高考化学24个专项练习附答案及解析专题19同分异构体专练

1、专题19同分异构体专练.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知： RCHO+CH 3CHONa。川 电0RCH=CHCHO+H+ 111催化剂回答下列问题:(1)化合物G的二氯代物有 种同分异构体。(2)芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6 ： 1 ： 1,符合条件的X的结构共有多种，任写出 2种符合要求的X的结构简式、2. A (C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和C0OH的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:COOH(匕用&CiLOH已知：7回答下列问题：(1) B的

2、同分异构体中，与 B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有 为3组峰，且峰面积之比为 6： 1： 1的是 (写结构简式)。3.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体种；其中核磁共振氢谱G的部分流程如下:已知：乙酸酎的结构简式为o OII II 。CHt-C-O-C-CHi请回答下列问题:(1)写出满足下列条件的 E的同分异构体的结构简式:I .苯环上只有三个取代基n核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰 m .1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成 2molCO24 .用石油产品A(C 3H6)为主要原料，合成具有广泛用途的有机玻璃PMMA。流程如下(部分产物和条件省略

3、)试回答下列问题：T是G的同分异构体，ImolT与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应最多生成 2molCu2O沉淀，T的结构有 种(不含立体结构)。(2)若高分子化合物 PMMA的相对分子质量为1.5 M06,其聚合度为 。5.氟他胺(G)是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香燃A制备G的合成路线如下：请回答下列问题:(1) T(C 7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，同时符合下列条件的 T的同分异构体有种 (不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为 4组峰，且峰面积之比为1 ： 2 ： 2 ： 2的结构简式为NH2直接连在苯环上能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀。6.环丁基甲酸是重要

4、的有机合成中间体，其一种合成线路如下:/COOC：艮争叫 Xooc：tCOOH COOHCOOH:讦丁基甲第1请回答下列问题:(1)化合物W为H的同分异构体，能发生银镜反应且只含酯基一种官能团，则所有符合条件的W的结构简式为7. H是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下:NX HCXiHCCHCOOHHU1人CHQH5-Ml1p.,Fij-CIICOOCIh CH9 9i-CHCOOCH：TjHRr | c/ H)(1)写出满足下列条件的 F的同分异构体的结构简式 。I.能发生水解反应生成酸和醇n .能发生银镜反应出.核磁共振氢谱有 5组峰且峰面积之比为 3: 2: 2: 2

5、: 18.辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、镇痛、麻醉和戒毒等功效，特别是其镇痛作用与吗啡相若且比吗啡更持久。辣椒素 (F)的结构简式为3匚62*/5一.，其合成路线如下:/PH%NaCH8OCHQH必* A *BNM阳溶淮，加热H1s5溶液p 英一&匚 YQ已知：R-OH R-Br R-Br+R -Na w R-R+NaBr回答下列问题：(1)写出同时符合下列三个条件的 D的同分异构体的结构简式：；能使澳的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应，产物之一为乙酸核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3 ： 2 ： 1R的路线如下:hovyoh i xJJ， 尊催化剂* cji,cvj* h *

6、一定条件B已知：E的分子式为C9H8。2,能使澳的四氯化碳溶液褪色；O - IIRCOOH t I 一”；Oo一定条件H+R1NH2 -母W+HBr。(以上 R, Ri 均为煌基)请回答下列问题：(1) E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有 (考虑顺反异构)种。i.能发生银镜反应;.能发生水解反应;.分子中含的环只有苯环。.化合物E是香料、染料的中间体，一种合成路线如下:000H COOC1H5H2cHjC8OC网NaCICHzCOOH t CICHiCOONa tCN -金回答下列问题: 写出与D互为同分异构体的含酯基化合物的结构简式 。.白藜芦醇被称之为继紫杉醇之后又一绿

7、色抗癌药物，目前在保健品、食品、化妆品等诸多领域都有了广泛的应用。其合成路线如下：白翼芦柝-OOCCH, CH.Ctx)E回答下列问题:(1) 丫核磁共振氢谱有 组峰，其峰面积之比为 。任写一种与丫核磁共振氢谱峰组数相同、峰面积之 比也相同的同分异构体的结构简式15.对甲氧基肉桂酸异辛酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，具有极高的紫外光吸收率，安全性良好, 毒性极小，因此广泛应用于日用化工、塑料、橡胶和涂料等领域。其合成路线如下：CH=CHT：口 OCHKH 匕 Fh 甲仪底肉桂酸坤辛防OCH回答下列问题:(1) X与F互同分异构体。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为6：

8、2： 1。写出符合上述条件的X的结构简式。16.盐酸普鲁卡因()是一种良好的局部麻醉药，具有毒性小， 无成瘾性等特点。其合成路线如下图所示:6uOOH泳 H()i.叽A1CI -、叱回答下列问题:(1)分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体共有种。17.氟唾诺酮是人工合成的抗菌药，其中间体G的合成路线如下:口赭匹刷jTsOH4亡jOL.(1) B和乙醇反应的产物为1Mt 5乃r10c 科 IIQgH 疝L-.H.OHH(C8H6FCI2NO2),写出满足下列条件的 H的一种同分异构体的结构简式:I .是一种a-氨基酸;n.分子中有4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环。18 .由A(

9、芳香煌)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下:IIOOCCOOH回答下列问题:(1)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种，写出其中2种M的结构简式:1mol M与足量银氨溶液反应生成 4 mol Ag遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有 3种不同化学环境的氢，峰面积之比1:1:119. Prolitane是一种抗抑郁药物，以芳香煌A为原料的合成路线如下:请回答以下问题:种(不含立体异构)；其中核磁共振氢谱显示为 5组峰，其峰面积比为 3 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1,写出符合该要求的X9CICHH CH CH C1 *10r已知：酯能被LiAlH 4还原为醇Ch机时分子施

10、请一*Af-92 出限l,OH H、。-2.H；0Prolitane(1) X是D的同系物,的一种同分异构体的结构简式:COOHCOOHC?H1I.M1-.THKLHWOUCH 二/U. CH.OHx分子比D分子少一个碳原子,且能发生银镜反应，则满足此条件的X共有CHO臼9由OH*LiATHCWCH R-CH=CH-COOH符合下列条件的香兰素的同分异构体的有与FeCl3溶液显色可与NaHCO3溶液发生反应.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:。 fl口 I 也Kl，_hsu7(1)C的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生

11、反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为(2) F与G的关系为(填序号)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构22.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香煌A制备G的合成路线如下:10回答下列问题:（1） H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则 H可能的结构有 种。.秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:HOOC H；（Pd/CCOOH 4 -丁二里催化剂拈杆上00H 催化型 HOOCCOOHA（顺，顺卜2,4-己二烯二酸PET 1 二裨

12、催化剂（反，反）2,八己二烯酸回答下列问题：（1）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2, W共有 种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。.反-2-己烯醛（D）是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：2CH3CH3CH2CHO 1ACHa=CHOC3Hj B催化剂rCH*CH2 cH士0CH2cH3 cH3H7H0N = RCHO+R / OH+R OHC-RF所有可能的结构:11（1） B的同分异构体F与B有完全相同的官能团，写出成路线如下:已知：A的相对

13、分子量为58,氧元素质量分数为 0.276,核磁共振氢谱显示为单峰0HCN （水溶液）C-R，NaOH （微量）回答下列问题:种。（不含立体异构）（1） G的同分异构体中，与 G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有专题19【参考答案】OOCHC出OBr【解析】根据上述分析可知i-CH-CHCHO 上,c为CH=CH-COOH , DBr Br -rCHCHCOOH,E为C=C-COOH 匚 *,F为化合物GG分子中C原子标号为4,其中1号碳原子一种情况；2、3号H原子等效；4、5、6、7号原子等效。可见在 G中含有3种不同位置的H原子，其二氯代物中若 2个Cl原子在同一位置上，只能在（1、1号

14、）C原子上一种情况；若在两个不同C原子上，1、2 （或1、3）号碳原子上;有1、4（或1、5； 1、6； 1、7）号碳原子上;2、3号碳原子上；2、4（或2、7； 3、5； 3、6）号碳原子；2、125（或2、6；3、4；3、7）号碳原子；4、5号（或6、7）号碳原子上；4、6 （或5、7）号碳原子上；4、7 （或5、6）号碳原子上，共 9种不同的同分异构体；Bt6（2）D是 CHHCOOH ,芳香化合物X是D的同分异构体，X能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有3种化学环境的氢，峰面积之比为6 ： 1 ： 1,说明X的结构中含有苯环、醛基、三种不同的H原子,它们的个数比为6：1：1,则符合要求

15、的 X的结构简式可能为HCOOCH=CCH,H3【解析】（1） B的结构简式为 CH3CH=CHCOOCH 3,分子式为C5H8。2, B分子含有碳碳双键和酯基官能团,酯类有机物中只有甲酸酯类物质能发生银镜反应，故同分异构体结构中含有HCOO- o其同分异构体有HCOOCH=CHCH 2CH3、HCOOCH 2CH=CHCH 3、HCOOCH 2CH2CH=CH 2、HCOOC(CH 3)=CHCH 3、HCOOCH(CH 3)CH=CH2、HCOOC(CH 2CH3)=CH2、HCOOCH=C(CH 3)2、HCOOCH 2c(CH3)=CH2,共 8 种。其中核磁共振氢谱为 3组峰，且峰面

16、积之比为 6： 1： 1的结构简式为 HCOOCH=C(CH 3)2。CHiUM）HCHjU K HI【答案】1Hl“口I 1 lai H E【解析】（1） E的分子式为：C10H9O4F, 1mol该物质与足量 NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2,其同分异构体中含有2个竣基，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰，苯环上只有三个取代基，则取代基为对称结构，答”v 、少。 rihcvX Hl （ f J（ HI【答案】41.5 M04【解析】（1） G为CH2=C （CH3） COOCH3, T是G的同分异构体，lmolT与足量新制Cu （OH） 2悬浊液反应最多生成 2molCu2O沉淀，说

17、明T中含有2个醛基，T的所有结构简式：OHC （CH2） 3CHO、OHCCH 2CH(CH3) CHO、OHCC (CH3) 2CHO、OHCCH (CH2CH3) CHO,共 4 种;13(2)高分子化合物 PMMA相对分子质量为1.5 X06,而链节相对分子质量为100,其聚合度 =1.5 M06/100=1.5 1)04。 5.【答案】13 比g、卜I【解析】(1) T(C7H7NO2)是E在碱性条件下的水解产物，显然有一个竣基， 它的同分异构体，要求 NH2直接连在苯环上；能与新制的氢氧化铜悬浊液共热产生红色沉淀，说明结构中有醛基。分析可知，T符合条件的同分异构体分两大类：一类是苯环

18、上有两个取代基：-NH2和 HCOO-,在苯环上按邻、间、对排列方式共有3种；另一类是苯环上有 3个取代基：-OH、-CHO、-NH2,三个不同的取代基在苯环上的排列方式 共有10种结构，所以一共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为 1：2 ： 2 ： 2的结构简式为-。H k /人 人口 JiE ll .II” 5“ H【解析】用逆合成分析法：由 C的结构可推出B为CH2=CH-CH 2Br, A为CH2=CH-CH 3, D与乙醇发生酯 化反应生成E,由E的结构简式可推出 D为丙二酸，结构简式为 HOOC-CH 2-COOH ;(1)含有酯基一种官能团，还

19、能发生银镜反应，说明书写的同分异构体中含有HCOO基团，符合条件的有口 JH。0【答案】【解析】(1) I.能发生水解反应生成酸和醇，说明含有酯基；n.能发生银镜反应，说明含有醛基，m .核磁o共振氢谱有5组峰且峰面积之比为 3：2：2：2：1,满足条件的F的同分异构体的结构简式 H4OCH广0-2H。 8.O14【解析】根据题给自知”和流程以及D的分子式，较易推断出合成路线中各物质的结构简式:A ： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3Br, B： (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOCH 2CHa)2,C: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)3CH(COOH) 2,

20、 D: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COOH ,E: (CH3)2CHCH=CH(CH 2)4COCl。(1) D分子式为C10H18。2,不饱和度为2。满足题给条件的 D的同分异构体含有碳碳双键、CH3COO-、3种H原子(分别9、6、3个)。应有三种甲基，各 3、2、1个，且同种甲基连在同一碳原子上或处于分子对称位置。符合题意的同分异构体为CHsCOOO(CH加COCHt(1) D的结构简式是CEI.CL10.故答案为:；4。ClliCI10IllII ,分子中有4种类型的氢原子，其核磁共振氢谱共有4组峰,(1)。故答案为：10;tH=CHCOOH ,侧链不饱和度为2,属于芳香

21、族化合物，且只有1种官能团，而且要发生银镜反应,除苯环外不存在其他环状结构，说明必须有两个醛基， 若苯环上有两个-CHO, 一个-CH3,就有6种同分异构体；若苯环上是一个-CHO,一个-CH2CHO,就有邻间对三种同分异构体；若苯环上是一个-CH(CHO)CHO,就有一种结构；共有 10种同分异构体。其中核磁共振氢谐有4组峰的是ciiio c f Z HOFtIll15【答案】5【解析】(1)由题给条件可知佐卡因的同分异构体苯环上只含有-NH 2和酯基两个对位取代基，酯基可能为-OOCCH 2CH3, -CH2OOCCH3, -CH2CH2OOCH , -CH (CH3)OOCH , -CH

22、 2COOCH 3,共有 5 种，故答案为:5。【答案】5【解析】(1) E的分子式为C9H8O2, E的同分异构体满足i.能发生银镜反应；ii.能发生水解反应；说明含有甲酸形成的酯基，iii.分子中含的环只有苯环，说明苯环侧链含有碳碳双键，只有一个取代基为HCOO-CH=CH-或 HCfXkMck ；有2个取代基为-CH=CH 2和-OOCH ,有邻，间，对三种，故符合条件 的有5种，故答案为：5。OOOI【答案】00Gl【解析】(1)D是HOOC-CH 2-COOH ,结合碳原子数相同的竣酸与酯互为同分异构体，可知D的含酯基的同分异构体结构简式为 HCOOCH 2-OOCH 。【答案】 4

23、3: 2: 2: 1解析(1) L H/fMHC( HIIHl KTT*一,结构中有CJI/J山中，存在一条对称轴，即4种不同环境的氢原子，个数比为3: (2 X): (2 X): 1=3: 2: 2: 1;满足要求的Y的同分异构体有多种,1615.Hx x.M. H* CHJXKl*HIIHI KCJLt)i|U -ll)CHg【解析】CHjHCCHCHz-O-CHz-CHCM(1) X与F互同分异构体，F的分子式为C8H18O,核磁共振氢谱的峰面积之比为6： 2： 1,共有 18个H原子，则其个数比为12:4:2。12表示4个处于对称位置的 一CH3；另不可能是醇,因为醇羟基上的H,为单独

24、的一个峰，只能是醒,CH3CH3则答案为II 。H3cCH-CHz-O-CHz-CH-CHs16.【解析】由合成路线可知,A为乙快，乙快在 400500 c条件下三分子聚合生成苯，故CH 3Br发生取代反应生成 C为甲苯(UH.),甲苯发生硝化反应生成 D, D发生氧化反应生成 E,据E的结构简式，可知 D的结构简式为；山；F为酯化反应，根据G的结构简式可知结构简式为(),C为甲苯(；F在Fe/HCl条件下发生还原反应得到H, H和盐酸反应得到盐酸普鲁卡因H) 分子式为C9H12且是C的同系物的同分异构体有:苯环上有一个侧链的:有正丙苯和异丙苯2种;苯环上有两个侧链的:有甲基和乙基处于邻间对3

25、种;苯环上有三个侧链的:有 3个甲基处于连、偏、均位置 3种；共有8种,故答案为：8种。17.17【解析】(1) H(C 8H6FCI2NO2)的一种同分异构体满足：I .是一种氨基酸，说明氨基、竣基连接同一碳原子上，n.分子中有 4种不同化学环境的氢，且分子中含有一个苯环，由于氨基、竣基中共含有的3个H原子是2种化学环境不同的氢，故另外 3个H原子有2种不同的氢，应存在对称结构，H的同分异构体结18.构简式可能为：.或xn,-（n）|。(任意两种)(1)化合物B是邻苯二甲酸，芳香化合物m是b的同分异构体，符合下列要求：1mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag ,说明分子结本中含有

26、2个醛基；遇氯化铁溶液显色， 说明含有酚羟基；核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1： 1： 1,说明三种H原子的个数相等，则M可能的结构为）1有4种不同的结构。19.【解析】由合成路线可知，A和氯气光照发生取代反应生成B(C7H7Cl),由C的结构简式可推知 B的结构简,结合A的相对分子质量为 92,可推知A为甲苯；C和乙醇发生酯化反应生成 D, D和18CH3CH2COCI发生取代反应生成 E, E水解生成F(CiiHi2O3), F加热脱竣生成 G ,可推出F的结构简式为产“ n人m3 ； G和，、发生先加成后消去生成H , H加氢还原得到Prolitane ,u 。Clb

27、COOCHjCH,(1) D的结构简式为,X是D的同系物,X分子比D分子少一个碳原子,且能发生银镜反3个碳原子，则满应，说明X的分子中含有苯环且属于酯类，同时含有醛基，应为甲酸酯，苯环侧链共有 足此条件的X结构为: 苯环上有1个取代基的可能是：HCOOCH2CH2-和HCOOCH(CH 3)-, 2种；苯环上有2个取代基的可能是：HCOO-和-CH2CH3, HCOO CH2-和-CH3,各有邻间对3种，共6种;苯环上有3个取代基的：1个HCOO-和2个-CH3,共6种；总共14种；其中核磁共振氢谱显示为 5组峰，其峰面积比为 3 ： 2 ： 2 ： 2 ： 1,符合该要求的 X的同分异构体的结构简20.13CHO【解析】(1)香兰素的结构简式为符合与FeCl3溶液显色说明含有酚羟基，可与NaHCO30HQCHj液发生反应说明含有-COOH的同分异构体的有案：13种。21.19【答案】51 mol【解析】（1）C的分子式为C6H11O2BJ有一个不饱和度。其同分异构体可发生银镜反应说明有醛基;W最多与2 mol NaOH发生反应，其中1mol是澳原子反应的，另 1mol只能是甲酸酯的酯基反应（不能是竣基，因为只有两个 O）