《有机化学》第一学期期末试题

1、有机化学第一学期期末试题A考核卤代烧、芳煌、醇酚醛、醛酮、命名或写结构1 X9 ,9%1. CH3cH2cH CH2O2.4-戊烯醛(R)-2-甲基-1-己醇2-甲基-5-氯甲基庚烷TMSTHFTNT10-CH=CHBrCH2CI完成如下化学反响方程式1 X20 , 20%KCNKOH/EtOH11.广、一ch2?hch3 Br122 CH3CH2CH2CHO(1)稀 NaOH(2尸*14.I2，NaOHCH3CH2CH2CHCH3 -IH里OH15PBr3 (CH3)2CHOH 16AlCl3 + CH3(CH2)3Cl 17OH OH18CH3M b HCHO ,乙醍+H3O” CH式洱

2、Lk + mcoNa20Oc+ Ph3P=CH2 21.CH3CH2CH2CHO + NaHSO3(饱和)22o-c混酸O23(1心酸 (CH3)2CHMgBr+ (2) H2O/H24OCH2CH=CHR200 EtMeOHH2SO425HNO 326I + HCHO + HCl无水ZnC12A27.CH3CH=CHCH2CH2CHOAg(NH 3)2+OH- 28O11H3C-C-CH3 + HCHO292 c2H5OH + I Odry HCl三、有机理论局部5X5, 25%30 按沸点从大到小排列成序，并简要说明理由。CH2-CH-CH2I I IOH OH OHCH2-CH-CH2

3、111OH OH OCH3CH3CH2CH2OH(c)CH3CH2CH2OCH3(d)31.按厥基的活性从大到小排列成序，并简要说明理由。O 11 CH3CHOIICH3CCHOO11CH3CCH2CH3(c)O11(CH3)3CCC(CH3)3(d)解释：为什么化合物无论是进展Sn1还是进展Sn2反响都十分困难?33.写出反响机理一廿_CH3+ CH2-CH2无水 AlCl 3.(过量)Cl Cl34.写出反响机理KOH, H 2O四、有机结构分析局部4X4, 16%.用化学方法鉴别化合物.用化学方法鉴别化合物.根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构油：9.5（三重峰，1H）

4、C4H80 IR/cm -1 : 2970, 2878, 2825, 2718, 1724; NMR:.化合物A的分子式为 C8H14O。A可以很快地使澳退色，可以和苯肿发生反响。A用KMnO 4氧化后得到一分子丙酮与另一化合物B; B具有酸性，和次碘酸钠反响生成碘仿和一分子酸，该酸的结构是HOOCCH 2CH2COOH 。写出A可能的几个构造式。五、有机合成5X4, 20%COOHpNO2.以苯为原料合成U40.以乙烯为原料合成CH 3CH2CH2CH 20HCH3O-CHCH3cH、CH2.以乙醛为原料合成，o-ch2. 完成转变CH 3CH=CH 2CH3CH2CH2CHO六、应用局部5

5、X2 , 10%.汽油中混有乙醇，设计一个测定其中乙醇含量的化学方法。.正己醇用48%氢澳酸、浓硫酸一起回流 2.5h ,反响完后，反响混合物中有正己基澳、正己醇、氢澳酸、硫酸、水。试提出别离纯化所得到的正己基澳的方法正己基澳沸点157 C,正己醇沸点 156 C。有机化学第一学期期末试题B考核卤代烧、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光谱七、命名或写结构1 X9, 9%CH=CHCHO2. HC=CCH2CH2OH4. 3-羟基-5-碘苯乙醛5. 2-乙氧基-2-氯乙醇6.甲基异丁基酮7.甘油8. THF9.TMS八、完成如下化学反响方程式1 X20 , 20%10-CH2C1NaCNH3BrH3c

6、-H KOH/EtOH-HCH2CH3122CH3（CH2）6CHO（1） ? NaOH（2）13CHOconNaOH14OII（CH3）3CCCHbI2 , NaOH过量17-1819CH20H15CH3 +16CH3C=CH2aici 3CH3（C6H5若一产6H5OHOH（1）Z0乙酸CH3（CH2）3MgBr *（2BrCH2 一 Cl +ONaOii20 CH3cH2cCH3 + CH3cH=P(C6H5)321 .(CH3)2CHCHOHCN25K2Cr2O7, H2SO22CH323MgBr(i)乙醍O(2)H2O/H +(3)H+，OCH2CH=CHC6H524200 COHN

7、O2NO2NO2(C2H5)2SO426HCHO + HCl27冰醋酸磷酸KMnO 4CH3C+CHCHCH2CHO 浓热28O-CH3+HCHO+I -H+29HHOCH2CH2CH2CH2CHO 九、有机理论局部5X5, 25%“2一一 空一冲OH OH OH OH3。桃犍睇尸型2CH2CH2修明理时2.砒产OHOCH3OCH3OCH3OHOH31.苯丁酮B环戊酮丙醛D 二苯酮32.解释：为什么如下反响中主要产物是A,而B的量却很少?如下化合物，哪些可以和亚硫酸氢钠发生反响？如发生反响，哪一个反响最快?CH3I无水AlCl 3+ CH3CCH2CI *CH3C%CH3C- CH2CH3 +

8、CH2-C- CH3Ch3.Ch3.正氯丁烷与NaOH生成正丁醇的反响，往往参加少量的 KI作催化剂。试解释KI的催化作用。.写出反响机理。2CH3CHO10 % NaOH *5 CH3cHCH2cHOOH四、有机结构分析局部4X4, 16%.用化学方法鉴别化合物。.二二 LO二一。HABC,用红外光谱区分如下异构体。OIICH3-CH=CH-C- HCH3-C= CCH20H.根据所给化肉、IR、NMR主要数据，推B化合物的结构。C3H80 IR： 36003200cm -1 宽NMR: Sh： 1.1二重峰，6H, 3.8多重峰，1H4二重峰，1H。38 ,用HIO4氧化一邻二醇，只得一种

9、氧化产物CH3COCH2CH3。写出该邻二醇的构造式。五、有机合成5X4, 20%COOHCl以苯为原料合成O2NCH3CHCH2CH2OHCH3.以不超过三个碳的醇为原料合成41.从异丁醛以与一个碳的化合物合成CH3O OCH30H42 ,完成转变CICH2CH2CHO* CH3CHCH2CH2CHOOH六、应用局部5X210%43 .别离并提纯化合物CH3(CH2)3CHO(b.p. 86 C)和 CH3(CH2)3CH=CH 2 C)CH3CHOC2H5OH44 .为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛CH3cH(OC2H5)2 4t “十 i3 2 2如此无上述现象?有机化学第一学期

10、期末试题C考核卤代烧、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光谱命名或写结构1 X9 , 9%CH3 I3.CH2CH2CHCH2CHCH2CH3O4. 丫-甲氧基丁醛7.硝化甘油.反-1-澳-4-碘环己烷.2,4-己二快-1,6-二醇8. THF9.TMS完成如下化学反响方程式1 X20 , 20%h2oKCH31。 CH3?BrCH3CH3NaCN =BrC2H5ONa20 *12131415161718192021 .222324OH (CH3CH2)3CCHO + HCHO C6H5cH2cHCH2cH3_ + CH3CH2COCIA1C13CH2-CH-CH-CH23mo1HIO 4一 TOC

11、o 1-5 h z Illi 二OH OH OH OH/=/=(1)Et2O，：_ 一cho +，_ ；一厘(2)CH3I + (CH3)2CHONa *0/ Zn(Hg)CH3C-=BrHCl HCNCH3CH2CHCHO H2SO4, HNO 3MgBr +乙醍0(2) H 20/H +(3)H+, 0CH2CH=CHC6H511 a25OHo2nNO2NO2竺5卫26CH 3COOKC6H5CHO + (CH3CO)2O -3A27.NaBH 4CH3CH=CHCH2CH2CHO 28O11CH3CH2CCH3+ CH3CH = P(C6H5)329O +H2NNH-C-NH2O有机理论

12、局部5 X5 , 25%30.预测如下三种醇与氢澳酸进展SN1反响的相对速率，并简单说明理由。CH2CH2OHCH2OHBCHOHCH3C31 ,将如下化合物按酸性从大到小排列成序。O O1111O2NCH2NO2 CH3CCH2CCH3OOIIIICH3CH2CCH2CCH2CH3OO111106H5CCH2CCH3O O1111C6H5CCH2CCF532. CH3CH2CH=CHCH 2OH与氢澳酸反响，得到如下两种化合物的混合物，请提出一个合CH3CH2CH=CHCH2Bre丘 CH3CH2CHCH=CH?理的解释。3 2|2Br33.写出反响机理。OHOHO+H.在交织的Canniz

13、zaro 反响中，为什么是甲醛被氧化成甲酸？有机结构分析局部4X4, 16%.用简单的化学方法区别如下化合物。一 C2H5, OC2H51-OH :：He% TOC o 1-5 h z OHABCD.用红外光谱区分如下异构体。O一 O2c-ch311) C- CH3AB.一个未知物分子式为 C2H4。，它的红外光谱图中 32003600cm-1和16001800 cm -处都没有吸收峰，试问上述化合物的结构如何？.分子式为C8H10。的化合物A,能与卢卡斯试剂反响，亦可被 KMnO 4氧化，并能吸收 ImolBr 2, A经催化加氢得 B,将B氧化得C, C分子式为C6HioO,将B在加热下与

14、浓硫酸作用的产物复原可得到环己烷，试推测A可能的结构。五、有机合成5X4, 20%.以乙醇为唯一碳源合成CH3CH=CHCH 2BrCH3CH-CHCH3 O.以乙烯为原料合成CH3C=CCH2CH2CH3.由1-澳丙烷制备42.完成转变六、应用局部5X2 , 10%.试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。.环己醇中含有少量苯酚。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质苯酚除去。有机化学第一学期期末试题D考核卤代烧、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光谱十、命名或写结构1X9, 9%OHCH3cH2cHCHCH3 lOCH3OOiiiiCH3

15、cCH=CHCCH34. 3-甲基-2-环戊烯醇7. TMS5.顺-2-苯基-2- 丁烯 6.苯乙酮8. THF9.苦味酸完成如下化学反响方程式1 X20 , 20%10- CH3cH2CH2cH2INaCN * 乙醇MgEt2O122 CH3(CH2)4CHO（1）稀 NaOH（2）=conNaOHCHO + HCHO OH (CH3)3CCHCH3I2,NaOH过量AlOCH(CH 3)2卜CH3 +A1C13CH3COCI 131415161718192021.22232425CH3H2SO41CH3CH-CC6H5I IOH OHCH3(CH2)3MgBrO -乙酬一（2）七。+*CH

16、3-CH-CH2OCH3ONaCH3OHCH3CH=P(C6H5)3O11CH3cH2cCH3 +CH3CH2CHO +H2NNHOIINH-C Hg(OOCCH3)2, H2。.(2) NaBH4, OH-OCH2CH=CHC6H5200 CHBr -HOCH2CH2CH2Cl *NO22&O2, V2O5460 C27.KMnO 4CH3CH=CHC匹CH2CHO /抻侬，热28O2NCl(i)Na2CO3, H2OCl(2)H2O/H +29-OCH3C2H 50HNa, NH 3(l)有机理论局部5 X5 , 25%30 .按在碘化钠丙酮溶液中的反响活性从大到小排序。A 3-澳丙烯 B

17、 澳乙烯 C 1-澳丁烷 D 2-澳丁烷O2N O-OF31.将如下化合物按碱性从大到小排列成序。(CH3CH2)2CHO- (CH3CH2)3CO- CH3CH2CH2O32 .解释为什么反响I只有一种产物，而反响KOH/EtOHAH3Cn却有两种产物?CH(CH3)2H、CH(CH3)2夕-HKOH/EtOHCH(CH3)2HCH(CH3)2.在合成芳醍时，为什么可用酚的氢氧化钠的水溶液，而不需用酚钠与无水条件苯酚的pKa=10 ？.写出反响机理。2CH3cHO10 % NaOH *5 CH3CHCH2CHOOH四、有机结构分析局部4X4 , 16%35 .用化学方法鉴别化合物。36 .用

18、光谱方法区分异构体CH3CH2CHO 和 CH3COCH3.某卤化物分子式为 C6H 13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再复原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO 。试问该卤化物具有怎样的结构？根据所给化学式、IR、NMR主要数据，推测化合物的结构。C5HioO IR: 1720cm -1 有强吸收NMR:油：1.1重峰，6H, 2.1单峰，3H, 2.5七重峰，1H。五、有机合成5X4, 20次JH- CH2OH.以环己醇为原料合成H，一、HHCH2CH2CH3.以不超过三个碳的有机物为原料合成(CH3)2CHOCH2.以甲苯和不超过三个碳的烯煌为原料合成CH2C1.

19、以苯酚和丙烯为原料合成六、应用局部5X2 , 10%.乙醇中含有少量水。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质水除去。CH3CHOC2H5OH.为什么碱对半缩醛有催化分解作用，而对缩醛CH3cH9c2H引2如此无上述现象？有机化学第一学期期末试题E考核卤代烧、芳煌、醇酚1I、醛酮、四大光谱十二、 命名或写结构1 X9 , 9%1. CH3（CH2）3CHCHCHF2Br Cl4. 4-氯-2-戊醇5.1,4-环己二酮6. 3-苯基-2-丙烯醛7. 18-冠-68.碘仿9. TMS十三、完成如下化学反响方程式1 X20 , 20%丙酮HOCHzCWCl + KI10-稀 NaOH.13.O

20、CHO UbO II (CH3)3CCCHBr2, NaOH 一过量 (CH3)3CCH2OHHCl/ZnCl 2AO 八 AlCl 3(2) H2OCH3c 三 CHCH2Br +_+H2O/H(1)乙酬+ CH3MgBr 瓦bOIICH3CH2CCH3ONaCH3CH = P(C6H5)3CH3CH2CH=CHCHOLiAlH 4H2OCF3 + H2SO4(发烟)CH3CH-CH2o-CH3OH+ CH3O ”3O-CHCH=CHCH31415.1617.18192021.22232425.2627.KMnO 4CH3CH=CHCHCH2CHO /抻侬，热29._ O一C-CH3 + H

21、CHO +N-H有机理论局部5 X5 , 25%按与AgNO 3-乙醇溶液反响的活性从大到小排列成序。CH=CHCH3CH3CHCH3CH3CH2CH2BrBrBr,”3,一 C- CH3 Br.卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进展反响，如下反响情况中哪些属于Sn2历程,哪些如此属于Sn1历程？A 一级卤代烷速度大于三级卤代烷B碱的浓度增加，反响速度无明显变化C二步反响，第一步是决定的步骤D 增加溶剂的含水量，反响速度明显加快.解释：为什么对二甲苯的熔点比邻二甲苯、间二甲苯高?.用Pt为催化剂，使(R)-3-甲基环戊酮加氢成醇时，会产生几种异构体？为什么？哪种异构体为优势产物？.写出反响机理

22、。OCH2CH2CH2CH2 Br(CH 3)3COK有机结构分析局部4X4, 16%.用产V法鉴别如与侦物。 TOC o 1-5 h z ：_OH一0H0cH3-ch3ABCD.用光谱方法区别如下异构体。Ph、，PhPh、，H,C=C：.C=C、H HH Ph.有一化合物是分子式为 C5HioO的醛酮异构体中的一种，其 NMR数据如下。试推测该化合物的结构式。Sh： 1.05三重峰，2.47四重峰.某卤化物分子式为 C6H13I,用KOH醇溶液处理后将所得到的产物臭氧化，再复原水解生成（CH3）2CHCHO和CH3CHO 。试问该卤化物具有怎样的结构？有机合成5 X4 , 20%以丙烯为原料

23、合成BrICH3CCH3Br以苯为原料合成-CH2OC2H5OCH3cCH2cH2Br.实现转变OIICH3CCH2CH应用局部5X2 , 10%.乙醛中含有少量乙醇。试用适当的化学方法结合必要的物理方法将杂质乙醇除去。比拟如下两个化合物在酸作用下发生重排反响，哪一个化合物反响快？为什么?OH OHPh OH某某师X学院试卷、命名或写结构1 X9 , 9%HOCH2OH2 CH2=CHCH2cH2cHO4. 3-羟基丁醛5.反-1-澳-4-碘环己烷6. 4-甲基环己酮7.3-硝基泰8. 15-冠-59. TMS、完成如下化学反响方程式1 X20 , 20%1。 HOCH2CH2CH2CI +

24、HBrCH3H Ph C2H5O-Br HPh/Ov_/_ 稀 NaOH12.-CHO + ；.；=O OHCf 尸 CHO + HCHO (四)浓 NaOH1314151617.18192021 .22.232425OIIBr2, NaOHC6H5CH2CCH3OHC6H5CH2CHCH2CH3 -；CH3NHCOCH3CH 3cOCl-AlCl 3HOOH_+H2O/HCHO +MgBr(1)Et2。77：(2) H2O/HZn(Hg) Br -hCTCH2CHOLiAlH 47TH2O+SO4（发烟）(CH3CH2)2cHOCH34HI 60CH 3COOKC6H5CHO + (CH3CO)2O 3+27