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文档简介
1、第四节 苯酚 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物: 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OH 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OH苯甲醇 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OH苯甲醇CH3OH 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OHCH3OHOHCH3苯甲醇 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OHCH3HO苯甲醇CH3OHOHCH3 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OHCH3HO苯甲醇CH3OHOHCH
2、3 写出甲苯分子中一个H原子被OH取代的生成物:CH3CH2OHCH3OHOHCH3CH3HO酚苯甲醇酚与醇概念的对比:酚与醇概念的对比:酚羟基跟苯环直接相连的化合物。酚与醇概念的对比:酚羟基跟苯环直接相连的化合物。醇分子里含有跟链烃基结合着的羟 基的化合物。酚与醇概念的对比:酚羟基跟苯环直接相连的化合物。醇分子里含有跟链烃基结合着的羟 基的化合物。芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。一、 物理性质看颜色无色晶体 一、 物理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 一、 物理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 溶解性常温时在水中溶解度不大,当高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。一、 物
3、理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 熔 点溶解性常温时在水中溶解度不大,当高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。熔点低 一、 物理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 想原因熔 点溶解性常温时在水中溶解度不大,当高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。熔点低 易被氧化 一、 物理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 想原因熔 点溶解性常温时在水中溶解度不大,当高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。熔点低 易被氧化 常温溶解时溶液混浊,加热时澄清一、 物理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 想原因熔 点溶解性常温时在水中溶解度不大,当高于65时,能跟水以任意
4、比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。熔点低 易被氧化 熔点为43度常温溶解时溶液混浊,加热时澄清一、 物理性质看颜色无色晶体 闻气味特殊气味 想原因熔 点溶解性常温时在水中溶解度不大,当高于65时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于有机溶剂。熔点低 易被氧化 苯酚一般呈粉红色熔点为43度常温溶解时溶液混浊,加热时澄清使用注意使用注意 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性使用注意 苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。二、苯酚的结构二、苯酚的结构1. 结构简式二、苯酚的结构1. 结构简式二、苯酚的结构1. 结构简式2. 苯酚模型二、苯酚的结构1. 结构简式2. 苯酚模
5、型球棍模型苯酚 动态模型苯酚的结构苯酚的结构* 结构分析:苯酚的结构* 结构分析:苯基、羟基苯酚的结构* 结构分析:苯基、羟基苯酚的结构* 结构分析:苯基、羟基 官能团决定有机物的性质苯酚的结构* 结构分析:苯基、羟基 官能团决定有机物的性质 基团的相互影响 (基团所处化学环 境不同,表现的性质有所不同)苯酚的结构* 结构分析:苯基、羟基 官能团决定有机物的性质 基团的相互影响 (基团所处化学环 境不同,表现的性质有所不同) 有机中重要的化学思想性质预测:性质预测:应同时具备两种基团的性质性质预测:应同时具备两种基团的性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质性质预测:应同时具备两种基团的
6、性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯酚中可能的断键方式和反应类型性质预测:应同时具备两种基团的性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯酚中可能的断键方式和反应类型1. CO键、CH键断裂:取代反应性质预测:应同时具备两种基团的性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯酚中可能的断键方式和反应类型1. CO键、CH键断裂:取代反应2. OH键断裂:置换反应、取代反应性质预测:应同时具备两种基团的性质苯环和羟基会相互影响,将决定苯酚的化学性质苯酚中可能的断键方式和反应类型1. CO键、CH键断裂:取代反应2. OH键断裂:置换反应、取代反应3. 苯环中特殊键断裂:加成反应
7、三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质1. 苯酚的酸性三、苯酚的化学性质1. 苯酚的酸性 俗名石炭酸,有弱 酸性。OH三、苯酚的化学性质1. 苯酚的酸性 俗名石炭酸,有弱 酸性。OH(1) 与 NaOH 反应三、苯酚的化学性质1. 苯酚的酸性 俗名石炭酸,有弱 酸性。OH(1) 与 NaOH 反应OH+NaOHONaH2O(易溶于水)实验探究: 设计实验比较苯酚、碳酸、盐酸的酸性大小。说明: 苯酚酸性很弱,比碳酸还弱 不能使酸碱指示剂变色 电离出氢离子的能力: 碳酸苯酚碳 酸氢根 液态苯酚可与金属钠反应产生氢气 乙醇和苯酚分子中都有OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性? 乙醇和苯酚分子中都有OH
8、,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因是虽然乙醇和苯酚都有-OH,但-OH所连烃基不同,乙醇分子中-OH与乙基相连,-OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中-OH与苯环相连,受苯环影响,-OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。 由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。2. 苯环上的取代反应与浓溴水反应2. 苯环上的取代反应与浓溴水反应OH+3Br2BrOHBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)2. 苯环上的取代反应与浓溴水反应OH+3Br2BrOHBrBr+3HBr三溴苯酚(白色) 此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。2. 苯环上的取代反应
9、与浓溴水反应OH+3Br2BrOHBrBr+3HBr三溴苯酚(白色) 此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因液溴与纯苯溴水与苯酚反应苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂溴水与苯酚反应苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上
10、一个氢原子溴水与苯酚反应苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢, 后加快溴水与苯酚反应苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢, 后加快苯酚与溴取代反应比苯容易溴水与苯酚反应苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴水与苯酚反应液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代
11、苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢, 后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与苯取代反应的比较苯 酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因液溴与纯苯不用催化剂Fe作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子瞬时完成初始缓慢, 后加快苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼溴水与苯酚反应巩固练习:1. 如何除去溶解在苯中少量的苯酚?巩固练习:1. 如何除去溶解在苯中少量的苯酚?2. 怎样分离苯酚和苯的混合物?巩固练习:1. 如何除去溶解在苯中少量的苯酚?2. 怎样分离苯酚和苯的混合物? 加入NaOH溶液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2得到苯酚延伸拓展
12、1摩该有机物最多能与_摩溴水发生反应延伸拓展1摩该有机物最多能与_摩溴水发生反应63. 显色反应3. 显色反应 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl33. 显色反应 这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3苯酚的主要用途苯酚的主要用途环境消毒苯酚的主要用途环境消毒制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药苯酚的主要用途环境消毒制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用苯酚的主要用途环境消毒制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料 注:Aspirin成分
13、为乙酰水杨酸苯酚的主要用途环境消毒制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸苯酚的主要用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料 注:Aspirin成分为乙酰水杨酸因此,苯酚是一种重要的化工原料。五、苯酚的工业制法五、苯酚的工业制法1. 以苯为原料先制得氯苯五、苯酚的工业制法1. 以苯为原料先制得氯苯2. 以氯苯与水反应合成苯酚五、苯酚的工业制法1. 以苯为原料先制得氯苯2. 以氯苯与水反应合成苯酚+Cl2催化剂Cl+HCl五、苯酚的工业制法1.
14、以苯为原料先制得氯苯2. 以氯苯与水反应合成苯酚+Cl2催化剂Cl+HClCl+H2O高温、高压催化剂Cl+HCl知识脉络苯酚分子结构知识脉络苯酚分子结构预测化学性质知识脉络苯酚分子结构预测化学性质学习化学性质知识脉络苯酚分子结构预测化学性质学习化学性质苯酚主要用途知识脉络苯酚分子结构预测化学性质学习化学性质苯酚主要用途课堂拓展探究说明: 苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。说明: 苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 不能使酸碱指示剂变色。说明: 苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 不能使酸碱指示剂变色。 电离出氢离子的能力:碳酸苯酚碳酸 氢根说明: 苯酚酸性很弱,比碳酸还弱。 不能使酸碱指示剂变色。 电离出氢离子的能
15、力:碳酸苯酚碳酸 氢根 苯酚可与金属钠反应产生氢气。1、人生并不在于获取,更在于放得下。放下一粒种子,收获一棵大树;放下一处烦恼,收获一个惊喜;放下一种偏见,收获一种幸福;放下一种执着,收获一种自在。放下既是一种理性抉择,也是一种豁达美。只要看得开、放得下,何愁没有快乐的春莺在啼鸣,何愁没有快乐的泉溪在歌唱,何愁没有快乐的鲜花绽放!2、若不是看遍了千山万水,谁会相信平平淡淡才是真?若不是拥有过绝代风华,谁又真的能视红粉如骷髅?不观千娇百媚亿万花开,又何能洗尽尘世铅华?唯有经历,才能懂得。唯有痛过,方能明了。人生是自己的,你才是唯一的掌舵人,师长的经验固然重要,但决不能代替你对人生的思考与摸索。
16、3、最使人疲惫,的往往不是道路的遥远,而是你心中的郁闷;最使人颓废的往往不是前途的坎坷,而是你自信的丧失; 最使人痛苦的往往不是生活的不幸,而是你希望的破灭; 最使人绝望的往往不是挫折的打击,而是你心灵的死亡; 凡事看淡一些,心放开一点,一切都会慢慢变好。4、爱情很简单,因为每个人都会说:“我爱你,会为你付出一切!”,爱情很难,因为没有多少人做到了他的承诺。如果真心爱一个人,不承诺也会去爱;如果不爱一个人,曾经承诺也会背叛。5、外表简单,内涵会更丰富;需求简单,心灵会更丰富;流程简单,质感会更丰富;言语简单,沟通会丰富;学习简单,知识会更丰富;私心简单,友情会更丰富;挫折简单,经验会丰富;情绪
17、简单,人生会丰富;效率简单,成果会更丰富;行销简单,业绩会丰富;环境简单,空间会更丰富;爱情简单,幸福会更丰富。6、【年轻的我们应该懂得】成功不是赢在起点而是赢在转折点;人生没有如果只有后果和结果;人生就八个字,喜怒哀乐忧愁烦恼,喜和乐只占两个;少年的时光就是晃用大把时间彷徨,只用几个瞬间来成长;蓝天下便是阳光;艰苦后便是甘甜;失败了就当经验;成功时便是灿烂!7、每个人心里都有一只野兽,同时又有一只兔子。有时是兔子走出来,有时是野兽。我们既希望自己强大,也希望自己一次又一次回到弱小的童年。没有野兽,也就没有兔子。 爱便是意味着同时接纳自己和对方的兔子与野兽。8、人生是一列单向行驶的火车,中途会
18、有许多大大小小的站点停靠,但是永远不售返程车票。在这列火车上,有些事情可以做,有些事情必须做,有些事情可做可不做,有些事情坚决不能做做与不做的选择,决定了人生的方向;做多做少的差别,决定了人生的高度;做好做坏的结果,决定了人生的质量。9、欣赏别人,就是善于寻找并发现别人身上的优点:欣赏别人的谈吐,会提高我们的口才;欣赏别人的大度,会开阔我们的心胸;欣赏别人的善举,会净化我们的心灵。欣赏别其实是少一点挑剔,多一点信任;多一点热情,少一点冷漠;多一点仰视,少一点鄙视。学会欣赏别人,才会充实你的人生!10、人生是一种选择,亦是一种放弃。可惜,有时我们的选择,只有等待,没有结果,只能黯然离开;有时我们
19、的放弃,迫于无奈,含泪转身,走远了依旧频频地回望。所以,有些过去,关于幸福或伤痛,只能深埋心底;有些希冀,关于现在或将来,只能慢慢遗忘人生的路,有平坦,有坎坷;有笔直,有曲折。如果你不能一路欢乐一路高歌,也不要抱怨;不要退缩;而要义无反顾地前行。相信人生没有白走的路,每一步都算数!生活繁杂,谁没有烦恼?谁没有痛苦?谁又能躲得过大事小事的打扰?为了心中美好的希望,为了崇高的理想;为了幸福的生活;每个人都在起早贪黑地奋斗,都在含泪做生活的强者!每个人都肩负着生活的重担,所以只能在艰辛与困苦中挥汗如雨;在深一脚浅一脚中苦苦地跋涉;在忙忙碌碌中如同机器人一样;与时间争分夺秒地赛跑,不得不全身心地投入,
20、机械地旋转和运动。在紧张的工作中,也许还要被疯涨的诱惑;强烈的欲望;攀比的心理;折磨得心力憔悴;以至于忘记了初心的美丽。遗憾的是,却没有时间停下匆忙的脚步;诉说无奈的情绪;释放内心的压力。或许人生就是要吃尽苦中苦,方能人上人。即使一路风雨兼程,也要微笑撑伞前行。心若向阳,安暖如常;心若忧伤,必生凄凉。苦而不言是一种智慧,痛而不语是一种修养!人生没有趟不过的河,趟过去就会风平浪静;没有翻不过的山,翻过去就会一马平川;没有跨不过的坎,跨过去就会一帆风顺;没有吃不尽的苦,吃过去就会苦尽甘来。相信车到山前必有路,船到桥头自然直。无论日子过得有多难,都要快乐地昂首挺胸,大步朝前走;都要满怀希望地向前看,
21、相信最美的风景就在路上。若不经历风雨,怎能见彩虹?若非一番寒彻苦,哪有梅花吐芳香?生活不能等待别人来安排,要自己去争取和奋斗;而不论其结果是喜是悲,但可以慰藉的是,你总不枉在这世界上活了一场。有了这样的认识,你就会珍重生活,而不会玩世不恭;同时,也会给人自身注入一种强大的内在力量。”只要去奋斗,就会有成功的希望。当机会来临时,你要好好地把握。因为机不可失,失不再来。也许谨慎是好事,但是过分地犹豫也会误事。如果不亲自去尝试,你永远不知道自己有多强大?即使失败了,那也是一笔宝贵的财富!如果有一天,你功成名就时,千万不要让金钱名利控制你的行动,而忽视了对家人的关爱。因为家是温暖的港湾,有你所爱、有你
22、所想、有你所念的亲人;有一家人其乐融融的笑声;而陪伴才是最长情的告白!苦乐人生,谁都不易。无论遇见谁都是命中注定的,即使有不喜欢的人,有看不惯的事,也不要为难他人。而要多一份尊重,宽容相待;多一份友善,坦诚相见;“予人玫瑰,手留余香”。善待他人,就是善待自己!其实,善待别人,并不是失去你的人格和尊严,委屈自己的内心,去迎合别人。“不用去追一批马,用追马的时间种草,待到春暖花开时,就会有一批骏马任你挑选。”与其讨好别人,不如取悦自己!走在容颜渐老的路上,有欢乐,有忧伤;有希望,有失望。因为不是所有的付出,都有回报;不是所有的憧憬,都能实现;不是所有的失去,都会重来;所以要学会释然。“不乱于心,不
23、困于情;不念过往,不惧将来。如此,安好。”人有悲欢离合,月有阴晴圆缺。面对无法改变的残酷现实,就要学会改变自己的心态;然后心平气和地接受。最后微笑着告诉自己:没事儿的,一切都会变好的。你的坚持,终将美好!走过春夏秋冬,走过风霜雪雨;走过坎坷不平;相信你一定会遇见鲜花和掌声;遇见温暖和感动;遇见更加优秀的自己。因为风雨人生路,每一步都算数!在追求自己梦想的道路上,如果累了,可以停下来歇歇,然后继续前行,一定不要忘记最初的自己,不要失去自我,做一个简单快乐的人。简单的人,不要在复杂的人堆里混。混到最后,你会发现,做个复杂的人真简单,做个简单的人好复杂。一个从前用脚走路的人,被迫开始用心眼走路了。但,你永远赶不上一个始终玩心眼的人。你心素已闲,而对方早已成了精。简单的人一条路走到黑,就真的走到黑了。复杂的人说好跟着走,但一回头就看不到了踪影。更多的时候,简单的人还傻傻地走在风里,复杂的人早已藏在了背风处。简单永远不要跟复杂斗,斗过斗不过放在一边,伤害却永远都是你一个人的。复杂的人那里,阴谋太大,套路太多,城府太深,一个不喜欢走心的人,走到了玩心计的人那里,就是走进了泥坑里。一身泥是必然的了,你还要灰头土脸地挣扎到狼狈。你在简单里的时候,看到的是世界的澄澈,混在复杂中,满眼是污浊和肮脏。活在这样的世界
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