来自石油和煤的两种基本化工原料-刘香清讲课用PPT

1、第二节来自石油的两种基本化工原料 第三章 有机化合物探究实验：石蜡油（17个C以上）分解实验（1）加热分解石蜡油，观察现象；（2）将产生的气体分别通入溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；（3）用排水集气法收集 一试管气体，点燃观察燃烧的情况。 实验现象结论通入KMnO4(H+)溶液褪色可被KMnO4(H+)氧化通入溴的四氯化碳溶液溶液褪色可以与四氯化碳中的Br2反应点燃火焰明亮，有黑烟气体的C含量高 产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异性？ 研究表明，石蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物？这是谁的功劳？ 如果把青桔子和熟苹果放

2、在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟 乙 烯衡量一个国家化工产业发展的水平的标志是什么？我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料乙烯的产量 一、乙烯的物理性质 通常情况下,乙烯是无色稍有气味的气体；难溶于水；密度较空气小，在标准状况下的密度为1.25g/L6个原子共平面，平面型分子。二、乙烯的分子组成及其结构C2H4H CCHH H .H HHC CHCH2CH2电子式结构式结构简式现象:燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟.CH2=C

3、H2+3O2 2CO2+2H2O点燃解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光. 1.氧化反应(1) 燃烧反应(点燃前验纯)三、乙烯的化学性质(2)氧化反应结论:易被氧化剂氧化。应用:可用于鉴别乙烯。乙烯与酸性KMnO4溶液现象：紫红色褪去结论：乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷CH2CH2 + KMnO4 +H2SO4CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O练习：配平下列方程式：思考：甲烷中混有乙烯，应如何除去？ 乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。实验

4、现象： 溴水的黄色很快褪去反应实质: 乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷反应: CH2CH2 Br2CH2BrCH2Br将乙烯气体通入溴水中，观察现象有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。2、加成反应加成反应：不饱和键断开，其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂乙烯水化法制乙醇CH3CH2Cl(氯乙烷)CH2=CH2 + HCl催化剂 CH2=CH2 + HOHCH3CH2OH(乙醇)催化剂 要获得CH3CH2Cl有两种方法，方法一：CH3CH3和Cl2取

5、代，方法二：CH2=CH2和HCl加成，哪种方法好？3. *聚合反应定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应.聚合反应n CH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂（聚乙烯）小分子有机物 变 大分子有机物聚合反应以加成的方式聚合为加成聚合反应，简称加聚反应链节聚合度单体说明：1、聚乙烯无固定熔沸点。 2、聚乙烯、聚氯乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染物。现在用可降解塑料聚乳酸 来代替，它可以被乳酸菌分解为无毒物质。*聚合反应四.乙烯的用途（1）有机化工原料（2）植物生长调节剂，催熟剂1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.

6、酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液2. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6ABC 3. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水D 4、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应 C 练习:1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶 D.四氯化碳溶液2、制

7、取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应 ABC 3. 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6C 4. 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水D5.既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，得到纯净乙烷的方法是A与足量溴反应 B通入足量溴水中在一定条件下通入氢气 分别进行燃烧思路分析：乙烷和乙烯均是无色

8、气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代而生成溴代乙烷，乙烯发生加成生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烯且混入大量的溴蒸汽杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷，因此只能选B，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的 CH2 CH2Br为液体。B6.可以用来鉴别甲烷和乙烯, 又可以用来除去甲烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )A混合气通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶B混合气通过盛足量溴水的洗气瓶C混合气通过盛水的洗

9、气瓶D混合气跟氯化氢混合答: B解析: 本题易错答A、B(1)分析B因为CH4 + Br2水不反应 发生加成反应生成不溶于水的1, 2二溴乙烷, 从而使通过Br2水洗气瓶后混合气提纯得到纯净CH4。(2)A选项为错误答案, 虽然甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应, 乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应, 但乙烯与酸性高锰酸钾反应产生其它杂质气体, 从而不能达到除去杂质的目的。B例1某气态烃在密闭容器中与氧气混合，用电火花点燃，完全燃烧前后容器内压强保持不变（温度为120），则该烃为（ ） A、CH4 B、C2H6 C、C2H4D、C3H6例题选讲：AC例3将乙烯和甲烷的混合气体完全燃烧时，所消耗的氧气的体积是

10、混合气体体积的2.4倍，则甲烷和乙烯的体积比是： A、1：2B、2：1 C、2：3D、3：2C例4将0.2mol两种气态烃组成的混合气体完全燃烧，得到6.72LCO2（标准状况）和7.2g水，下列说法中正确的是： A、一定有甲烷 B、一定有乙烯 C、一定没有甲烷 D、一定没有乙烯A例5 一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6升的质量10.5为克，这些质量的烃完全燃烧时生成16.8升二氧化碳和13.5克水。求该烃的分子式，并推论它的化学性质。（C3H6） 评价与反馈：（1）请说明加成反应与取代反应的区别。（2）请说明乙烯的重要用途。取代：有进有出加成：只进不出有机化工原料植物催熟剂浓硫酸和酒

11、精的用量配比：体积比约为 3:1为什么浓硫酸用量要多？反应中有生成水，会使浓硫酸稀释，而稀硫酸没有脱水性会导致实验失败。浓硫酸和酒精浓硫酸在反应中起什么作用？脱水剂和催化剂1、药品：2、原理：乙烯的实验室制法发生分子内脱水生成乙烯ABC1、固液 气2、固 气3、固液气可用( )装置常用做制( ) A可用( )装置常用做制( ) 可用( )装置常用做制( ) BCH2 CO2O2 NH3Cl24、操作原理： 1、安装顺序如何？ （由下到上，由左到右） 3、混合液体时是将什么倒入什么中？为什么？ （浓硫酸缓缓倒入乙醇中）4、能否在量筒中混合液体？为什么？ （否，混合时放热）2、如何检查装置的气密性

12、？把导气管伸入水中，用手捂住烧瓶。思考：1、碎瓷片的作用？防止爆沸2、迅速升温至1700C目的？3、温度计水银球所在的位置？温度计的水银球必须伸入液面以下，因为温度计指示的是反应温度。4、能否用排空法收集乙烯？不能，因为乙烯的密度与空气的密度接近。5、实验结束是先撤酒精灯还是先撤导管？先撤导管，防止倒吸。1400C乙醇会发生分子间脱水生成副产品乙醚。6、加热过程中混合液颜色如何变化？溶液由无色变成棕色最后变成黑色。原因是浓硫酸使酒精脱水碳化2H2SO4+C2H5OH 2SO2+2C+5H2O7、加热时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？浓硫酸具有强氧化性，可以与生成的碳反应。C+2H2

13、SO4（浓）=CO2+2SO2+2H2O 练习： 实验室制取乙烯常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确证上述混合气体中含有乙烯和二氧化硫。IIIIIIIIV如图上所示，I、装置可盛放的试剂是：(将下列有关试剂的序号填入空格内)。I ， ， ， 。A品红溶液 BNaOH溶液 C浓H2SO4 D酸性KMnO4溶液能说明二氧化硫气体存在的现象是 。使用装置的目的是 。使用装置的目的是 。确证含有乙烯的现象是 。ADABI中品红褪色除去SO2验证SO2是否除净IV中紫色KMnO4褪色苯的发现 19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用了煤气照明，它带动了煤炭工业的迅速

14、发展。而从生产煤气的原料中制备出煤气后，剩下一种油状液体却长期无人问津。油状物的大量废弃，造成了严重的环境污染。英国科学家法拉第是第一位对这种油状液体感兴趣的科学家，他想要将它们变废为宝，就必须对油状物进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家忍受着烧烤熏蒸，在炉前塔旁辛勤工作。法拉第花了整整五年的时间，终于利用蒸馏的方法将油状液体成功分离，于1825年6月16日向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，当时，法拉第将这种无色液体称之为“氢的重碳化合物”。1834年，德国化学家米希尔里希通过蒸馏苯甲酸和碱石灰的混合物，得到了与法拉第所制液体相同的一种液体，并命名为苯C6H6 一、苯的物理性质： 无

15、色、有特殊气味、比水轻、难溶于水、易 挥发(沸点：80.1 熔点：5.5 ）有毒的透 明液体，良好的有机溶剂。装有苯的试管放入 冰水中，苯会凝结成无色晶体 【思考】苯分子的结构是怎样的呢？ 石狮地区小作坊制鞋业很多, 占半数以上的女 职工都患有不同程度的四肢麻木，肌肉萎缩，头 晕、浑身乏力，牙龈、鼻孔经常出血,个别严重的 已瘫痪在床。造成这种现状的主要原因是：使用 苯胶造成的苯中毒。 凯库勒（18291896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被

16、人称为“化学建筑师”。“化学建筑师”凯库勒的主要贡献：1.用现代语言把有机化学定义为研究碳化合物的化学。2.提出有机化合物中碳的四价理论。3.提出有机物的碳链学说。4.提出苯分子环状结构理论。 苯分子具有平面的正六边形结构。 各个键角都是 120 碳碳之间键长都是1.4010 -10 米。它不同于一般的单键 (CC键键长是1.5410 -10 m 也不同于一般的双键(C=C键键长是1.3310 -10 m )。 从苯跟高锰酸钾溶液和溴水都不起反应的事实和测定的碳碳间键长的实验数据来看，充分说明苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键。 二、苯 苯是重要的化工原料，分子式是C6H6，

17、 它是一种环状有机化合物，其结构式.学与问P69：苯是否含有双键，如何证明？实验3-1现 象结 论上层橙色，下层几乎无色。萃取(物理现象)没有发生加成反应，苯无C=C存在。溶液不褪色。苯中无C=C存在。 苯加溴水苯加酸性高锰酸钾溶液简写为凯库勒式【思考】苯分子是否为单双键交替结构? C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 二、苯的分子组成和结构 C6H6 六个碳原子和六个氢原子在同一平面上， 形成正六边形 键角： 120 分子内不是单双键相间，存在着大 键 苯的结构:【思考】请你推测苯应该具有什么样的 化学性质?三、苯的化学性质 1、稳定性:苯不与酸性KMnO4溶液和溴水反应

18、2、取代反应（1）卤代反应:(苯与溴的反应)苯环上的 H 原子被卤素原子所代替的反应+ Br2FeBr3 + HBrBrBr+ Br2FeBr3+ HBrC6H6 + Br2FeBr3C6H5Br+ HBr (1).苯与溴的取代反应 实验1苯和液溴在铁粉作用下反应 现象 锥形瓶中有淡黄色沉淀 导管口有白雾 溶液沸腾 烧瓶内有褐色不溶于水 的油状液体产生 如何证明苯和溴的反应是取代而不是加成？制溴苯实验的有关问题1.加入药品的顺序：苯、液溴、铁粉2.左烧瓶上方长导管的作用：冷凝、回流苯和溴、导气 3.导管末端贴近液面：防止倒吸5.溴苯的颜色和状态如何？怎样除去溴苯中的溴？溴苯是无色液体，实验得到的溴苯呈红褐色是因为溶解了溴的缘故。用稀碱液除去溴苯中的溴，然后分液。6.根据什么现象证明发生的是取代反应而不是加成反应？（1）产物有两种。（除生成溴苯还有气体产生） （2）有HB r生成(遇硝酸银溶液产生淡黄沉淀)4.烧瓶的胶塞最好用锡萡包起来:防止胶塞被溴、苯腐蚀。溴苯溴苯为无色液体，比水重A.苯与液溴发生取代反应，和溴水发生萃取B.长导管起冷凝、回流、导气的作用C.挥发出的HBr气体用水吸收，导气管在液面之上D.溴苯是无色液体，被溴染成深褐色。 加NaOH溶液，通过分液法除溴E.以铁做催化剂，苯也能与其他卤素发生取代卤