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文档简介

1、五环吲哚生物碱白坚木碱15药学2柳啸、宋佳丽、王晓艺、吴春、吴钰琳、闫琦慧、 彭鹏1发现从天然化合物的分离1878年常绿树白坚属的树皮分离在其他夹竹桃科物种中（如Vallesia glabra）陆续被发现。 五十年来，它的结构始终没有得到解决。 2化学降解研究Ewins在1914年的工作确定该化合物在芳环上含有 : N甲氧基N-乙酰基 还原喹啉核（可能有） 3早期结构的提出Scholz第一个提出结构根据白坚木碱与育亨宾的发生情况提出【39】Openshaw和Smith以及Witkop白坚木碱的结构集中研究20世纪40年代末4早期结构的提出1954,Witkop和Patrick通过降解，比色测定

2、和紫外线和红外光谱法采集到了更复杂的新信息：1）三级氮不附着于芳香环。 2）N-乙酰基连接到芳香环上。 3）化合物含有甲氧基化二氢吲哚核。 4）确定了甲氧基的位置。5争议的提出及结构的修缮Witkop的白坚木碱与锌粉脱氢反应3-乙基吲哚3，5-二乙基吡啶6 争议的提出及结构的修缮3-乙基-5-甲基吡啶7结构的重新审视几年后，正确结构【44】建立后Smith和Wrobel重新审视Witkop实验结果并且发现：3-乙基-5-甲基吡啶的苦味酸不会降低3,5-二乙基吡啶苦味酸的熔点 用该式反映吡啶分离的过程：8NMR的使用1957，Conroy和同事。率先用NMR作为天然产物结构解析的工具。结构都含有

3、N-甲基的【42】和【43】。但在一年之后，【42】、【43】的结构就被驳回了。9正确结构的提出降解实验和NMR的结合在1959年，Conroy团队公布了正确的结构【44】。X射线技术使用Mills、Nyburg团队也同时明确构建了它的结构。10#乙基与环D的连接的方式的论证Conroy的论文描述了乙基与环D的连接的方式的论证11#乙基与环D的连接的方式的论证Conroy的论文描述了乙基与环D的连接的方式的论证12#区分环D或环E中的烯胺构成13实验结论1.内酰胺【45-47】的构成：环E含有结构【59】。2.烯胺【48】的氧化与霍夫曼降解相结合：乙基在环结上连接，并且通过三个亚甲基集团从环D氮分离【60】。这种证据与通过X射线晶体学建立的正确结构是一致的。14生物碱相对立体化学的建立Mills和Nyburg甲碘化物的X射线工作如图61所示：C环的甲碘化物是椅式构象D环的甲碘化物是船式构象H-13和N-甲基明显保持顺式关系15生物碱相对立体化学的建立D环拥有叔氮的白坚木碱衍生物在红外光谱2750和2800cm1之间显示出一个清晰的中等强度带。即含有N-甲基的化合物的特征的表现。（一般出现在在C-H键和氮的孤对之间具有两个以上的反平面关系的体系中）结合

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