2020届高考化学专题突破：有机化学实验大题

1、第 页，共12页第 页，共12页2020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破十一：有机化学综合实验1.某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图1所示），用环己醇制备环己烯。TOC o 1-5 h za1S2OH已知:+戦0相对分子质量密度/gcm-3熔点/OC沸点/C溶解性环己醇1000.9625161能溶于水环己烯820.81-10383难溶于水TOC o 1-5 h z（1）制备粗品将12.5mL环己醇与1mL浓硫酸加入试管A中，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时，加入药品的先后顺序为。如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采

2、取的正确操作是（填字母）。立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料将试管C置于冰水中的目的是。（2）制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。向粗品中加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在层（填“上”或“下”），分液后用（填字母）洗涤。a酸性KMnO4溶液b.稀硫酸c.Na2CO3溶液TOC o 1-5 h z再将提纯后的环己烯按如图2所示装置进行蒸馏。图中仪器a的名称是。实验中冷却水从（填字母）口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是。（3）若在制备粗品时环己醇随产品一起蒸出，则实验制得的环己烯精品质量（填“高于”、“低于”）理论产量。本实验所得到的环己烯质量为6.25g，贝V产率

3、是2.1-溴丙烷是一种重要的有机合成中间体，沸点为71T，密度为1.36gcm-3.实验室制备少量1-溴丙烷的主要步骤如下：步骤1：在仪器A中加入搅拌磁子、12g正丙醇及20mL水，冰水冷却下缓慢加入28mL浓H2SO4；冷却至室温，搅拌下加入24gNaBr.步骤厶如图所示搭建实验装置，缓慢加热，直到无油状物馏出为止.步骤3：将馏出液转入分液漏斗，分出有机相.步骤4：将分出的有机相转入分液漏斗，依次用12mLH2O、12mL5%Na2CO3溶液和12mLH2O洗涤，分液，得粗产品，进一步提纯得1-溴丙烷.TOC o 1-5 h z仪器A的名称是;加入搅拌磁子的目的是搅拌和.反应时生成的主要有机

4、副产物有2-溴丙烷和.步骤2中需向接受瓶内加入少量冰水并置于冰水浴中的目的是.步骤2中需缓慢加热使反应和蒸馏平稳进行，目的是.步骤4中用5%Na2CO3溶液洗涤有机相的操作：向分液漏斗中小心加入12mL5%Na2CO3溶液，振荡，静置，分液.3.丙炔酸甲酯(CH三C-COOCH3)是一种重要的有机化工原料，沸点为103-105T实验室制备少量丙炔酸甲酯的反应为C三CCOOR4鲨代Cff=C-CWCJAi+Q实验步骤如下：步骤1：在反应瓶中，加入14g丙炔酸、50mL甲醇和2mL浓硫酸，搅拌，加热回流一段时间。步骤厶蒸出过量的甲醇(装置如图)。步骤3：反应液冷却后，依次用饱和NaC1溶液、5%N

5、a2CO3溶液、水洗涤。分离出有机相。步骤4：有机相经无水Na2SO4干燥、过滤、蒸馏，得丙炔酸甲酯。TOC o 1-5 h z步骤1中，加入过量甲醇的目的是。步骤2中,如图所示的装置中仪器A的名称是；蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的目的是。步骤3中，用5%Na2CO3溶液洗涤，主要除去的物质是；分离出有机相的操作名称为。步骤4中，蒸馏时不能用水浴加热的原因是。实验室制乙烯通常采用95%的乙醇与浓硫酸（体积比为1：3）混合加热到170弋方法制得，其制备原理可表示如下：CH3CH20H+H2SO4（浓）=1000CCH3CH2OS02OH+h2oCH3CH2OSO2OH（浓）=015T170TCH=CH+

6、HSO322、2224（1）浓硫酸在乙烯生成中作用为，反应属于反应，反应属于反应.（2）此法在实际操作中由于浓H2SO4的用量大、比热容高，加热至170C所需时间长，有人将乙醇和浓H2SO4的混合液加热到80C时，一次性投入一些小碎块的生石灰，大大缩短了反应所需时间，提高了乙烯的产率，试用速率和平衡理论解释之（3）反应过程中乙醇常被炭化，使溶液有黑色物质出现，随着反应进行炭化现象越来越严重，同时还可使制得的乙烯气体中含有co2、so2等气体，为了减少反应过程中炭化现象又不影响乙烯的生成，下列措施合理的是.调整乙醇和浓硫酸的体积比为1：4调整乙醇和浓硫酸的体积比为1：2用大理石代替碎瓷片降低反应

7、体系温度至140C用其他脱水剂（如P2O5）代替浓硫酸（4）如图为有人设计确认混合气体中含有乙烯和二氧化硫的实验装置图.（下列试剂可供选择：品红溶液、氢氧化钠溶液、溴水、酸性高锰酸钾）TOC o 1-5 h zA中可盛放的试剂分别为；;B能说明二氧化硫气体存在的现象是.C能确认含有乙烯的现象是.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质，葡萄糖酸钙可通过以下反应制得:C6H12O6（葡萄糖）+Br2+H20T+C6H12O7（葡萄糖酸）+2HBr2C6H12O7+CaCO3tCa(C6HiiO7)2(葡萄糖酸钙)+屯0+叫T相关物质的溶解性见下表：物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸溴化钙氯化钙水中的溶解

8、性可溶于冷水易溶于热水可溶易溶易溶乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶实验流程如下:沁辭液题警浊渝讐普勢Ch(CsHhO请回答下列问题：第步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最合适的是ABC制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其它试剂，下列物质中最适合的是A.新制Cu(OH)2悬浊液B酸性KMnO4溶液C.O2/葡萄糖氧化酶DAg(NH3)2OH溶液第步充分反应后CaCO3固体需有剩余，其目的是，本实验中不宜用CaCl2TOC o 1-5 h z替代CaCO3，理由是。第步需趁热过滤，其原因是。第步加入乙醇的作用是。第步中，下列洗涤剂最合适的是。A.冷水B热水C乙醇D乙醇-水混合溶液咲喃甲酸是抗菌

9、素的一种，在食品工业中用作防腐剂，也用作涂料添加剂、医药、香料等的中间体，可用咲喃甲醛制备，其实验原理如下：反应1：I。丄50-肿例一+反应2已知：I反应1是放热反应；皿乙醚的沸点是34.6T，易挥发，遇明火易燃，其蒸汽可使人失去知觉；皿咲喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高，且升温过程中溶解度变化较大。【实验步骤】向三颈烧瓶中加入16.4mL(0.200mol)咲喃甲醛，控制温度在812弋下滴加20mL40%的NaOH溶液，并搅拌回流半小时，向反应混合物中加水使其恰好溶解,加入乙醚分离咲喃甲醇和咲喃甲酸盐，向水层中慢慢滴加浓盐酸，搅拌，析出晶体，并通过进一步提纯得到精产品9.50g。1BUT保持

10、s-tzr沉贡怡辭姦斛操能I(1)请写出下图中装置M的名称SL图壬TOC o 1-5 h z步骤中，为了控制反应温度在812弋，可采取的措施有。操作I的名称为。在对有机层进行蒸馏分离时，用如图2中(填字母代号)装置更好，与另一装置相比，该装置具有以下优点：。在粗咲喃甲酸进行提纯时，要经过溶解T活性炭脱色T蒸发浓缩TTT抽滤T洗涤T干燥。请在上述空格内填写合格的操作名称。其中溶解时可选用的试剂为。A.冷水B热水C乙醇D乙醇和水的混合液写出上述提纯过程中晶体洗涤的操作方法：。咲喃甲酸的产率为。(保留三位有效数字)某同学用如图实验装置完成下列几个实验的探究实验室制乙烯m门的过程检验并除去乙烯中影响后

11、续反应的无机物杂质用乙烯制取1,2-二溴乙烷，下列试剂可以重复选择。根据要求回答问题：可选试剂有品红溴水浓硫酸氢氧化钠溶液酸性KMnO4溶液乙醇ABCDEF装置C中试剂的作用是装置F中发生反应的化学方程式是装置A中浓硫酸的作用是制取乙烯过程中，会有副产品乙醚生成，写出生成乙醚的化学方程式：（填序号）ABC用1，2-二溴乙烷为原料，制取无机试剂任选，写出反应的工艺流程图，请注明反应条件。注：合成路线的书写格式参照如下示列流程图:O1联苄（：；厂汕-匕-）是一种重要的有机合成中间体，实验室可用苯和1,2一二氯乙烷（ClCH2CH2Cl）为原料，在无水AlCl3催化下加热制得，其制取步骤为：（一）催

12、化剂的制备：图1是实验室制取少量无水AlCl3的相关实验装置的仪器和药品:I圏丄（1）将上述仪器连接成一套制备并保存无水AlCl3的装置，各管口标号连接顺序为：dTOC o 1-5 h z接e，接，接，接.（2）有人建议将上述装置中D去掉，其余装置和试剂不变，也能制备无水AlCl3.你认为这样做是否可行（填“可行”或“不可行”），你的理由是.（3）装置A中隐藏着一种安全隐患，请提出一种改进方案：.（二）联苄的制备联苄的制取原理为:.x工丄反应最佳条件为n（苯）：n（1,2-二氯乙烷）=10：1,反应温度在60-65T之间.实验室制取联苄的装置如图2所示（加热和加持仪器略去）：实验步骤:在三口烧

13、瓶中加入120.0mL苯和适量无水AlCl3，由滴液漏斗滴加10.7mL1,2二氯乙烷，控制反应温度在6065T，反应约60min.将反应后的混合物依次用稀盐酸、2%Na2CO3溶液和H2O洗涤分离，在所得产物中加入少量无水MgS04固体，静止、过滤，先常压蒸馏，再减压蒸馏收集170172T的馏分，得联苄18.2g.相关物理常数和物理性质如下表名称相对分子质量密度/(g-cm3)熔点/OC沸点/C溶解性苯780.885.580.1难溶水，易溶乙醇1，2一二氯乙烷991.2735.383.5难溶水，可溶苯无水氯化铝133.52.44190178（升华）遇水水解，微溶苯联苄1820.9852284

14、难溶水，易溶苯TOC o 1-5 h z仪器a的名称为，和普通分液漏斗相比，使用滴液漏斗的优点是.洗涤操作中，水洗的目的是；无水硫酸镁的作用是.常压蒸馏时，最低控制温度是.该实验的产率约为.(小数点后保留两位有效数字)乙酸正丁酯是一种优良的有机溶剂，可用于硝化纤维清漆的生产。实验室制备乙酸正丁酯的装置示意图(夹持及加热装置略去)、有关数据和反应原理如下所示。化合物相对分子质量密度/(gcm-3)沸点/C在水中的溶解度/g正丁醇740.80118.09冰醋酸601.045118.1互溶乙酸正丁酯1160.882126.10.7反应原理:TOC o 1-5 h z(O实验步骤：向干燥的仪器b中加入

15、9.2mL正丁醇和7.8mL冰醋酸，再加入34滴浓硫酸，摇匀，加入沸石，然后安装分水器和冷凝管，并预先向分水器中加水至略低于支管口(约1cm)。加热仪器b,反应一段时间后，将水逐渐分去，保存于量筒中，保持分水器中水层液面在原来的高度。约40min后，不再有水生成，表示反应完全。停止加热，记录分出的水量。待反应物冷却后，将分水器中的酯层和仪器b中的反应液转移至分液漏斗中，用10mL水洗涤，振荡后静置，分出水层。然后依次用质量分数为10%的碳酸钠溶液和水洗涤酯层，并用无水硫酸镁干燥。将干燥后的产品进行常压蒸馏，收集124126C的馏分，产量为7.5g。请回答下列问题:仪器b的名称为；其规格为(填字

16、母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mLTOC o 1-5 h z仪器a选用球形冷凝管与选用直形冷凝管相比，优点是。反应一段时间后，将分水器中的水逐渐分去，其目的是。步骤中将分水器中的酯层和仪器b中的反应液转移至分液漏斗中，用水洗涤,振荡后静置，水层(填“在上层”“在下层”或“不分层”)。用碳酸钠溶液洗涤酯层的目的是。若加热一段时间后，发现忘记加入沸石，应米取的措施是。本实验中乙酸正丁酯的产率为(计算结果精确到1%)，某同学在118C时开始收集馏分，则产品的产率偏(填“高”或“低”)，其原因是I、实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1,2-二溴乙烷。在制备过程

17、中部分乙醇被浓硫酸氧化，产生CO2、SO2，并进而与溴反应生成HBr等酸性气体。A用仪器，以上述三种物质为原料制备1,2一二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A插人A中，D接A;A接接接接。(2)装置C的作用是(3)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为U、某兴趣小组同学在实验室用加热l-丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1-溴丁烷，设计了如下图所示的实验装置(其中的夹持仪器没有画出)。4Ms42020届高考化学二轮复习热点题型微专题突破第 页，共12页第 页，共12页请回答下列问题：两个装置中都用到了冷凝管，A装置中冷水从(填字母代号

18、)进入，B装置中冷水从(填字母代号)进入。制备操作中，加入的浓硫酸事先稍须进行稀释，其目的是。(填字母)a减少副产物烯和醚的生成b减少Br2的生成c.水是反应的催化剂为了进一步提纯1-溴丁烷，该小组同学查得相关有机物的有关数据如下表：则用B装置完成此提纯实验时，实验中要迅速升高温度至收集所得馏分。物质熔点/OC沸点/C1一丁醇89.5117.31溴丁烷112.4101.6丁醚95.3142.41丁烯185.36.5答案1.(1先将环己醇加入试管A中，再缓慢加入浓硫酸B防止环己烯的挥发上；c蒸馏烧瓶；g;吸收剩余的水低于;63.5%2蒸馏烧瓶防止暴沸丙烯、正丙醚减少1-溴丙烷的挥发减少HBr挥发将分液漏斗下口向上倾斜、打开活塞排出气体3作为溶剂、提高丙炔酸的转化率(直形)冷凝管防止暴沸丙炔酸分液丙炔酸甲酯的沸点比水咼4催化作用；取代(酯化)；消去；CaO与水反应放热体系温度升高，加快反应速率，CaO与H20反应使H20量减小促使可逆反应(1)向右移动,CaO与浓H2SO4也反应但反应很快，生石灰与水反应占主导地位；B、C、E；品红；NaOH溶液；品红溶液；Br2或酸性KMnO4；装置中品红褪色；装置中品红不褪色，装置中溶液褪色(1)B；C；提高葡萄糖酸的转化率，便