂的影响。大多数情况下是进行1，4加成反应。1 ， 不饱和醛酮的加成反应碱性条件下加成机理：酸性条件下加成机理：1.1 HX, H2SO4等质子酸以及H2O、ROH在酸催化下与，不饱和醛酮的加成为1，4共轭加成。1.2 HCN、NH3及NH3的衍生物等与，不饱和醛酮的加成也以发生1，4共轭加成为主。1.3 R2CuLi与，不饱和醛酮只进行1，4加成

2、反应。1.4 RLi与，不饱和醛酮加成以1，2加成为主。1.5 RMgX与，不饱和醛加成以1，2加成为主。1.6 RMgX与，不饱和酮加成时，如有亚铜盐以1，4加成为主，如无亚铜盐，以1，2加成为主。1.7 烯醇负离子与，不饱和羰基化合物（醛酮）的1，4加成反应称为迈克尔反应。分子内羟醛缩合2 ，不饱和醛酮的还原3 ，不饱和醛酮的制法(羟醛缩合)13.2 醌还原1，4加成（类似于，不饱和醛酮）可以组成一个可逆氧化还原电对，电对的电位可以从能斯特方程计算。DielsAlder反应醌的制法：13.3 羟基醛酮13.3.1 羟基醛酮的反应羟基醛酮与1，2二醇一样，能被高碘酸裂解： 羟基醛酮在酸性溶液中脱水生成，不饱和醛酮，反应速率比一元醇快的多。相对速率1 106二者脱水速率不同的原因是脱水的机理不同。C+烯醇饱和一元醇脱水机理：羟基醛酮脱水机理：羟基醛酮在碱性条件下通过烯醇盐脱水：而一般的醇在碱性条件下是稳定的。脱水速率比较：羟基醛酮 饱和一元醇 羟基醛酮 和羟基醛酮 可以形成环状半缩醛既有羟基醛酮的反应，又有环状半缩醛的反应。羟基醛酮的制法：羟基醛酮的制法：羟基醛酮的制法（羟醛缩合）：13.4 酚醛和酚酮13.4.1 Vilsmeier甲酰化反应（苯环上的F-C酰基化反应）13.

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