有机化学10羧酸及其衍生物

1、第十章 羧酸及其衍生物 I. 羧酸II. 取代羧酸III.羧酸衍生物I. 羧酸知识点1. 羧酸的结构与命名2. 羧酸的来源与制法 2.1由烃、醇、醛氧化 2.2由腈、油脂水解 2.3由有机金属化合物制备 2.4丙二酸酯合成法 2.5羧酸的工业制法3. 羧酸的物理性质4. 羧酸的光谱性质5. 羧酸的化学性质 5.1羧酸的酸性 5.2酰化反应（酯化、生成酰卤、生成酸酐、生成酰胺） 5.3还原反应（LiAlH4） 5.4脱羧反应（柯尔贝反应、汉斯狄克反应） 5.5 a-H卤代反应（赫尔-沃尔哈德-泽林斯基反应） 5.6二元羧酸的反应第十章 羧酸及其衍生物 I. 羧酸II. 取代羧酸III.羧酸衍生物

2、酰卤酯酰胺酸酐羧酸羧酸衍生物酰基II.取代酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的衍生物叫做取代酸R：含卤素、 羟基、 羰基、 氨基卤代酸羟基酸羰基酸氨基酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的衍生物叫做取代酸R：含卤素、 羟基、 羰基、 氨基卤代酸羟基酸羰基酸氨基酸II.取代酸II. 取代羧酸知识点1.卤代酸1.1卤代酸的制法1.2卤代酸的反应1.2.1亲核取代1.2.2消去反应1.2.3生成内酯1.2.4达森反应（-卤代酸酯,-环氧酸酯醛）a,b-不饱和羧酸与卤化氢加成（迈克尔加成反应）卤代酸的制法Hell-Volhard-Zelinsky反应（ a-H卤代反应）a-卤代酸

3、b-卤代酸(1) 亲核取代反应卤代酸的反应ArO-CH3CHCOOHOAr(2)消去反应(3)生成内酯卤代酸的反应(4)达森反应(Darzen反应)反应生成。应用：相对反应物醛或酮，得到多一个碳原子的醛卤代酸的反应a-卤代酸酯a,b-环氧酸酯II. 取代酸卤代酸羟基酸羰基酸氨基酸II. 取代羧酸知识点2.醇酸2.1醇酸的制法2.2醇酸的化学性质2.2.1脱水反应（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸）2.2.2 -和-醇酸的降解3.酚酸3.1酚酸的制法（柯尔贝-施密特反应）3.2重要的酚酸（水杨酸）醇酸 酚酸羟基酸醇酸的制法:(1)卤代酸水解(3)不饱和酸与水加成（2）氰醇水解(4)瑞弗尔马斯基反应

4、II. 取代羧酸知识点2.醇酸2.1醇酸的制法2.2醇酸的化学性质2.2.1脱水反应（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸）2.2.2 -和-醇酸的降解3.酚酸3.1酚酸的制法（柯尔贝-施密特反应）3.2重要的酚酸（水杨酸）醇酸 酚酸羟基酸脱水反应分类总结1、以羟基位置不同分类2、以产物不同分类醇酸的化学性质脱水反应 a-羟基酸 交酯O2H2O+DCOHOHCHOHOOOOOOH3CCH3+脱水反应 b-羟基酸 a, b-不饱和酸RCHCH2COOHOHRCHCHCOOH+H2OD若生成交酯，为几元环？ -或-羟基酸 内酯交酯或内酯环特点：脱水反应 五元环或六元环a-醇酸的降解反应 与稀硫酸共热，羧

5、基和a-碳之间的键断裂。II. 取代羧酸知识点2.醇酸2.1醇酸的制法2.2醇酸的化学性质2.2.1脱水反应（-醇酸、-醇酸、-醇酸、-醇酸）2.2.2 -和-醇酸的降解3.酚酸3.1酚酸的制法（柯尔贝-施密特反应）3.2重要的酚酸（水杨酸）醇酸 酚酸羟基酸酚酸的制法 柯尔贝反应水杨酸的制备：对氨基水杨酸：重要的酚酸水杨酸有芳香羧酸和酚的典型反应性能：能与三氯化铁显颜色反应羧基和酚羟基能成酯、成盐水杨酸 乙酰水杨酸（阿司匹林）水杨酸甲酯II. 取代羧酸知识点4.羰基酸4.1乙醛酸4.2丙酮酸4.3 -酮酸代 表 物1. 乙醛酸1）无a-H的醛，能进行歧化反应。2）易进行醛的亲核加成反应。2. 丙酮酸1）由乳酸氧化或由酒石酸失水、失羧制得，