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1、第二章 烃和卤代烃 卤代烃的结构和性质 2-3 卤代烃球棍模型一、溴乙烷: 1.分子结构:C2H5BrHHCCBrHHH分子式:结构式:结构简式:CH3-CH2-Br 在核磁共振氢谱中怎样表现?比例模型吸收峰的面积之比为:3:2官能团:-Br 无色油状液体,难溶于水,密度比水大;3.化学性质:HHCCBrHHH只断 发生 水解反应 同时断 发生消去反应由于溴原子吸引电子能力强,CBr 键容易断裂。因此反应活性增强。2.物理性质:是非电解质(1)水解反应:b.条件:NaOH水溶液、加热。 C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBrH2O【结论】卤代烃水解可以生成醇:a.原理:c.实验:(
2、2)消去反应: 消去反应:有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤化氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。a.原理: 断键:先断C-Br键,再断与此碳相邻的碳上的一个氢原子 乙醇的作用:溶解CH3-CH2-Br,NaOH从而使其接触反应。b探究:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?水高锰酸钾酸性溶液【小结】比较溴乙烷的水解反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。水解反应消去反应反应物反应条件生成物结论 C
3、H3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应规律: 有水则水解,无水则消去消去反应发生的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子。讨论:判断下列物质能否发生消去反应?若能,写出生成物练习1。D【练习2】下列物质中不能发生消去反应的是( )。 A. B. C. D. B2二、卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:只含有C、 H、 -X的有机物。 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。3.分类(1)根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘
4、代烃。(2)根据卤代烃分子中卤原子的数目不同分为:一卤代烃二卤代烃多卤代烃(3)根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃4. 物理性质:b.水溶性:难溶于水,易溶于有机溶剂。a.状态:少数是气体,大多为液体或固体。c.沸点:同系列的卤代烃,烃基中碳原子数越多,沸点越高; 同系列的卤代烃,烃基相同,支链越多,沸点越低; 同系列的卤代烃,烃基相同,卤原子的相对分子质量越 大,沸点越高。5. 化学性质(1)水解反应a.条件:氢氧化钠水溶液,加热 b.范围:一切卤代烃c.实例:CH2BrCH2Br+ NaOH H2OCH2OH CH2OH +2
5、NaBr2(2)消去反应a.条件:氢氧化钠的乙醇溶液,加热 b.范围:和卤素原子相连的碳原子的邻碳上有氢原子c.实例:乙醇CHCH+2NaBr+2H2O2d.规律:无邻碳,不能消去; 邻碳上无氢原子,不能消去; 卤素原子直接连接到苯环上,不能消去CH2BrCH2Br+ NaOH CH2BrCH2Br+ NaOH 过量HNO36.卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃 NaOH 水溶液有沉淀产生AgNO3 溶液白色淡黄色黄色说明分别含有Cl、Br、I等卤素原子练习】为了检验溴乙烷中含有溴元素,有以下操作, 顺序合理的是( )。C7. 卤代烃命名 选择含有卤素原子的最长碳链为主链,根据主链的碳原子数称为“某烷”。 从靠近取代基的一端将主链碳原子依次编号。 将侧链和卤原子作为取代基。正确书写
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