高考化学24个专项练习附答案及解析专题17合成路线专练

1、专题17合成路线专练1.工业上用苯甲醛(）和丙酮（?CHj-C-CHj）合成重要的有机合成中间体苯丁二烯傕化剂反应Ha反应HjO反应S = CH-CH = O1工苯丁二烯完成下列填空:CHj-ai-CHs丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成CH的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：甲乙,目标产物）2 .芳香化合物 A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到.OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示:C91HMA hvKOHa| (C1H/iUcHBr；师区H* (C*H*O,一面试B俱 OPA催化剂一I I?试剂YF-回答下列问题：（1）参照上述合

2、成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物HfOCH.ClnOH的合成路线，（无机试剂任选)。3.有机物A是一种重要的化工原料，以 A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。试回答下列问题(1)由B通过三步反应制备1. 3环己二烯的合成路线为 4.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-竣酸，合成路线如下图所示:COOCKHi (博液(1)已知：R-CH (COOH) 2-R-CH-COOH,参照上述合成路线和信息，写出以苯甲醛和B为基本原料合成C6H5-CH=CH-COOH 的路线。5.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:C

3、H$CHO一审一1)0(65 催化剂如 不 NaOH/ H.0已知： RCHO+CH 3CHO XRCH=CHCHO+H 2O; |回答下列问题:(1)写出用甲醛和乙醛为原料制备化合物CH2=CHCOOCH 3的合成路线(其他试剂任选)6.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:OH浓磷酸、F AOII OC-CHi& AlCh乙酸二乙Ag 乙酬.OCOOHHi 史催化,已知：乙酸酎的结构简式为请回答下列问题:IICOO11(1)根据已有知识并结合相关信息，写出以(XXUMH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下:CH3CH2

4、Br CH3CH2OHCH3COOCH2CH37. A (C3H6)是基本有机化工原料。由 A制备聚合物C和HOH?C/A-COOH的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:匚HEH史Pd催化科C乩催化利- -ai-aiiLNiiOH 溶液，CL高温回答下列问题:I)COOHii H门CiLOHAilHCI(1)结合题给信息，以乙烯、 HBr为起始原料制备丙酸，设计合成路线。(无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干）8 .用石油产品A（C3H6）为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下（部分产物和条件省略）COOCH,试回答下列问题:Br（1）参照上述流程，以HCHj为原料合

5、成Oilj-COOH（其它原料自选）。设计合成路线: CII,9.氟他胺（G）是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下:请回答下列问题:(1)设计以 CH3CH2COCI 和OCH2CH3为原料，经三步合成某化工产品CH3CH2O，Y NHCOCH 2CH3的路线（其他试齐I任选）: 10. H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下:NaCtKNH；CCHCOUHHQ 人 CHQHt -HSO -0_9,7J-CHCOOCII； .H RMH：工 CHi-CHCOOCH：F)ciu Hi(1)仿照H的合成线，设计一种由 1一】0011合成一。”?匚。日

6、%一3的合成路线11.(题文)8-羟基唾咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基唾咻的合成路线。 1H.)(C HJX1-I试剂口D (CjHA)浓EL*。KE* (C JI4O)-0OH MiCJLO)(CJLNO0P 币惮:CJkNO)it. D8-羟基瞭端H SO ,已知：i 0 +熨 H：SO,.同一个碳原子上连有 2个羟基的分子不稳定。(1)将下列K-L的流程图补充完整： O(2)合成8-羟基唾咻时，L发生了 (填 氧化”或 还原)反应，反应时还生成了水，则 L与G物质的量之比为。OH.根皮素R(V1丫)可应用于面膜、护肤膏霜和精华素中。其中一种合成

7、R的路线如下:OH 0+H2O(1)设计以丙烯和1, 3丙二(无机试剂任选)。13.某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。 AN-缸H米达松已知信息：HNt+RCO。R碱性条件, RnCOCHCOORr RCH 2COOR + R COOR碱性条代 IRNH 工NHCOCHjCOOI,合成中须(1)设计以CH3CH20H和0cH3原料制备X( 0ali)的合成路线(无机试剂任选,用到上述两条已知信息，用流程图表示).高分子树脂具有较好的吸水性，其合成线路如下:CH阳3工人光照NaOH/HO -B0,Cu/AZn M *C *0,F-E*便化和BrJCCl._-DHCH0/稀NM)H溶液已

8、知：I:-CHO+-CH 2CHO.-CH=CHCHOCH CH COOH ZnII.- -CH=CH-COOH回答下列问题（1）根据上述合成路线和信息，以苯乙醛为原料（其他无机试剂任选）设计制备的合成路线.物质A是基本有机化工原料，由A制备高分子树脂（M）和苯佐卡因（一种常用的局部麻醉剂）的合成路线（部分反应条件略去）如下所示:OTH：CHOBr2CCL叵叵号CZnBr-,-ME宜.1OOC 也FeHCl已知：A是苯的同系物，在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46； B可以发生银镜反应。空空空。ru-r广口人R-CHO+RCH 2cHO苯环上连有甲基时，再引入其他基团主要进入甲基的邻位或

9、对位；苯环上连有竣基时，再引入其他基团 主要进入较基的间位。（1）化合物M O回答下列问题:有较好的阻燃性，请参照流程及有关信息，写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图提示：无机试剂任选；合成路线流程图示例16.盐酸普鲁卡因(II N-0H(h 送 ILXh一 W.5皓是一种良好的局部麻醉药,成瘾性等特点。其合成路线如下图所示:-CHjBrB 1IaicijicTTlLlilLll U*()N/OOH回答下列问题:(1)请结合上述流程信息,泊勺路线设计由苯、乙快为原料合成具有毒性小，无。(其他无机试剂任选)17 .硝苯地平H是一种治疗高血压的药物；其一种合成路线如下:9-CH)HNO

10、，H指0* 3QC ”CHj ECOOCjH, COOCJhNO1N6 CHT080CM回KC5KMnd；OOCHjHthCOOC已知:酯分子中的CHjCOOCH, L 2)乙酸回 HtCOOCa-碳原子上的氢比较活泼，使酯与酯之间能发生缩合反应。CHjCOR + H-CHjC-OR“黯2乙酸阻工一R + ROH回答下列问题:H.弱为 皿也是一种治疗高血压药物,设以乙醇和啡相若且比吗啡更持久。辣椒素(F)的结构简式为 丫COMHCH,其合成路线如下:NaCHCOOCHit&_ $81：t DOT *JU 。已知：R-OH-.R-Br R-Br+R -Na =R-R+NaBr回答下列问题:(1)

11、 4 戊烯酸(CH2=CHCH 2CH2COOH)可用作农药、医药中间体。参照以上合成路线,设计由 CH2=CHCH 20H为起始原料制备4-戊烯酸的合成路线19.环丁基甲酸是重要的有机合成中间体，其一种合成线路如下:C：HA COOC：H：FC00H COOH GJC00H请回答下列问题:(1)参照上述合成路线,* OH以和E为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线:t I t VII20.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:为原料制备拉西地平的合成路线(无机试剂任选)。CH018.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗UHH

12、HrHU|fr1（1）参照上述合成路线，以 nil原料，采用如下方法制备医药中间体试制,柒汴I 匹,心 川曲也见匚。1 化二化物丫忒制叮条仲士该路线中试剂与条件1为, X的结构简式为 ;试剂与条件2为的结构简式为21.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下:回答下列问题：（1）4-甲氧基乙酰苯胺（H&CQ1一HDQCHm ）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛 （HCCIq :）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 （其他试剂任选）。22.秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:10HOOC1,4 -丁二静催化

13、剂.Pd/C粘秆生物催化HOoq标00H -化列 vioac-“2 CH,OHCOOH -回答下列问题:A（顺，顺卜2,4.己二烯二酸B（反，反卜24己二烯酸Pd/C COOCHj PET嗑瑞 C2H4uCOOCHjDCOQCHj（1）参照上述合成路线，以（反 ，反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线23.端焕燃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。2R C= C-HR C= C C= C-R+H 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:AlClj CCUCHj

14、Cl:1)NaNH工光照L JJY2) H?0（31谀|1反应C1frHio回答下列问题:（1）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线24.功能高分子P的合成路线如下:过那+回鬻等*傕化副一CH-CH（1）已知:催化制H：O.H ANO,COOCH.高分子P* CHOHOil2 CHCH6 CH.CHClTiCFlOii以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）25.反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题:2cH3c 坨

15、CHUCHO ACHj-CHOCjHj 0催化剂0CHaCH2 cH3H*7H通已知：NYH 里电二 RCHO+R/ OH+R OHRCHOH +人十叵|（1）以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。一/HB 2裾OH村 产八 HhH 催化剂目标化合物（2）问题（1）的合成路线中第一步反应的目的是专题17【参考答案】CHj-ffla-CHO H1 CHj-CHi-CHaCHj-m=OiaCHj-CH-CHj傕（饰I二哨乜 OH（1）通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故将丙醛与氢气加成、再消去水得丙烯；卤代燃水解或烯燃与水加成，可引入羟基。所以有CH3

16、-ai2-CHO -5 CHj-CHi-CHj 榴酸CHj-Oi=CH CHj-CH-CHj傕储储傕化剂 OH 。2.12CHZ=CHNaOH醉溶液 CH2BrCH2Br CH = CHCH Brz CHBr2【答案】H-4 ) CHO NaHSjWQ thOKOH, 80H僻件剂9【解析】(1)乙烯与滨水发生加成反应生成1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷水解为乙二醇，乙二醇催化氧化为 OHC-CHO ,OHC-CHO浓揖耳d HOCH 2-COOH , HOCH2-COOH缩聚为HfOCH，合成路线为_u _ _u Br2gOH水溶液L廿 eq CH2BrCH2Br -一H H o o 2

17、2 H H CJC【解析】(1)由环己醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成环己烯，环己烯与滨水发生加成反应生成1,2-二澳环己烷,1,2-二澳环己烷在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成1 . 3环己二烯，由环己醇通过三步反应制备4.【答案】HOOC-CH 2-COOH 工一 CH2(COOCH2CH3)2| i： CjCH=C(8OCHiC岭八工 * . CpCH=C(CO0H)： _ jI-CH=CH-COOH【解析】(1) HOOC-CH 2-COOH与乙醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生CH2(COOCH2CH3)2,该物质与苯甲醛发生反应产生 Q-CH=C(COOCH2cH3X ,

18、该物质先与足量NaOH溶液反应，然后酸化可得一 CH=C(COO叫-CH0COO用在加热时脱去一个分子的CO2气体，可得13CH=CH-COOH，所以苯甲醛和B为基本原料合成 C6H5-CH=CH-COOH的路线为：HOOC-CH 2-COOH5.【答案】CH.CHOHCHONaOHH2O-CH-C(COOCH：CH3 CH产 CH.CHO卜 * 4uH-CH=C(C00H)2(j|-CH=CH-COOHI Cu(OH)A CH-=CH-CODH2 H凡HCHONiCHnOH水 H7Sd CHCH*COOCH.CH2(COOCH2CH 3)2【解析】(1)甲醛与乙醛发生反应产生 CH2=CH-

19、CHO ,该物质被银氨溶液氧化，然后酸化可得CH2=CH-COOH ;甲醛被氢气还原产生甲醇 CH3OH,甲醇与丙烯酸发生酯化反应产生目标产物一一丙烯酸甲酯CH2=CH-COOCH 3,则合成流程为CH.CHOHCHONaOH/HjO1 tufOHJJ也CH.=CH-CHO - CH =CH-COOH -i工 H，浓 H?SO4 CHj=CHCOOCH, HCHO * CH2 H -Ni【解析】KTHCHi引入澳原子前应先进行题干中的反应，故反应流程为:(1)已知苯酚与滨水反应生成2, 4, 6-三澳苯酚，则7.【答案】一【解析】14LNaOH今(1)目的产物丙酸 CH3CH2COOH分子比原

20、料乙烯分子少一个碳原子，依据本题信息可由 R-CN iLHCl R-COOHNCN增加碳原子，根据流程图中F g的反应，可推知 R-CN可由R-Br取代得到。其合成路线如下：CH2=CH2催化剂ACH3CH2Br 一 CH3CH2CN期日 8.BrHCH,溶液【答案】CH3CH2COOH。OHQ-YY aQjCH-CH| 啰uH JQH(O-：(：()()H. Hl：*NNUI硫溶沿HBri.NaOH、NaCNV N -i 1 1 |【解析】(1)先发生卤代烧水解反应得到醇，然后发生氧化反应得到酮，再与 BrOHYCHt、&。即:H(：凡程图为：”H广Lj-CMHCIL11,酸化HCN作用得到

21、目标物，合成路线流00L_h(:&nn)h稀溶液U.睢化IK il( H【解析】【解析】(1)由目标产物逆推，需要合成氨基，推知原料要先发生硝化，引入硝基，再还原得氨基，氨基与酰氯发生取代生成目标产物。合成路线为:15I M H J. II .CM HK H,本修依，小7他omcOOH、QPOH发生酯化反应得到； CHCI0H可以由 O Clfe CK水解得到，CIeCN可由OfCHzCI和kcn反应得到，Qf CH2cl可以由YH2H得到，合成路线为 0%OH蚂Ox灯0匚心忖.1Y-CH:COOH CHzCOOCTL11.【解析】A的分子式为C3H6, A的不饱和度为1, A与Cl2高温反应

22、生成 B, B与HOCl发生加成反应生成 C, C的 分子式为C3H6OCI2, B的分子式为C3H5Cl, B中含碳碳双键，A-B为取代反应，则 A的结构简式为 CH3CH=CH2；根据C、D的分子式，C-D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii, C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，B的结构简式为CH2=CHCH 2Cl、C 的结构简式为 HOCH 2CHClCH 2Cl 或 CCH2CH (OH) CH2CL D 的结构简式为 HOCH 2CH (OH) CH2OH ；D在浓硫酸、加热时消去 2个“电。生成E；根据F-GJ和E+J-K

23、,结合F、G、J的分子式以及 K的结构简式，E+JHK为加成反应，则 E的结构简式为CH2=CHCHO , F的结构简式为G的结构简式为 0H16NO- J的结构简式为XH; ； K的分子式为CgH 11NO2 , L的分子式为CgH9NO , K的过程OH中脱去1个“&O,结合K-L的反应条件和题给已知i, K-L先发生加成反应、后发生消去反应，L的结构简式为oOH H(1)K的分子式为CgHiiNO2,L的分子式为C9H9NO,对比K和L的分子式，K-L的过程中脱去1个“也O”，结合KL的反应条件和题给已知发生消去反应生成L ,OH HOH Hi, K先发生加成反应生成H OH补充的流程图

24、为:GH HOH HO(2)根据流程L+G-J+8 -羟基唾咻+H2O,即OHOH HKO：XH：+H2O,对比L和8-羟基唾咻的结构简式,L发生了去氢的氧化反应。根据原子守恒，反应过程中L与G物质的量之比为3:1。12.CH:=CHCH,9 MOH滔滔 催化剂入CHOHHC 人CF4匚u/d4AOILC CII. NaOH壮二HQH*(1)根据已知，结合题给原料1, 3丙二醛和丙烯，若要制备o需要由丙烯制得丙酮，丙3-丙二醛发生已知的反应得到o。所以具体的合成路线设计为:CV心赢.见号CW5 0 O c hAAr ri. rl -U.c cnq NmOHKHQH故答案为：.H - f I J

25、1HCIClOH 人也Oo0 0 U.C CH： NaOH/C;H,OH13.17【答案】CH3CH2OH U.CH3COOHC H ：HOH ch3COOCH2CH3 ”H 条门.11NH20ctl3M1COCH2COCHjCH3COCH2COOCH2CH3. I L【解析】(1)基于逆合成分析法，观察信息，X可从肽键分拆得NH,3和CH3COCH2COOR ,那么关键在于合成CH3COCH2COOR,结合信息可知利用乙酸某酯 CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇， 其 合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路 线设计为：CH3C

26、H2OH U ,CH3COOH,二J i CH3COOCH2CH3 Hl 条INH；NHC)CH2COCHjCH3COCH2COOCH 2CH3比均。14.【解析】(1)以苯乙醛为原料合成的合路线为：1815.【答案】【解析】6c6qhC的反应，不同的(1)采用逆推法，要合成 (工不工：，则要得到 &-NH2,模仿流程中用甲苯到 是在邻位取代，则流程图为：水落加购浓浓HSQ故答案为:16.【解析】(1)若要合成,需要制备苯乙烯，根据所给原料并结合上述流程信息，设计合成的路线为:19H=CH,一定条件下HBr HC=CH L lh=Cltlir.A1CkO故答案为:gCH, HHr* CH,=C

27、HHr一定条棒下.17.CMOH03催化剂.*的8。函枭才忸。力,浓硫酸、铜，乙酸6RCHOHsC2OOCvX/COOC31hH【解析】(1)参考题干酯与酯之间能发生缩合反应，以及 E、G和NH3生成H的原理，可知合成路线为:GHOH催化剂.* CHCOOH H0浓硫酸、K人0人辆,乙酸CHO/ 0NH H3C2OOC/COOCUh18.CH2=CHCH 20H CH2=CHCH2Br MQgXX.H.WO：, CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2180 CCH2=CHCH 2CH(COOH) 2-a* CH2=CHCH 2CH2COOH【解析】 根据题给 巴知”和流程以及D的分

28、子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3Br, B: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOCH 2CH3”,C： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOH) 2, D： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COOH,E： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COCl。(1)由CH2=CHCH 20H为起始原料合成 CH2=CHCH2CH2COOH,分子中增加2个碳原子。流程中A- B-CfD20分子中净增2个碳原子，故直接模仿写出制备 4-戊烯酸的合成路线:打小卜.CH2=CHCH 2CH(COOCH 2CH3)2wcrog液/加热一. :W CH2=CHCH 2cH(COOH) 2180 C-OQiC CH2=CHCH 2CH2COOH 。19.l；H OH 如CH HR41I(H4Icot HICH2=CHCH 2OH CH2=CHCH 2Br 网心心OH H国.hb Vr i：ur 0。ClldirXXXIi;: g口【解析】(1)以 cRiHi和化合物E (丙二酸二乙酯)为原料，制备 X匚00，根据逆合成分析法，制备0XCOUH,需要00c3 ；和(丙二酸二乙酯)反应生成COOC；1!? V XCHJk ) QHJlrXH HJI可由X 与HBr取代生成，故合成路线为: