人教版化学选修五第3章-第4节-有机合成优秀课件

1、有机合成确定有机物结构简式必须具备哪些条件？分子式官能团碳链结构还原水解酯化酯羧酸醛醇卤代烃氧化氧化水解重要有机物之间的转化取代烷烃取代烯烃炔烃加成消去消去加成加成加成知识储备3知识储备:H2,催化剂 CH3COOHCH3CHOO2,Cu,CH3CH2OHCH3CH2BrNaOH,水CH2CH2Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2,或O2 ,催化剂NaOH,水O2,Cu,H2,催化剂H2O催化剂浓H2SO4170HBr,催化剂NaOH,醇Br2 CH3COOC2H5浓H2SO4, Ag(NH3)2OH,或Cu(OH)2, 或O2 ,催化剂稀H2SO4, 乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线CH2

2、CH2BrBrCH2 CH2OHOH HC CHOOHOC COHOO探究一：解题关键 找突破口ACB氧化氧化问题一:试指出各物质含有的官能团.A , B ， C 。问题二:转化中各物质不变的是什么?(1)羟基醛基羧基碳原子数不变,碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH一、从有机物特征转化关系突破(2)思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?卤代烃、酯等XNaOH溶液AD稀H2SO4酯一、从有机物特征转化关系突破XAB氧化氧化NaOH溶液CD稀硫酸应用试写出A、B、C、X的结构简式X的分子式为C4H8O2稀硫酸C例1PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有

3、人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题： (1)发生反应需加入的反应物及其条件是_、_； 发生反应的反应物及反应条件是_、_。 (2)下列物质的结构简式A_ B_ C_ D_E_。二、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件极其对应反应类型有：反应条件反应类型NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热稀H2SO4、加热浓H2SO4、加热浓H2SO4、170 浓H2SO4、140卤代烃的消去反应 酯的水解反应 酯化反应醇的消去反应 醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应反应条件反应类型溴水

4、或Br2的CCl4溶液浓溴水液Br2、Fe粉X2、光照O2、Cu、加热Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2水浴加热 H2、Ni（催化剂）二、从反应条件与反应类型突破 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应(或还原) 例2:（07全国理综I）下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。 D的化学名称是 。 反应的化学方程式是 。 B的分子式是 ， A的结构简式是 。反应的反应类型是 。乙醇C9H10O3水解反应 CH3COOH+CH3CH2OH C

5、H3COOCH2CH3+H2O浓硫酸 三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质官能团或物质与Na反应放出H2 与NaOH溶液反应与 Na2CO3 溶液反应与NaHCO3溶液反应与H2发生加成反应（即能被还原） 不与H2发生加成反应 能与H2O、HX、X2 发生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯基、(-X)卤素原子酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2）羧基碳碳双键、碳碳叁键羧基、酯基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质 官能团或物质能发生银镜反应或能与

6、新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色能被氧化能发生水解反应能发生加聚反应醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 、碳碳叁键 酯基、(-X)卤素原子、肽键 碳碳双键 苯的同系物三从官能团以及对应的化学性质突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质官能团或物质使溴水褪色且有白色沉淀遇FeCl3溶液显紫色 使I2变蓝使浓硝酸变黄淀粉 蛋白质 (结构中含有苯环)酚羟基 酚羟基 如何确定A的结构简式？根据反应条件或性质确定官能团根据图示填空（1）化合物A含有的官能团 。（2）1

7、mol A与2 mol H2反应生成1 mol E，其反应方程式是 。题中给出的已知条件中已含着以下四类信息：1) 反应（条件、性质）信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应断定A分子中有羧基。2) 结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。3) 数据信息：从F分子中C原子数可推出A是含4个碳原子的物质。4) 隐含信息: 从第（2）问题中提示“1 mol A与2 mol H2反应生成1 mol E ”，可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2 HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi

8、分子式 官能团 碳链结构例3（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是 。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D.D的结构简式是 。（5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。酯化反应反应条件信息数字信息结构简式碳链结构例3（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途 。（2）写出BECH3COOOHH2O的化学方程式： 。（3）写出F可能的结构简式 。（4）写出A的结构简式 。（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是 。43 过氧乙酸作为消毒剂在预防非典过程中起到重要作用。过氧乙酸是一种普遍应用的、杀菌能力较强的高效消毒剂，具

9、有强氧化作用，可以迅速杀灭各种微生物，包括病毒、细菌、真菌及芽孢。 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下图所示是9个化合物的转变关系例5（1）化合物是_，它跟氯气发生反应的条件A是_。（2）化合物跟可在酸的催化下脱水生成化合物，的结构简式_，名称是_。（3）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学方程式为：_。光照 苯甲酸苯甲酯 （4）已知苯甲醛在浓碱条件下可发生自身的氧化还原反应，即部分作还原剂被氧化，部分作氧化剂被还原，请写出此反应的化学方程式（假设所用的浓碱为NaOH浓溶液）_；此反应的产物经酸化后，

10、在一定条件下还可进一步反应，其产物为，写出此反应的化学方程式_。环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：例6现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷：1 A的结构简式是 ；B的结构简式是 。2 写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 。反应 ，反应类型 。消去反应加成反应探究 二：解题步骤思考与讨论: 通过例题的分析，请你小结有机推断题的解题方法与技巧（或步骤）有哪些呢？ 方法与技巧,小结：解有机推断题的方法与技巧1、审题仔细读题、审清题意,明确已知条件，挖掘隐蔽条件。2、找突破口分析

11、结构特征、性质特征、反应条件、 实验现象等，确定某物质或官能团的存在。3、推断用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步结论， 再检查、验证推论是否符合题意。4、规范表达正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。 作业：完成有机合成习题做好有机推断题的3个“三”审题做好三审： 1）文字、框图及问题信息 2）先看结构简式，再看化学式 3）找出隐含信息和信息规律找突破口有三法： 1）数字 2）化学键 3）衍变关系答题有三要： 1）要找关键字词 2）要规范答题 3）要找得分点 小 结回头再看题目，反思问题，在做有机推断题时，不能少的知识重点是什么？ 反 思难点是什么？平时该怎么做？ 在做有机推断题时，常用的方法是什么？我还有没有其他更好的方法？40.坚强，不是面对悲伤不流一滴泪，而是擦干眼泪后微笑着面对以后的生活。46.我虽然是穷人的后代，但我要作富人的祖先。52.一切都不是自己想怎样就怎样的，活着就要学会身不由己。59.路灯经过一夜的努力，才无愧地领受第一缕晨光的抚慰。6.你不能拼爹的时候，你就只能去拼命！43.你吃过的苦，会照亮未来的路。5.想做的事情就快去做吧，不要到最后只剩下“来不及”了。4.总有人要赢，为什么不能是我？43.现在荒废的每一个瞬间，都是你的未来。44.没有年少轻狂，只有胜者为王。16.攀登者智慧和汗水，构思着