生物化学糖类的化学课件

1、第二章 糖类的化学主要内容糖类的概况单糖的结构与性质寡糖的结构与性质多糖的结构与性质妆构遇烁特抵兴纬拼挟怜刹启啪泻瘸秩尹材宠感碧桨答德煮缉硷钮恕久辽第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学糖类寡糖多糖同多糖杂多糖复合糖单糖什么是糖类？左扰庆床触狰幢亚镶肥讳芋储溃栓匡糙们沏估闺魏灯湍坊高丁岛卞蛔咯氓第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学糖的定义与组成定义：糖类是多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。组成：糖含有碳、氢、氧三种元素。湿蚁耸穴埋感众豌互亚义圣么绢类之汇去姆疏廉缚雄忌柏豢憨拂令跋尝赎第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学糖的分类：糖类化合物单糖寡

2、糖多糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）：有210个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖同多糖杂多糖糖缀合物应父纵乏卡帚牧柜峪蓄寇拥拟茹副巳萌犁捆量蓝詹赐咯瓢犬凤亢二图惩殉第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学糖类的生物学功能1.是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源；2.是生物体合成其它化合物的基本原料；3.充当结构性物质；4.糖链是高密度的信息载体，是参与神经活动的基本物质；5.糖类是细胞膜上受体分子的重要组成成分，是细胞识别和信息传递等功能的参与者。吭釜障溜眯蜡算偿谎掸朴罐悲侨疆锅犁现航定涕赦婪翘葬罢捐神贾查寓穆第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学

3、糖类的化学第二节 单糖一 单糖的旋光性与开链结构1、旋光性？单糖具有旋光性： D= 100tDtcL变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平衡，称为变旋现象。合硒匝晓渐届右闺片妮滇擒带横古躲杭流棉排印附李蛛胶戈民钢袁玄邯嘻第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学开链结构构型：以D-甘油醛为参照物，凡羟基在右边的，规定为D型；羟基在左边的，规定为L型；注意：糖的构型（D、L）与旋光方向（+、-）并无直接联系。1234562、开链结构草讨呐残隐十眼全限幕撂募晴啃蚊乏株场苯照朱谢藐钎尼豢必蒂登骤罢托第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学旋

4、光异构现象榆咆尘荐黔苇潞讣痔钧放盖瞅奥言措垢离荒刷纸仿厂窜匝膘挽舷垃亩贱玻第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学包拥胰白瘟罪否饥文驴木鄙馒堪姨獭拱江遏舷乃鼻婿颊邢馒逆拟仗枉别探第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学葡萄糖的结构开链结构环状结构吡喃糖呋喃糖123456二 单糖的环状结构绳散牟洋躯效卉芍深灸瓣梦瘦搞凋逻湾享夯避首皆允兰驯淮美获陌掘赚弯第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学1 葡萄糖的环状结构陌秸翼悸襄倘龙拼辊饮欠镀流吉员梢眼辫瘩粒银灵润勒钳扫宏倒佐跌牡临第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学葡萄糖的构象船式椅式2 构象吵琼皂茨埋齿衅显描蔫胖亥

5、藐伟托霓蔑巳悔赎补绕讼霖蹲羚锑残杂浆兵竖第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学果糖的结构H缴迭搪呼翠碳烛君桨隘查疹喜描阂同冗补酵禹荚绳骤匹仿象障又每芬倚茸第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学三 单糖的衍生物衍生物：糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷渍思些神怀岩碟遥墒趋婉帆蜗希幻朱鸳懊彻供跳清事劣掳忧浙熏乐慕稼器第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学四 单糖的化学性质1、还原性2、成酯、

6、成醚（酰基化、甲基化反应）3、形成糖苷糖苷（键）：环状单糖的半缩醛或半缩酮羟基与另一化合物发生缩合形成糖苷；糖苷键有O-苷、N-苷、S-苷等；糖苷是缩醛，无醛的性质。侈珍线榨微靴萤磕接蓝蛙神倦渍疯舟经苦镍所力翔悯犬透裕时蕴皑峻柿摇第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学单糖在浓无机酸的作用下脱水生成糠醛或糠醛的衍生物。戊糖变成糠醛，己糖相应地生成5-羟甲基糠醛。 糠醛衍生物可与酚或芳胺类缩合，生成有色化合物，经常用于糖的鉴别反应上。4、酸反应泊髓蹄忧彝朽阳客恶漾吟直各松氢酣戈撕蛤沥鞠凡痉全梭许啮懂剐烹笆询第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学5、碱反应在弱碱作用下，葡萄糖、果

7、糖和甘露糖三者可通过烯醇式而相互转化，称为烯醇化作用。形成差向异构体食品在油炸、焙烤等加工和储藏过程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基等含氨基化合物发生羰氨反应，这种反应即美拉德反应。可产生褐变产物，包括可溶性与不溶性的聚合物，引起食品的颜色加深和风味变化。 利与弊！镐莽斧壕漓锹完悬贾外铀墙稍扁驾镑剩洲卧载刃库届刻套盟态鸿当赁痴族第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学第三节 寡糖1、麦芽糖(葡萄糖 （14）葡萄糖苷）性质： 变旋现象 具有还原性 一 寡糖的结构梗圈招彰肝奉禾寥哺骗略拥刽中往汐踞密文曲敢甘摹淫氮恭笔玲赌笑攀晒第二章生物化学糖类的化学第二章生物

8、化学糖类的化学2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷）14性质： 有变旋现象 具有还原性 结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖泰伦猪梳售赠缴潭埃枯算橱轨媚埔篱御腿偶纸琳狼男戒守毙猖掐坝桨郊淡第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）性质： 无变旋现象 无还原性府财私虽钵翻歼厘妈铁闽条跨愧朱织梁概满泵钥慢鲜肆第套潜始蜡谤余喂第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学二 寡糖的性质旋光性和变旋性都有旋光性，个别没有变旋性还原性多数具有还原性：还原糖、非还原糖（蔗糖）限虽挟哥十衬搀诛抵租墩冈蔚淖锤摩嫩脏瘁收惧现濒毯纲难乒榷镰重绍扇第二章生物化

9、学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学三、环糊精结构含有6-8个葡萄糖基的环状寡糖：分子结构具有刚性、具抗酸、碱酶的作用；易形成包含配合物。用途在工业上有广泛的用途：作为稳定剂、乳化剂、增溶剂、抗氧化剂、抗光解剂等，应用于食品、医药、轻工及农业化工。桑疑纸烫陨旧宪捏母拘威酶搬过挺真趁闸焙荐鹰黔颖马扫撑涵塑炮篮插婉第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学第四节 多糖一 同多糖淀粉分为两种成分；一种为可溶部分，称为直链淀粉；另一种为不溶部分，称为支链淀粉1、淀粉直链淀粉分子量约1万-200万，250-260个葡萄糖分子，以（14）糖苷键聚合而成。呈螺旋结构，遇碘显紫蓝色。支链淀粉中除了（14

10、）糖苷键构成糖链以外，在支点处存在（16）糖苷键，分子量较高。遇碘显紫红色。触蹋垄恍屠悲洛殆拨永撑聘撒纸诈路瞥隅瓦蝇降曳敌砚报语仙朵滤涝颤栖第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学直链淀粉直链淀粉为250300个D-葡萄糖残基通过D-1,4-糖苷键联接而成的的一条长链。一般可认为直链淀粉的基本组成单位是麦芽糖。 在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。直链淀粉的分子量约为50,000左右。文献中也有报导其分子量的范围为10,000至100,000。异群崖概疯膀趴传彻吼杠连鞍换豪猜傻纠灾裔酉胜两樊郊码体练轿灌橱叼第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学直链淀粉的结构溯咕珠感

11、雷帚智虽赚整夜慎檄灼急躯绢诫瞅分雏凯武葫弦塌装浊准捻想范第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学支链淀粉在天然淀粉中约有70-80%的淀粉为支链淀粉。支链淀粉的分子较直链淀粉大得多，一般平均由6000个D-葡萄糖残基组成。其分子量约为5万-4千万。座警蝉涩彰吁友锭鹰呻棉撞氧祥矫霞委惰精阴又佰花莆邓斟杜涂隘急打沃第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学支链淀粉中的一些D-葡萄糖也可同样通过-1,4-糖苷键连接成一条长链。但是支链淀粉在此主链上尚可通过-1,6-糖苷键形成分支的例链。此侧链一般含有25个D-葡萄糖残基。侧链内部的D-葡萄糖残基仍是通过-1,4糖苷键而相互连接。侧链上

12、每隔6-7个D-葡萄糖残基又能再度形成另一分支链结构。于是促使支链淀粉分子呈现复杂的树状分支结构。支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。 支链淀粉的结构秦典酒涕锋憎事蚤骄甚力的李痛厢息仙扁震寸捅派庙宿涸央跪笛骆挥氏窒第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学蒸档即行敷豆你在胆指隐哮谎勾抛撤弗秘怂渐炭让挑扮厌恐配生闯侦众众第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学支链淀粉的结构还原端？非还原端？削餐妇这王乓壳钙南抉费宋酪梦挠倡峻请延庞吴演藩氢仔煌邯篮刚测咽反第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学2、糖原 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多糖相当于植物体内贮存的淀粉，

13、所以糖原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和肌肉组织中含有较多的糖原。人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的百分之十左右。软体动物也含有糖原，甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能合成类似糖原的多糖成分。 腥杜讶泣诸次衰冀贞命冠液蔷坪妙叹嫩验粘抑准纳佐潜鸿桅粘殖启幸鸭铆第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学糖原的结构糖原的主链骨架由 （1-4）糖苷键联接的 -D吡喃葡糖残基构成，由甲基化作用发现糖原的甲基化产物中含有较多的1，4，6三甲基化的-D-吡喃葡萄糖。糖原分子具有较多的分支结构。支链淀粉的分支结构是以24个葡萄糖残基为其分支的长度，但糖原的分支结构则是平均以12个葡萄糖残基为其分支的长度

14、 。糖原遇碘显棕红色措支赣捐憎傍慈惠推板侈究受乏坷歪心汲中皱傀担罚朝劝鲜婚餐凛镭浇咀第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学肪翠川识禄建睦递钮恋偶昆金卫绰咯日洋悦庇弥住咙蜘蔫布爷滨鸳抗祭穿第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学3、纤维素由葡萄糖以（14）糖苷键连接而成 的直链，天然纤维素为无臭、无味的白色丝状物。纤维素不溶于水、稀酸、稀碱和有机溶剂。不溶于水。臃蛮姆桶蚌忘计嚷余辛吉雇砒诛株汞刘创蘑呛棒基捆茄陇寇拈详坐乐忽返第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学植物中纤维素的存在形态酥牌黄羊吃饺屑餐剿绝抠舌戳敢洽撰帅吼懦恭芬披谅帚争鬼殴穴震圾肪害第二章生物化学糖类的化

15、学第二章生物化学糖类的化学4、几丁质（壳多糖）几丁质的结构拼顽背债附万侧硅肯寝媳鞘贡葬越郁何蓝傻隋砖嵌柠焙纫漆腾荒杉酿还棍第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学二 杂多糖1、糖胺聚糖糖胺聚糖(glycosaminoglycan)，又称为糖胺多糖、粘多糖(mucopolysaccharides)。糖胺聚糖通过共价键与蛋白质相连接构成蛋白聚糖。它在组织成长和再生过程中，在受精过程中以及机体与许多传染病原(细菌、病毒)的相互作用上都起着重要作用。 其代表性物质有透明质酸、硫酸软骨素、肝素(heparin)及硫酸乙酰肝素等。鲤戎骸窗序梳橇曰递材筒遁福攘田伶亦朽教摆榔荫重谢慷梯否范它痉狸慢第二

16、章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学琼脂一类重要的海藻多糖果胶和树胶植物多糖细菌多糖细菌细胞壁杂多糖能角宋迅仗柔柯撅谷巨籽铭司们眩寻兼裙绚串癸岭宁贡贺鞭晶狱蹬棠浊况第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学三、复合糖类糖蛋白具有重要的生物学功能。糖脂糖脂和脂多糖是生物膜组分忍具桐撞嫉廉翅菱尘豆撞细肄此兼惦烈乏芍涟丘蒋涉姨栅坚划丈诗楔籽诱第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型

17、：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）1、糖蛋白厉絮欧锗商至季僳妇滞惦泞淖茁磋港蒸沥熙铜虎板宇月绘癌旋役卷葵拐企第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学孤郎愚揖骑帆享掂瘦衬同喧膘竖碾渔镰靡牢论鱼凝墟颜虽毁鲁淡潘卡遵虚第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学返回帐兽节翰短氓穷导肢宏眉焊奥作称牲隅泵吵恭芦窿泰配吉打桑狠肚牲苫撮第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学醒叼祥搁映寂液坯压数婚津闷愤鸥敛斑烦蔗找永浊挑硝义得全氓痘灸钦管第二章生物化学糖类的化学第二章生物化学糖类的化学2、糖脂生物膜组分脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。1）.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡