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文档简介

1、第十六部分氨基酸教学课件16.1 结构与分类1. 结构2. 分类氨基酸在不同酸碱性的溶液中可以发生下述电离反应： 天然氨基酸均为L-构型。 当以两性离子形式存在时的溶液pH，称为该氨基酸的等电点，相当于该氨基酸溶解在纯水中的溶液pH。 将氨基酸分为三类：氨基酸中含有一个氨基和一个羧基，为中性氨基酸；含有两个碱性基团和一个羧基的，为碱性氨基酸；含有一个氨基和两个羧基，为酸性氨基酸。中文名称 结构式 D25 中性氨基酸 甘氨酸 丙氨酸 +8.5 缬氨酸* +13.9 亮氨酸* -10.8 异亮氨酸* +11.3 苯丙氨酸* -35.1 中文名称结构式D25半胱氨酸 +6.5 苏氨酸* -28.3

2、谷酰胺 +6.1 天冬酰胺 -5.4 蛋氨酸* -8.2 丝氨酸 -6.8 脯氨酸 -85.0 中文名称结构式D25酪氨酸 -10.6 色氨酸* -31.5 酸性氨基酸 天冬氨酸 +25.0 谷氨酸 +31.4 中文名称结构式D25碱性氨基酸 赖氨酸* +14.6 精氨酸 +12.5 组氨酸 -39.7 * 生命必需氨基酸 。3. 鉴别 在蛋白质中的氨基酸多采用先将蛋白质在6M盐酸中在120C下水解20小时，然后用氨基酸自动分析仪加以测定。 在多肽端基的氨基酸采用2,4-二硝基氟苯与氨基的亲核取代反应生成黄色化合物方法加以鉴定。氨基酸可以用纸色谱加以分离，然后喷洒茚三酮显色，氨基酸一般具有相对

3、固定的比移值(Rf)，这样就可以定性鉴别氨基酸，茚三酮与氨基酸的反应过程如下： 16.2 氨基酸的合成 氨基酸的合成实质上就是在羧酸的-位引入一个氨基的过程，可归结为亲核取代和亲核加成两种基本方法。 1. 直接法亲核取代法 该方法产率低，操作复杂，应用面较窄，目前丙氨酸可用该法合成： 2. Strecker法亲核加成法例如：该方法的缺点在于引入了HCN。3. Gabriel法亲核取代法 4. 邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法碱性条件下产生负碳离子例：蛋氨酸和谷氨酸的合成 5. 乙酰氨基丙二酸二乙酯法 在邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯的基础上，发展了乙酰氨基丙二酸二乙酯法合成氨基酸，而且这种中间产物具有较小的空间阻碍，对合成是非常有利的。 例： 氨基酸的合成实际上就是应用负碳离子反应的实例，特别是乙酰氨基丙二酸二乙酯法已成为普

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