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文档简介
1、有机化学基础1.根据下述转化关系,回答问题:已知:+CH3Bri-:CH3+HBr;C物质苯环上一卤代物只有两种。TOC o 1-5 h z写出B物质的名称;D物质的结构简。写出反应的类型;反应的条件。写出反应的化学方程式:。写出DE反应的化学方程式:。反应还有可能生成一种C16H18的有机物,其苯环上一卤代物也只有两种,写出它的结构简式:答案】(1)1,2-二溴乙烷(2)取代反应NaOH醇溶液、加热ch=ch2CHaCOOH+CH3CH2OHCH3COOCHCH2i:;::oCfDfE为卤代烃的水解(得到醇),再氧化得到酸。比较C、G的因C的苯环上一卤代物只有两种,故两个取代基处于对位,C的
2、结构为:【解析】由C比甲苯多两个碳原子结合反应条件及信息可知:A为乙烯,B为2二溴乙烷。分子式可知:CFG,为卤代烃消去反应,再加聚反应,得到高分子化合物。根据题意一分子二溴乙烷与两分子甲苯发生所给信息的反应,且均为甲基对位氢参与反应。2最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A;其结构如下:和C。经元素分析及相对分子质量测定,确定C的分子式为C7H6O3,C遇FeCl3水溶液显紫色,与NaHCO3溶液反应有CO2产生。请回答下列问题:TOC o 1-5 h z(1)化合物B能发生下列哪些类型的反。A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应写出化合物C所有可能的结构简.C可
3、通过下图所示途径合成,并制取冬青油和阿司匹林。IkE-OJI-COOSh回旦邺阿同匹林写出有机物的结构简式:D:,C:,E:写出变化过程中、的化学方程式(注明反应条件)反应;反应,变化过程中的属于反应,属于反应。答案】(1)A、B、D(2)OHSOHnrCOOHCOOHOHB:+也0(iii)水解(取代)酯化(取代)【解析】(1)B分子中有醇羟基可发生取代反应、氧化反应;分子中有碳碳双键,可发生加成反应;故选ABD。(2)C的分子式为C7H6O3,遇FeCl3水溶液显紫色,则有酚羟基;与NaHCO3溶液反应有CO2产生,则有COOH;故C可能的结构简式为:弱;.:-i。(3)解答该题可以按照合
4、成流程图进行顺推和逆推,判断出各物质的种类和结构简式,然后写出相应的化学方程式。由C与CH3COOH反应生成了阿司匹林可逆推C为由此可顺推E为OHCOOCII;3研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下(部分反应试剂和条件未注明):-EJ-iI”.心.r小1.1771CHjOH.r?l古叫丄匕-Li-H-诙砸检一a1J1已知:E的分子式为C5H8O4,能发生水解反应,核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同化学环境的氢原子,其个数比为3:1;Ra)CCH2C(X)R+CH2-C:HC(K)R,J-U(X)CCCH2CH2C(R、RlR代表相同或不相同的烃基)。TOC o 1-
5、5 h zA分子中的含氧官能团的名称是。D-E反应的化学方程式。AB反应所需的试剂是。G-H反应的化学方程式。已知1molE与2molJ反应生成1molM,则M的结构简式是。E的同分异构体有下列性质:能与NaHCO3反应生成CO2;能发生水解反应,且水解产物之一能发生银镜反应,则该同分异构体共有种,其中任意1种的结构简式是。J可合成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式【答案】(1)羟基(2)HOOCCH2COOH+2CH3OHCHOOCCHCOOCH2HO3232NaOH水溶液C1CH2CH2COOH+2NaOHCH2=CHCOONa+NaCl+2钛0CHsCHjCXXXHj(5)CHjOO
6、CCCCXJCHjchch2cxkh35HC(XKHiCHjCHsCa)HX严jHCOOCHeCHCOOH.CH.HOOOCHCHaCOOH、种即可)UKKHsch3HtXKKaMJHt(比IKXrCHfXKil黄任写LCHaCH【解析】(1)铜作催化剂,A能与氧气发生反应,且产物能发生银镜反应,表明A中存在羟基;(2)E中存在4个O,可能含有两个酯基,只有2种不同化学环境的氢原子,分子应呈对称结构,推断出E的结构简式为CH3OOCCH2COOCH3,反推出D为HOOCCH2COOH,C为OHCCH?CHO,B为HOCH2CH2CH2OH;(3)由于A中含有氯原子和羟基,得出A为C1CH2CH
7、2CH2OH,卤代烃在氢氧化钠水溶液作用下能水解成醇;(4)A催化氧化成C1CH2CH2CHO,进一步氧化成G:C1CH2CH2COOH,结合已知,GH应是发生消去反应生成丙烯酸,然后H发生酯化反应生成J:CH2=CHCOOCH3;(5)根据已知写出E+J-M的化学反应方程式;(6)能与NaHCO3反应生成CO2表明有机物中必含有一COOH,水解产物能发生银镜反应,结构中必含有HCOO,然后采用取代CH3CH2CH3中两个氢的方法写出同分异构体。4.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:HOBBrCC17HS()3HO片藥芦醉已知:
8、RCHBr!l*RH匕RCH2CH(OH)Rj(xh3(xh3OH根据以上信息回答下列问题:TOC o 1-5 h z白藜芦醇的分子式是。CD的反应类型是;EF的反应类型是。化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应放出CO2,推测其核磁共振氢谱(HNMR)中显示有种不同化学环境的氢原子,其个数比为。写出AB反应的化学方程式:。写出化合物D、E的结构简式:D,(6)化合物H(丨H】有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。【答案】(i)ci4h12o3取代反应消去反应AOCHaFhC(八:OCCH
9、3+Ha浓H2S)tOOHOHIhCOOCHjH0)()CHHOH2C2/cHuFLCH(J、HCCOCH【解析】(1)由白藜芦醇的结构简式可得出分子式:C14H12O3。根据C和D的分子式判断由C到D少了一个一OH多了一个一Br,因此是发生了取代反应;由信息RCH2Br丄工_三.:二RCH2CH(OH)R可类推D到E,E中存在一OH,在浓硫酸加热时可发生消去反应,并且F较E分子内少了2个H和1个O,因此可判断反应类型为消去反应。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应,能与NaHCO3反应说明化合物中存在一COOH,不存在CJK)yCHg酚羟基,结合题干信息白藜芦醇的结构,得出A的结构简
10、式为,因此有H4种不同化学环境的氢原子,其个数比为1:1:2:6。(4)根据信息和条件及A与B分子组成可知AB是酯化反应(取代反应)。(5)根据A一一B一一C一一D可判断出D的结构简式能发生银镜反应则分子内一定存在一CHO。含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,则苯环上的基团应以对称为准则,同分异构体5.A是一种信息材料的添加剂,在相同条件下,A蒸气是同体积氢气质量的88.25倍。在A分子中各元素质量分数分别为w(C)=54.4%,w(H)=7.4%,w(O)=18.1%,w(Cl)=20.1%,A在不同条件下可发生如图所示的一系列变化。请回答下列问题:(1)A的分子式为(2)D分子含有
11、的官能团是上述转换关系的化学方程式中,属于水解反应的有个(填数字)。写出化学方程式:TOC o 1-5 h zA和稀硫酸共热:;E氧化成G:;F与氢氧化钠醇溶液共热:。与B互为同分异构体的且属于链状酯的物质共有种。【答案】(1)C8H13O2C1(2)羟基、氯原子(3)3CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH2Cl+钛0手三CH2=C(CH3)COOH+ClCH2CH(CH3)CH2OHch3ch(ch2oh)2+o2亍ch3ch(cho)2+2H2OClCH2CH(CH3)COOH+2NaOHCH2=C(CH3)COONaNaCl2H2O5【解析】Mr(A)=88.25x2=17
12、6.5,N(C)=176.5巧4.4%/12述,N(H)=176.5x7.4%/1M3,N(O)=176.5xl8.1%/16u2,N(Cl)=176.5x20.1%/35.51o则A的分子式为CHoOCl。根据框图,E到G,8132G到CH3CH(COOH)2及相关反应,如D二次氧化生成F可推知,G为CH3CH(CHO)2,E为CH3CH(CH2OH)2,贝yD为CH3CH(CH2Cl)CH2OH,再根据DFfHB可知,F为ClCH2CH(CH3)COOH,H为CH2=C(CH3)COONa,B为CH2=C(CH3)COOH,故A的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH(CH3)CH
13、2Cl,符合A的分子式C8Hi3O2CloB的分子式为C4H6O2,其碳G_C-C链有两种形式:CCCC,I,含碳碳双键的结构有:CCC=C,CC=CC,c=cc,所以属于酯的化合物有:HCOOCH2CH=CH2,CH3OOCch=ch2,CH3COOCH=CH2,HCOOCH=CHCH3,CH2=C(CH3)OOCH,共5种。在氢氧化钠溶液、稀硫酸作用下均水解。6结构的研究是有机化学最重要的研究领域某有机物X(Ci2Hi3O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中1、11为未知部分的结构).为推测X的分子结构,进行如图转化:已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进
14、行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号.M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应.请回答:G分子所含官能团的名称是;TOC o 1-5 h zD不可以发生的反应有(选填序号);加成反应消去反应氧化反应取代反应写出上图转化中反应和的化学方程式B+FM;GN;已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,则X的结构简式是:1mol该X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOHmol;(5)有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则W的分子结构有种,
15、写出任意一种的结构简。【答案】(1)羧基、羟基浓H2S0dfOOfH(3)HOCH2CH2OH+HOOC-COOH2H2O+(100(1,h.-2不中门上匚:打0H【解析】(1)G的结构为-卩I111,分子中含有羧基、羟基;(2)D的结构为H0HOCCHOH+HOOC-COOH2H2O+(j:OOCH2coo(!h2;0H,结构中含有苯环和酚羟基,在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应;3)醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应,生成酯和水,的反应为:在浓硫酸条件下,羟基邻位C原子上有H原子,在浓硫酸作用下可发生消去反应生成含C=C键的物质,的反应为:-(4)X水解产物酸化后生成:HOoh
16、、hocHqCHqOh和ni:.|-,贝yX的结构可能为:结构中含有ImolBr,lmol酚羟基、2mol酯基,其中有lmol酯基水解生成lmol-COOH和lmol酚羟基,共消耗5molNaOH;(5)W与G互为同分异构体,分子式为C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有2种,7有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式如图1所示,G的合成路线如图2所示:图图片级色評常出品亠詐訖;苓其中AF分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去已知
17、:请回答下列问题:G的分子式是,G中官能团的名称是TOC o 1-5 h z第步反应的化学方程式;B的名称(系统命名)是;第步反应中属于取代反应的有(填步骤编号);第步反应的化学方程式是;写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简,只含一种官能团;链状结构且无-O-O-;核磁共振氢谱只有2种峰。【答案】(1)C6H10O3酯基和羟基CH2=C(CH3)2+HBr定条苛CH3CH(CH3)CH2Br2-甲基-1-丙醇CHQ:山.m.(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3【解析】异丁烯和溴化氢发生加成反应生成溴代
18、烃A,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇B,B被氧气氧化生成异丁醛,则B是2-甲基-1-丙醇,A是2-甲基-1-溴丙烷,异丁醛和C反应生成D,D水解生成乙醇和E,根据题给信息知,E和氢气发生加成反应生成F,F加热分解生成水和G,根据G的结构简式知,F的结构简式为:HOCH2C(CH3)2CHOHCOOH,E的结构简式为:OHCC(CH3)2CHOHCOOH,D的结构简式为:OHCC(CH3)2CHOHCOOCH2CH3,C的结构简式为:OHCCOOCH2CH3,根据G的结构简式知,G的分子式为C6H10O3,G中含有的官能团是酯基和羟基;在一定条件下,异丁烯和溴化氢发生加成反应生成2-甲基
19、-1-溴丙烷,反应方程式为:CH2=C(CH3)2+HBr一定条苛CH3CH(CH3)CH2Br;根据系统命名法知,B的名称是2-甲基-1-丙醇;是取代反应,是氧化反应,加成反应,取代反应,加成反应,所以属于取代反应的有;CHO醛和醛发生加成反应,反应方程式为:门心&(6)同时满足条件的E的同分异构体有:CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3。CI18.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得,以下是某课题组开发的从廉价、易
20、得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。回答下列问题:TOC o 1-5 h zA的化学名称为;由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为;D的结构简式为;F的分子式为;G的结构简式为;E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是(写结构简式)。答案】(1)甲苯2)CH,CMCL:-1-1取代反应C7H4O3Na24)5)13d【解析】由A的分子式为C
21、7H8,最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知,A为甲苯订,甲苯在铁作催化剂条件下,苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B,B为,结合信息可知,CICHCi-D中含有醛基,B在光照条件下,甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C,C为I丨,C在氢氧化钠水溶液中,甲基上的氯原子发生取代反应,生成D,结合信息可知,D为:ir.D在催化剂条件下醛基被氧化生成E,E为,在碱性高温高压条件下,结合信息可知,苯环coorja上的Cl原子被取代生成F,同时发生酯化反应,,F酸化生成对羟基苯甲酸由以上分析可知A的化学名称为甲苯;ii2)方程式为CL由以上分析可知D为(.5)由元素分析可知F为I()CHCI:与氯气
22、在光照条件下发生取代反应生成CL3)C0Drj4(4)F为,分子式为C7H4O3Na2;ONo(6)同分异构体有两种形式,一种是苯环上含有一个酯键和一个氯原子(邻、间、对)共3种异构;另一种是有一个醛基、一个羟基和一个氯原子,这3种不同的取代基共有10种同分异构体,所以共计是13种其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是9某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,A由碳、氢、氧三种元素组成,经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.32%。(1)A的分子式是.2)已知:(R、R2、R3代表烃基)HCOOH2又知,A在一定条件下能发生如下转化,某些生
23、成物(如H2O等)已略去.HTAG-報先H(HO-丄丿CIV0弁)请回答:TOC o 1-5 h z步骤的目的;若G为气体,且相对分子质量是44,则E的结构简式是;E的核磁共振氢谱中有个吸收峰(填数字);FH的反应类型是;F在一定条件下可发生酯化反应,生成M(M与FeCl3反应,溶液呈紫色;且分子结构中含有苯环和一个七元环)请写出该反应的化学方程A的结构简式是;上述转化中B-D的化学方程式是;(3)已知A的某种同分异构体K具有如下性质:K与FeCl3反应,溶液呈紫色K在一定条件下可发生银镜反应K分子中苯环上的取代基上无甲基请写出K所有可能的结构简式。【答案】(1)C10H12O2保护酚羟基缩聚
24、反应D为:HjCOOHB为CHSOHCHO结合A的分子式,及反应信息i及ii可知,C的分子【解析】某种芳香族化合物A,其蒸气密度是相同条件下H2密度的82倍,故A的相对分子质量为82x2=164,A由碳、氢、氧三种元素组成,碳元素的质量分数为73.2%,故分子中C原子数目为店4观=10,氢元素的质量分数为7.32%,分子中H原子数目为=12,故氧原子164-12X10-122X10+2-12数目为=2,故A的分子式为C10H12O2,不饱和度为=5,考虑含有苯环,由A经步骤I、O3/Zn、H2O生成B、C,B、C都能被新制氢氧化铜氧化,故B、C都含5,由H的结构可知,F发生缩聚反应生成H,F为
25、,根据反应信息ii可知,中C原子数目为1,故C为HCHO,A为,C与新制氢氧化铜反应生成E,E与新制氢氧化铜反应生成G,G的相对分子质量为44,且为气体,故E为HCOOH,G为CO2,1)由上述分析可知,A的分子式为C10H12O2、酚羟基容易被氧化,步骤I的目的是保护酚羟基;、由上述分析可知,E为HCOOH,分子中2个H原子所处化学环境不同,核磁共振氢谱中有2个吸收峰;、:UjCOOH发生缩聚反应生成H;,该反应的化学方程式为:由上述分析可知,A的结构简式是B-D的化学方程式是:、F在一定条件下可发生酯化反应,生成M,M与FeCl3反应,溶液呈紫色,说明分子中含有酚羟基,且分子结构中含有苯环
26、和一个七元环,故M为(3)A的某种同分异构体K具有如下性质:K与FeCl3反应,溶液呈紫色,分子中含有酚羟基,K在一定条件下可发生银镜反应,分子中含有醛基-CHO,K分子中苯环上的取代基上无甲基,符合条件的K可能的结构简式为:iH10对二甲苯(英文名称p-xylene,缩写为PX)是化学工业的重要原料.(1)写出PX的结构简式;2)PX可发生的反应有(填反应类型);(3)增塑剂(DEHP)存在如图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是.D分子所含官能团(填名称);C分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是.F是B的一
27、种同分异构体,具有如下特征:是苯的邻位二取代物遇FeCl3溶液显示特征颜色能与碳酸氢钠溶液反应2)取代反应加成反应1)对二甲苯的结构简式为:解析】(2)对二甲苯中的苯环能和氢气发生加成反应,甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧基,苯环和甲基上氢原子能发生取代反应,所以可发生的反应有加成反应、氧化反应、取代反应;(3)A是PX的一种同分异构体,A被酸性高锰酸钾氧化生成B,根据B的分子式知,B中含有两个羧基,则A是含有两个甲基二甲苯,B是含有两个羧基的二甲酸;DEHP发生水解反应生成B和C,B是酸,根据A和B的分子式知,C是一元醇,且分子中含有8个碳原子,C被氧化生成D,D能发生银镜反应,说明C中羟
28、基在边上;在加热、浓硫酸作用下,B发生消去反应生成烯烃E,E和氢气发生加成反应生成烷烃3-甲基庚烷;B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,说明两个羧基处于相邻位置,则B的结构简式是D能发生银镜反应,说明D中含有醛基;c分子有1个碳原子连接乙基和正丁基,则c的结构简式为:ch3(ch2)3ch(ch2ch3)ch2oh,?H3厂一班CHJjCHjB和c发生酯化反应生成DEHP,所以DEHP的结构简式是匚:,(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物,说明取代基处于邻位,b.遇FeCl3溶液显示特征颜色,说明含有酚羟基;c.能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有羧基,所以F的结构
29、简式为:,F与NaHCO3溶液反应的化学方程式为:11.化合物X是一种环境激素,存在如图转化关系:化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种.1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同.F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物根据以上信息回答下列问题下列叙述正确的;化合物A分子中含有联苯结构单元化合物A可以和NaHCO3溶液反应,放出CO2气体X与NaOH溶液反应,理论上lmolX最多消耗6molNaOH化合物D能与Br2发生加成反应TOC o 1-5 h z化合物C的结构简式是,A-C的反应类型是;写出同时满足下列条件的D的
30、所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构);a.属于酯类b.能发生银镜反应写出B-G反应的化学方程式;写出E-F反应的化学方程式。答案】(1)cd2)3)5):二取代反应COOCH2CH2PH,C为【解析】利用A能与FeCl3溶液发生显色反应可知A中含有酚羟基,再结合其他信息和A-C转化条件和A、C分子式可知A中含有两个苯环,故A结构简式为:二;由此推出B中必含羧基,X为酚酯.再利用BD与BG反应可知B中还含有羟基,其中B-D发生的是消去反应、B-G发生的是酯化反应(生成环酯),结合题干中G的信息,可知B的结构简式为:,再利用反应(酯的水解反应)和X的分子式,可推出X的结构简式为:,进而可利用
31、框图转化,结合有机物的性质可知d为ch2=c(ch3)cooh,E为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,9a.利用上述分析可知化合物A中不含联苯结构单元,故a错误;b.化合物A含有的酚羟基不能与NaHCO3溶液作用,不能放出CO2气体,故b错误;(2)J中所含的含氧官能团的名称为c.理论上lmoix由X的结构可知X水解生成2mol-COOH,2mol酚羟基和2molHBrX与NaOH溶液反应,则理论上lmolX最多消耗6molNaOH,故c正确;d化合物D为CH2=C(CH3)COOH,含有C=C,能与Br2发生加成反应,故d正确;(2)由以上分析可知C为X-C为取代反应,A中酚羟基邻
32、位氢原子被溴原子取代;(3)满足条件的同分异构体必为甲酸酯,结合OoHCO_CH=CH-hc-o-ch-chch.-;Ii!-O-C=CH2H_占-DYD的分子式可写出符合条件的同分异构体为(4)B-G为生成环酯的酯化反应,利用B的结构简式容易写出反应的方程式为5)E-F反应为加聚反应,CH:O_CHi反应的方程式为:-=-:K二COOCH2CHeOH12某芳香烃A,分子式为C8H10;某烃类衍生物X,分子式为C15H14O3,能使FeCl3溶液显紫色;J分子内有两个互为对位的取代基.在一定条件下有如下的转化关系:(无机物略去)(不包括A,用结构简属于芳香烃类的A的同分异构体中,其沸点的大小关
33、系为式表示)E与H反应的化学方程式;反应类型是;B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I,以I为单体合成的高分子化合物的名称;已知J有多种同分异构体,写出一种符合下列性质的J的同分异构体的结构简式与FeCl3溶液作用显紫色与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀苯环上的一卤代物有2种CHJ:CHJ:CHJ:2)(酚)羟基、羧基(3)三鼻:-酯化反应或取代反应);4)聚苯乙烯【解析】某芳香烃A,分子式为C8H10,可能为乙苯或二甲苯,A与氯气在光照条件下发生取代反应生成两种不同物质B和C,说明A为乙苯,B最终产物H能与NaHCO3溶液反应,说明H具有酸性,则B为22C1,C
34、为I.C1,E为I.,H为二:厂二,X分子式为C15H14O3,能使FeCl3溶液显紫色,说明结构中含有酚羟基,水解生成I和E,则X为酯,水解生成羧酸和醇,而E为醇,分子中不含酚羟基,J为酸,分子中含有羧基并有酚羟基,且两个取代基互为对位,结构为:-:飞1)乙苯的同分异构体为二甲苯,有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种,三者的沸点高低顺序为邻二甲苯间二甲苯对二甲苯;J的结构为1门二:匚门H,分子中含有酚羟基和羧基;比H0E4H为:-2:,二者在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成酯和水,反应方程式为:(4)B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I,I为苯乙烯,发生加聚反应生成聚苯
35、乙烯;5)J的同分异构体中:与FeCl3溶液作用显紫色,说明结构中含有酚羟基;与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀,说明结构中含有醛基,可以是醛也可以是甲酸酯;苯环上的一卤代物有2种,说明苯环结构中只含有两种性质不同的氢原子;符合条件的有:已知:2如邮吧叩卜水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:请回答下列问题:一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,则A的分子式为;结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为;B能与新制的Cu(OH)2发生反应,该反应的化学方程式为;C有种结构;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:第步的反应类型为;D所含官能
36、团的名称为;写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式:;分子中有6个碳原子在一条直线上:分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团.第步的反应条件为;写出E的结构简式:。【答案】(1)c4hioo,1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOCH3CH2CH2COONa+Cu2O;+3H2O(3)2银氨溶液、稀盐酸、溴水(4)还原反应(或加成反应)羟基ClLC=CCIICOO1ITOC o 1-5 h z(5)hoch2c三C-C三CCH2COOH、I、Oil HYPERLINK l bookmark104 hochchc三c-C三C-COOH、I22C
37、H-.CHC=C匸=匸OOOIIOil(6)浓H2SO4、加热i_1【解析】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇的化学式为CH?+2O,氧元素的质n2n+2量分数=1館;+16況虻21.6%,则n=4,且A中只有一个甲基,所以该一元醇是1-丁醇,在铜作催化剂、加热条件下,A被氧气氧化生成B丁醛,丁醛和氢氧化钠的水溶液发生反应生成C,结合题给信息知,C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和邻羟基苯甲酸发生酯化
38、反应生成E,E的结构简式为:OilA.COOCI,CICH.CIhCH2C11.通过以上分析知,A的分子式为:C4H10O,结构分析显示A只有一个甲基,A的名称为1-丁醇;(2)加热条件下,丁醛和新制氢氧化铜反应生成丁酸钠、氧化亚铜和水,反应方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH仝CH3CH2CH2COONa+Cu2OJ+3H2O;(3)丁醛发生加成反应生成物的结构简式为:CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO,CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH2CH3)CHO发生消去反应有两种生成物,C中含有醛基和碳碳双键都能和溴水反应,要检验两种官能团,则应
39、先用银氨溶液检验醛基,然后再用溴水检验碳碳双键,所以所加试剂先后顺序是:银氨溶液、稀盐酸、溴水;(4)C和氢气发生加成反应(或还原反应)生成D,C中的醛基被还原生成羟基,所以D中含有羟基;a.分子中有6个碳原子在一条直线上,则该分子中含有两个碳碳三键:b.分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团,则该分子中含有一个羟基和一个羧基,所以水杨酸同分异构体的结构简式为:hoch2c三C-C三cch2cooh、匚11*=匕一c=CCIICOO1I|、HOCH2CH2C三C-C三C-COOH、Oil-I1一-一-|;第步的反应是酯化反应,根据乙酸乙酯的反应条件知,该反应条件是浓硫酸作催化剂、加on热,通过
40、以上分析知,E的结构简式为:匚加匚罗11匚11山匚比5。ciim2可降解聚合物P的合成路线如下:oOENE.ne2.IIHCN1nh31EiOE-11-CEcCMCCMC仁OOEEE已知:ooiiClCCl-2ROE-RO-i;QR-2HC1阻为怪基)A的含氧官能团名称是;羧酸a的电离方程是;B-C的化学方程式是;化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是.EF中反应和的反应类型分别是;F的结构简式是_;聚合物P的结构简式是。答案】(1)醇羟基(2)CH3COOHCH3COO-+H+3)EjCHjOOCCH3-ENO严罗WCH2CE2OOCCE:-E2OCHjCHnOE5)加成反应、取代反
41、应7)【解析】C被还原生成,所以C的结构简式为:二二S空y,bCA和羧酸生成酯B,所以A的结构简式为:和氢氧化钠溶液发生水解反应和浓硝酸发生取代反应生成C,所以B的结构简式为:生成D,化合物D苯环上的一氯代物有2种,结合D的分子式知,D的结构简式为D反应生成E,结合s匸三,发生一系列反应生成F,CHCHO,E反应生成P,P的结构简式为:-oG和,F发生反应生NE2r-c-hwo3iii.R1、r2、r3为烃基或氢原子)请回答:BfC的反应类型是;C-D反应的化学方程式E的核磁共振氢谱中有两个峰,E中含有的官能团名称是,一G反应的化学方程式是.下列有关香兰醛的叙述不正确的是。香兰醛能与NaHCO
42、3溶液反应香兰醛能与浓溴水发生取代反应c1mol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简;苯环上的一硝基取代物有2种lmol该物质水解,最多消耗3molNaOH姜黄素的分子中有2个甲基,其结构简式;可采用电解氧化法由G生产有机物J,则电解时的阳极反应式【答案】(1)取代反应2)HOCH2-CH2OH+O2卷OHC-CHO+2H2O3)醛基、OO+IIIIH-C-C-OH0OHHO-皿-OCH,OH4)ac7)【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成DC2H2O2,D为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,贝卩C是乙二醇,结构
43、简式为HOCH2CH2OH,D反应生成E,E的核磁共振氢谱中有两个峰,说明E中含有两类氢原子,则E的结构简式为OHC-COOH,E反应生成G,lmolG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为:3mol、2mol、lmol,说明G中含有OOH一个羧基、一个酚羟基、一个醇羟基,所以G的结构简式为:卫0-3-扮耳,G中醇羟基被氧化生成羰基,即G被氧化生成J,J反应生成K,结合已知信息得,K的结构简式为:黄素的结构简式为:,香兰醛反应生成姜黄素,姜黄素的分子中有2个甲基,结合已知信息得,姜1、2-二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇,该反应属于取代反应;乙二醇被氧气氧化生成乙
44、二醛,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2罢OHC-CHO+2H2O;E的结构简式为OHC-COOH,则E中含有醛基和羧基,E-G反应的化学方程式为香兰醛不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,故错误;香兰醛含有酚羟基,所以能与浓溴水发生取代反应,故正确;能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环,所以lmol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应,故错误;(5)苯环上的一硝基取代物有2种,说明是含有两个取代基且处于对位,lmol该物质水解,说明含有酯基,最多消耗3molNaOH,结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,所以OO通过以上分析知,姜黄素的结构简式为口掐0兀丁驚;可采用
45、电解氧化法由G生产有机物J,则说明G失电子发生氧化反应,所以电解时的阳极反16结构的研究是有机化学最重要的研究领域某有机物X(Ci2Hi3O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式如下:(其中1、11为未知部分的结构)。为推测X的分子结构,进行如图转化:已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号,M、N互为同分异构体,M中含有一个六原子环,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,G能与NaHCO3溶液反应,请回答:G分子所含官能团的名称;D不可以发生的反应有(选填序号)加成反应消去反应氧化反应取代反应写出上图转化中反应和的化学方程式B+FM;GN;
46、已知向X中加入FeCl3溶液,能发生显色反应,则X的结构简式是:1mol该X与足量的NaOH溶液作用,最多可消耗NaOHmol;有一种化工产品的中间体W与G互为同分异构体,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基.则W的分子结构有种,写出任意一种的结构简式。【答案】(1)羧基、羟基(2)(3)HOCH2CH2OH+HOOCCOOHHCCC-Ot-CH-COUH嵌丫曲,HOW-CH-CH-COOH也O4)5【解析】D为X的水解产物,向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,对D的结构进行光谱分析,在氢核磁共振谱上显示只有两种信号,说明D含有苯环,且有两个对称
47、结构,为-OH,D的结构应为:,由B+FM(C4H4O4)可知B为HOCH2CH2OH,F为HOOC-COOH,M为,由X含有.-z-y-h.结构可知G为亠jp-打,因g农N,且M、N互为同分异构体,N能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明N中含有C=C键,其结构简式为HOOC-CH=CH-COOH,以此回答题中各问:(1)G的结构为以此判断含有的官能团含有羧基、羟基;D的结构为|-:,根据结构判断可能具有的性质,结构中含有苯环和酚羟基,在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应,故答案为:;醇和羧酸在浓硫酸和加热条件下可发生酯化反应,生成酯和水;在浓硫酸条件下,羟基邻位C原子上有H原子,在浓硫酸作用下可
48、发生消去反应生成含C=C键的物质;(4)x水解产物酸化后生成:冏_卞、hoch2ch2oh和占戈-沁-言严-:、,则X的结构可能为:结构中含有ImolBr,1mol酚羟基、2mol酯基,其中有1mol酯基水解生成1mol-COOH和1mol酚羟基,共消耗5molNaOH;5)W与G互为同分异构体,分子式为C4H6O5,W的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基,则结构中含有1个羧基、1个醛基和2个羟基,分别连接在3个碳原子上,可能的结构有2种,为姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用,其合成路线如下:已知:i.lmolG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物
49、质的量分别为:3mol、2mol、lmolaRr-G-COOHjfeR-C-HWQ3iii沖严*边(Rl、R2、R3为烃基或氢原子)Ra请回答:TOC o 1-5 h z(1)BfC的反应类型是;(2)C-D反应的化学方程式;(3)E的核磁共振氢谱中有两个峰,E中含有的官能团名称是,E-G反应的化学方程式是;(4)下列有关香兰醛的叙述不正确的是;a.香兰醛能与NaHCO3溶液反应香兰醛能与浓溴水发生取代反应lmol香兰醛最多能与3molH2发生加成反应(5)写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简;苯环上的一硝基取代物有2种lmol该物质水解,最多消耗3molNaOH(6)姜黄素的分子
50、中有2个甲基,其结构简式是.可采用电解氧化法由G生产有机物J,则电解时的阳极反应式是答案】(1)取代反应HOCH2CHOH+O2会0HCCH0+2H0醛基和羧基二-::|4)ac5)6)【解析】乙烯和溴发生加成反应生成B1、2-二溴乙烷,B生成C,C生成DC2H2O2,D为乙二醛,结构简式为OHC-CHO,贝9C是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH,D反应生成E,E的核磁共振氢谱中有两个峰,说明E中含有两类氢原子,则E的结构简式为OHC-COOH,E反应生成G,1molG最多能消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量分别为:3mol、2mol、1mol,说明G中含有一个羧基、一个酚羟基、
51、一个醇羟基,所以G的结构简式为:“:G中醇羟基被氧化生成羰基,即G被氧化生成J,J反应生成K,结合已知信息得,K的结构简式为:汀爲h.香兰醛反应生成姜黄素,姜黄素的分子中有2个甲基,结合已知信息得,姜黄素的结构简式为:(1)1、2-二溴乙烷和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇,该反应属于取代反应;(2)乙二醇被氧气氧化生成乙二醛,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2卷OHC-CHO+2H2O;(3)E的结构简式为OHC-COOH,则E中含有醛基和羧基,E-G反应的化学方程式为(4)香兰醛的结构简式为香兰醛不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应,故错误;香兰醛含有酚羟基,所以能与浓溴水
52、发生取代反应,故正确;能和氢气发生加成反应的是醛基和苯环,所以lmol香兰醛最多能与4molH2发生加成反应,故错误;苯环上的一硝基取代物有2种,说明是含有两个取代基且处于对位,lmol该物质水解,说明含有酯基,最多消耗3molNaOH,结合其分子式知水解后的产物含有2个酚羟基和一个羧基,所以该结构简式为UC-fII.;通过以上分析知,姜黄素的结构简式为可采用电解氧化法由G生产有机物J,则说明G失电子发生氧化反应,所以电解时的阳极反9T9今已知:-.:川:(X为卤原子,M为烃基或含酯基的取代基俪氢曙胺,A亠CHjOH.亠A等).由有机物A合成G(香豆素)的路线如下:写出C中的含氧官能团的名称,
53、F-G的反应类型是;写出A与银氨溶液反应的化学方程式:;D的结构简式为;F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:I.分子中除苯环外,无其他环状结构;II.苯环上有两个处于对位的取代基;III.能发生水解反应,不能与金属Na反应;W.能与新制的Cu(OH)2按物质的量之比1:2发生反应;二氢香豆素()常用作香豆素的替代品.鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体(!:;)需要用到的试剂有:NaOH溶液、;已知:-R、R,为烃基),请写出以苯、丙烯(CH2=CHCH3)为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选).合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3
54、CH2OH,。答案】(1)酯基酯化反应(取代反应)(2)CH2=CHCHO+2Ag(NH3)20H水浴加热CH2=CHCOONH4+2AgJ+H2O+3NH335)稀硫酸和氯化铁溶液【解析】由有机物A合成G(香豆素)的路线可知,A能发生银镜反应,则A为CH2=CHCHO,B为CH2=CHCOOH,B与家畜发生酯化反应,C为CH2=CHCOOCH3,结合已知信息可知C+DE,由E的结构可知,D为,E-F发生水解,F-G发生酯化反应;C中含C=C和-COOC-,含氧官能团为酯基,F-G发生酯化反应(取代反应);A与银氨溶液反应生成羧酸铵、Ag、水、氨气,该反应为CH2=CHCHO+2Ag(NH3)
55、2OH水浴加CH2=CHCOONH4+2Ag;+H2O+3NH3;由上述分析可知,D为;F的同分异构体满足I.分子中除苯环外,无其他环状结构;II.苯环上有两个处于对位的取代基;III.能发生水解反应,不能与金属Na反应;W.能与新制的Cu(OH)2按物质的量之比1:2发生反应,贝y含-COOC-、-CHO或HCOOC-.-C-O-C-CH=CH2或HCOOC-、-COCH3;符合条件的同分异构体为(5)二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构,利用苯酚的性质鉴别,所以试剂除NaOH外,还选用稀硫酸中和至酸性,选氯化铁溶液显紫色检验苯酚;(6)以苯、丙烯(CH2=CHCH3)为原料制备訂卜.:,先发生
56、苯的取代,再结合信息可知,发生氯苯与的ch2=chch3反应,然后与水发生加成,最后与CO、Pb反应生成产物,合成路线流程口L图为CH|-CHfflj“19.PHEMA材料、树脂Q在生产、生活中有着十分广泛的应用,其中PHEMA的结构是:警相1*已知:a-C-K+S-CHj-CMOOHCHj-CH-CHOCHZ=C-CND回答下列问题:(1)C中所含的官能团;(2)G可使Br2的CC14溶液褪色,FG的反应类型是.(3)写出以下反应的化学方程式:ABDE-Q(4)D有多种同分异构体,属于酯且含有碳碳双键的共有种,写出满足以下条件D的同分异构体的结构简式(不包含立体异构):属于酯;含有碳碳双键;
57、能发生银镜反应;含有甲基;(5)K的核磁共振氢谱有两种峰,峰值面积比为2:9,K的结构简式是:答案】(1)碳碳双键、醛基2)消去反应(3)CH3CH2CHO+HCHO0H-HOCH2CH(ch3)choch2=c(ch3)COOH+HOCH2CH2OH进軌ch2=c(ch3)COOCH2CH2OH+H2OOH*nHCHOri-(4)5HCooCH=CHCH3、HCooC(CH3)=CH2(5):-CHiCKi【解析】由PHEMA的结构结合D与乙二醇反应生成E,可知E通过加聚反应到达PHEMA,故E为ch2=c(ch3)cooch2ch2oh,d为ch2=c(ch3)cooh,c与银氨溶液反应生
58、成D,故C为CH2=C(CH3)CHO,由A到C的转化关系,结合反应信息可知,A为CH3CH2CHO,B为HOCCH(CH3)CHO,C与氢气发生加成反应生成F为CH3CH(CH3)CH2OH,由(2)中G可使Br2的CCl4溶液褪色,说明G中含有不饱和键,应是F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成G,G为CH2=C(CH3)2,与对二苯酚反应生成K,由(5)中K的核磁共振氢谱有两种峰,峰值面积比为厶9,分子中含有2种H原子,结合G与对二苯酚的结构可知,应是对二苯酚与G发生加成反应,K为訐診,对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂Q,Q为(1)由上述分析可知,C为ch2=c(ch3)cho,含有碳
59、碳双键、醛基;(2)F-G是CH3CH(CH3)CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH2=C(CH3)2;(3)AB是CH3CH2CHO与HCHO发生加成反应生成HOCH2CH(CH3)CHO,反应方程式为:CH3CH2CHO+HCHOH-HOCH2CH(CH3)cho;DfE是CH2=C(CH3)COOH与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,反应方程式为:ch2=c(ch3)cooh+hoch2ch2ohch2=c(ch3)COOCH2CH2OH+H2O;-Q是对二苯酚与甲醛发生缩聚反应生成树脂,反应方程式为:(4)cH2=c(cH3)
60、cOOH的种同分异构体,属于酯且含有碳碳双键有:cH2=ccOOcH3、HCOOCH2CH=CH2、hcooch=chch3、hcooc(ch3)=ch2、CH3COOCH=CH2,符合条件的同分异构体有5种,满足条件:属于酯、含有碳碳双键、能发生银镜反应、含有甲基,D的同分异构体的结构简式为:HcOOcH=cHcH3、HcOOc(cH3)=cH2;(5)由上述分析可知,k的结构简式为a心讣20.以烯烃为原料,合成某些高聚物的路线如下:.ir:警上o蛊叵!一2.:Kft*m*)(1)cH3cH=cHcH3的名称是;(2)X中含有的官能团是(3)A-B的化学方程式(4)D-E的反应类型是;(5)
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