有机合成课程教学大纲

1、有机合成课程教学大纲（总学时数：32，学分数：2）一、课程的性质、任务和目的本课程是化学工程与工艺专业有机化工方向的一门专业必修课，是在有机化学基础上系统介绍有机化合物合成的常用的重要反应和常用的合成路线设计技巧的一门学科。它使系统地运用有机化学的基本理论和方法于有机化合物的合成中，主要介绍碳碳键形成反应、碳环的形成与断开、官能团的保护、逆向合成设计技巧、有机合成中的选择性以及多步有机合成方法等。巩固学生的有机化学的基本知识和基础理论；训练学生运用有关知识和理论设计有机化合物合成的能力；培养学生分析问题和解决问题的能力，尤其是创新能力的训练和培养。为学生在毕业后的实践工作打下必要的基础。二、课

2、程基本内容和要求（一）绪论及逆合成分析1. 有机合成的发展历史、趋势及挑战（了解）；2. 逆合成分析的基本原理及合成子（理解）3. 逆合成实例分析（掌握）难点：逆合成的基本原理（二）碳碳单键的形成1. 烷基化反应（掌握）2. 缩合反应（理解）3. 迈克尔加成、自由基加成（掌握）4. 应用有机金属试剂的反应（掌握）难点：羟醛缩合反应（三）碳碳双键的形成1. 消除反应（理解）2. Wittig反应（掌握）3. -内酯的脱羧（理解）4. 炔烃的还原（理解）5. 由邻二醇制备烯烃（掌握）6. 烯烃复分解反应（掌握）难点：Wittig反应（四）碳环的形成与断开1. 分子内的亲核环化（掌握）2. 亲电反应

3、成环及分子内自由基反应成环（理解）3. 环加成反应成环（掌握）4. 电环化反应成环（掌握）5. 中环和大环的形成（了解）6. 开环反应（理解）难点：开环及成环反应机理（五）有机合成中的官能团保护1. 醇羟基、酚羟基的保护（掌握）2. 羰基、羧基的保护（掌握）3. 氯基的保护（理解）难点：保护基团的选择（六）有机合成中的选择性1. 化学选择性（理解）2. 区域选择性（掌握）3. 立体选择性（掌握）难点：对映体选择控制（七）多步骤有机合成1. 环丙沙星的合成（理解）2. 吗啉曙酮的合成（理解）3. 嘧菌酯的合成（理解）4. 青蒿素的合成（理解）难点：相关合成原理（八）杂环化合物的合成1. 五元单杂

4、环化合物的合成（理解）2. 单氮杂六元杂环化合物的合成（掌握）3. 双氮杂六元杂环化合物的合成（理解）4. 三氮杂六元杂环化合物三嗪的合成（理解）难点：杂环化合物的合成机理（九）有机合成新技术与新方法1. 固相合成与组合化学（了解）2. 生物催化有机合成（了解）3. 靶标导向的有机合成和多样性导向的有机合成（了解）4. 基于一锅反应方法学的有机合成（理解）难点：靶标导向有机合成三、学时分配表序号内 容讲授课内实验小计1绪论及逆合成分析442碳碳单键的形成443碳碳双键的形成444碳环的形成与断开445有机合成中的官能团保护446有机合成中的选择性447多步骤有机合成228杂环化合物的合成449

5、有机合成新技术与新方法22合 计3232 四、有关说明（一）先修课程无机化学、有机化学、分析化学、物理化学等。（二）教学建议通过本门课程的学习，要求学生掌握精细有机合成反应中常见的各种反应的基本概念及基本理论和有关反应的规律。掌握各类精细有机合成的特点、方法及其适用范围，并能予以正确应用。掌握有机合成单元反应的影响因素及其催化剂的选择，掌握各类有机合成反应的机理。掌握有机合成路线的设计、原理、方法和应用。通过有机合成实验，进一步理解所学的理论知识，并掌握实验中的各种实验技能。（三）教学参考书1、中国科学院 合成化学 北京：科学出版社2、Robert B. Grossman 有机反应机理的书写艺术 北京：科学出版社3、邢其毅 基础有机化学 北京：高等教育出版社4、杨悟子 有机化学反应纵横、习题和解答 上海：华东理工大学出版社5、Franics A. Carey “Advanced Organic Chemistry” USA: Springer6、K. Pe