高考化学专题复习题-有机合成题

1、学习必备欢迎下载第9题有机合成与推断题考题特点：有机物结构简式写分子式及耗氧量的计算。属送分题，考查重点主要集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代始方面，推导时注意条件方面的信息。方程式的书写和反应类型的判断：难度中等，作答时注意书写的规范性，注明反应条件，检查配平情况和不要漏写小分子化合物。考查重点主要 集中在：烯、醇、醛、酸、酯和卤代姓等有机物的重要反应方面，书写时要 关注多官能团的反应问题。同分异构体的书写。对官能团的性质和物质的结构方面的掌握都提出了较高的要求。考查的方向：按要求写同分异构体。考查的重点：醛、竣酸、 醇、酚、烯等官能团的性质与官能团的异构；等效氢的判断；灵活应用不饱 和度等。

2、信息迁移，根据所给信息，利用模仿法写出有机反应式，考查考生通过接受新信息、分析新信息，并应用新信息解决新问题的能力。有机物的简单计算。都是比较简单的计算，重点是掌握耗氧量的计算，氢气的加成与合成、卤素单质的加成与取代，消耗氢氧化钠的量，生成二氧 化碳的量的计算等，但要注意醛基能与氢气加成。试题分5问，其中前两问位送分题。一、近5年高考真题(14广东30)不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛。(1)下列化合物I的说法，正确的是 A.遇FeCh溶液可能显紫色B.可发生酯化反应和银镜反应C.能与澳发生取代和加成反应D.1mol化合物I最多能与2molNaOH反应(2)反应是一种由烯煌直接制备不饱和

3、酯的新方法:2cH3一CH=CH2+2R0H+2C0+(h定系”2cH3CH=CHC00R+2H?0化合物II的分子式为 , 1mol化合物II能与 molH2恰好完全反应生成饱和烧类化合物。(3)化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有 III能与Na反应产生H2, III的结构简式为 (写1种)；由IV生成II的反应条件为学习必备欢迎下载-&CI3CHi I（4）聚合物COOCH2cH3可用于制备涂料，其单体结构简式为 。利用类似反应 的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为0CHQCHCOOCHiCHjCH=CHCHCHj（13广东30 ）脱水

4、偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如:oOH 、反应屋TH芭OOCHHCH=Ch2hCH二定.，In（1）化合物I的分子式为 , 1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 .（2）化合物H可使 溶液（限写一种）褪色；化合物田（分子式为C10H11CI）可与NaOH水溶液共热生成化合物H ,相应的化学方程式为（3）化合物田与NaOH乙醇溶液共热生成化合物IV, IV的核磁共振氢谱除苯 环峰外还有四组峰，峰面积之比为为1: 1: 1: 2, IV的结构简式为由CH3COOCH2CH3可合成化合物I .化合物V是CH3COOCH2CH3的一种 无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量

5、O2反应生成能发生银镜反应的化合物VI . V的结构简式为 ,VI的结构简 式为.一定条件下，应，有机产物的结构简式为 3、（12广东30） （14分）过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如学习必备欢迎下载化合物n可由化合物田合成:C4H?Br 叫 CH3CHCH=CHe，需？ . CE3C-0CHCH=CH2mivii 8H3（i）化合物i的分子式为（2）化合物n与Br2加成的产物的结构简式为 （3）化合物田的结构简式为 。（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物IV易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为 （注明反应条件）。因此，在碱性条件下，由 IV与C

6、H38-C1反应合成n ,其反应类型为 。（5）w的一种同分异构体 V能发生银镜反应。V与n也可发生类似反应 的反应，生成化合物VI, VI的结构简式为 （写出其中一种）。4、（2011年广东30）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重 要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：反应04h + H-CH3 一定条件迫COOCH3脱氢剂VI化合物I可由以下合成路线获得:u （分子式为。3甄02）国4111 三些二坐誓学习必备欢迎下载(1)化合物I的分子式为,其完全水解的化学方程式为 (注明 条件)。(2)化合物II与足量浓氢澳酸反应的化学方程式为

7、(注明条件)。(3)化合物III没有酸性，其结构简式为 ; III的一种同分异构体 V能与饱和NaHCOS液反应放出CO,化合物V的结构简式C1C1为 00(4)反应中1个脱氢剂IV (结构简式见右)分子获阑, cNVI得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为孀3HC三C /八Il CHs| J(5) 1分子与1分子在一定条件下可发生类似的反应，其产物分子的结构简式为 ; 1mol该产物最多可与molH2发生加成反应。5、(2010广东30)固定和利用 CO2能有效地利用资源，并减少空气中的温室气 体.CO2与化合物I反应生成化合物II ,与化合物m反应生成

8、化合物IV ,如反应和 所示(其他试剂、产物及反应条件均省略).反应;|CH-CH；COOHCII-CUj-COOH(1)化合物I的分子式为 , 1 mol该物质完全燃烧需消耗 mol O2 .(2)由通过消去反应制备I的化学方程式为(注明反应条件).学习必备欢迎下载n与过量C2H50H在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为（4）在一定条件下，化合物 V能与C02发生类似反应的反应，生成两种化合物（互 为同分异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式： .（ C 1 1 I（5）与C02类似，C0也能被固定和利用.在一定条件下，C0、和H2三者发生反应（苯环不.参与反应），生成化合

9、物VI和VH,其分子式均为c9H80,且都能发生银镜反应.下列关于VI和W的说法正确的有 （双选，填字 母）.A,都属于芳香烧衍生物 B .都能使澳的四氯化碳溶液褪色C.都能与 Na反应放出H2 D . 1 molVI或W最多能与4 mol H2发生加成反应二、仿真训练1、（15年广州一模）（16分）一种有机高分子催化剂（I）的结构简式如图。IV是I的一种单体，其制备路线为：EcHqH-ch2- CH3mN NHC=0H30CH2CH2O-C-CH3N NHCH=CH2N NHnmiv（注：iw中含n杂环的性质类似于苯环。）IV的分子式为_, IV最多可与 mol H 2发生加成反应（2）n与

10、乙酸发生酯化反应生成 田，n的结构简式为CH2CH2Br（3）由N、-NH生成IV的反应方程式为 （注明反应条件）V是I的另一种单体，制备 V的反应为:一定条件 一 反应 CH2=CH2 + CH3C00H + ? 02 h H20学习必备欢迎下载V的结构简式为 。 VI是V的一种无支链同分异构体，且碳链两端呈对 称结构，VI在一定条件下被氧化后的生成物能发生银镜反应。VI的结构简式 为。(5)某有机物与乙酸、氧气能发生类似反应 的反应，生成CH3COOCH2CH= CH2,该有机物的结构简式为 。+CH3CHO +HBr ZnC%2、(15江门一模)(16分)已知：CHBrCH3+H2O(卤

11、烷基化反应)O-定条件O .R-CONa + R-XaR-cOR + NaX用苯为原料合成化合物IV的线路如下: HCHOAHCl/ ZnCl2 NaCNCH2CNH2O/H +Na0H * 田春IV(C15H14O2)其中：n是竣酸。请回答下列问题:(1)的反应类型是(2)写出同时符合下列条件的化合物 n的同分异构体结构简式(写 2种）a.能与FeCl3溶液作用显紫色，b.能发生银镜反应，c.核磁共振氢谱除苯环峰外 还有三组峰，峰面积之比为为1: 2: 1。(3) 1mol化合物IV完全燃烧消耗 O2 mol ,化合物IV的结构简式是 。(4)化合物n与乙醇、浓硫酸共热，合成一种香精原料，试

12、写出该反应的化学方程式。(5)也是卤烷基化反应，写出该反应的化学方程式学习必备欢迎下载3、（15茂名一模）（16分）对乙烯基苯甲酸是重要的医药中间体，广泛应用 于合成感光材料。对乙烯基苯甲酸可通过如下反应合成。反应：彳、一 I彳、一 CH=CH 2一定条件|HOOC+ CH2=CH2 H HOOC-+ HIIII（1）下列关于化合物I和化合物II的说法，正确的是 。A.化合物I能与新制的Cu（OH）反应B,均可发生酯化反应和银镜反应C.化合物II能使KMnO液褪色D.lmol化合物II最多能与5 mol H 2反应（2）化合物II的分子式为,化合物II在催化剂条件下生产高分 子 化 合 物 的

13、 反 应 方 程 式 O（3）化合物II可由芳香族化合物田通过消去反应获得，田和Cu共热的产物能发生银镜反应，写出化合物田的结构简式 ; 化合物IV是化合物II的同分异构体，且化合物IV遇FeCl3溶液显紫色， 苯环上的一氯代物只有2种，写出化合物IV的结构简式 （写一种）。aBrCH3CHCOOH、，）和乳酸（）为有aCH=CH-COOH）,涉及的反应方程式为O4、（15汕头一模）.（16分）吹喃酚是合成农药的重要中间体，其合成路线如下:AB口匚（啖喝吩）（1）A物质核磁共振氢谱共有 个峰，B-C的反应类型是 ;E中含有的官能团名称是。（2）已知x的分子式为 C4H7C1,写出A-B的化学方

14、程式： 学习必备欢迎下载(3)Y是X的同分异构体，分子中无支链且不含甲基，则 Y的名称(系统命名) 是。(4)下列有关化合物 C、D的说法正确的是。可用氯化铁溶液鉴别 C和DC和D含有的官能团完全相同C和D互为同分异构体C和D均能使滨水褪色(5)E的同分异构体很多，写出符合下列条件的芳香族同分异构体的结构简式：环上的一氯代物只有一种含有酯基能发生银镜反应5、(15年深圳一模)(15分)工业上合成有机物出(oCH = CHCOOCH2CH3)的路线如下:CH3CH2OHCH2=CHCH3一定条件C3 cHe00H浓 H2S5 J 反应PdC12二 III J反应(1)有机物I的分子式为,所含官能

15、团名称 为。(2)反应的反应类型为 ,反应中无机试剂和催化剂为。(3)反应的化学方程式为 。(4)有机物IV发生消去反应可得I ,也能通过两步氧化得丙二酸，则IV的结构筒式为 0(5)已知(R表示姓基)：OUC0OOHCIIIIOH- III-HoQR-C-H+ CHg-C-H RCHCH厂CH二醛和酯也能发生上述类似反应，则苯甲醛与 发生反应，可直接合 成有机物nio学习必备欢迎下载6、（14广州二模）（16分）已知反应 ：CH,OO CH,C-CHCIIiOEl + CHCH2C-C1-VL - CHjCH2CC）-CUCII2OH + KC1I）（主要产物）化合物n可由化合物田合成：oN

16、aOIL 凡0sociC,ll?Br -一* CH?CH2CH:OHCHjCHjCOOH- CH?CH2C-C1TH|（1）化合物I的分子式为 。反应的反应类型为 。（2）过量的化合物I与HOOCCH2CH2COOH发生酯化反应，反应的化学方程式为 （注明条件）。（3）化合物田的结构简式为 。化合物田可与NaOH乙醇溶液共热，反应的化学方程式。（4）化合物I在一定条件下氧化生成化合物IV （分子式为C9H10。），化合物IhCO（5） aE条件下，1分子H3co一）与1分子生类似反应的反应，有机化合物结构简式为7、（14佛山二模）（16分）乌尔曼反应是偶联反应白氮杂环的反应。例如：QH+ B3j0口火1nh也可以发0勺一种，可以实现卤代苯与含NN反应IIIIIIIV的一种同分异构体V能发生银